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甲苯咪唑

四月 09, 2024

甲苯咪唑（英語：Mebendazole，簡稱MBZ），又名安樂士、美鞭達唑，為治療多種寄生蟲感染的指定用藥[2]。治療對象包含蛔蟲、蟯蟲、線蟲、絛蟲、鉤蟲、滴蟲、包囊蟲，以及鞭蟲類的感染[2]。該藥屬於口服藥物[2]。

甲苯咪唑
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Vermox[1]
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682315
懷孕分級
给药途径Oral
ATC碼
  • P02CA01 (WHO) QP52AC09
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度2-10%
血漿蛋白結合率95%
药物代谢肝臟（大部分）
生物半衰期3-6小時
排泄途徑糞便、尿液（5-10%）
识别信息
  • methyl (5-benzoyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
CAS号31431-39-7  Y
PubChem CID
  • 4030
DrugBank
  • DB00643 Y
ChemSpider
  • 3890 Y
UNII
  • 81G6I5V05I
KEGG
  • D00368 Y
ChEBI
  • CHEBI:6704 Y
ChEMBL
  • ChEMBL685 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID4040682
ECHA InfoCard100.046.017
化学信息
化学式C16H13N3O3
摩尔质量295.293 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
熔点288.5 °C（551.3 °F）
  • O=C(c2cc1c(nc(n1)NC(=O)OC)cc2)c3ccccc3
  • InChI=1S/C16H13N3O3/c1-22-16(21)19-15-17-12-8-7-11(9-13(12)18-15)14(20)10-5-3-2-4-6-10/h2-9H,1H3,(H2,17,18,19,21) Y
  • Key:OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N Y

甲苯咪唑的藥物耐受性很高[2]。常見的副作用有頭痛、嘔吐以及耳鳴[2]。使用過大劑量的話恐有骨髓抑制的疑慮[2] 。在懷孕期間使用的安全性之研究尚不明確[2] 。甲苯咪唑是種可廣泛使用苯並咪唑類的驅蟲藥劑（英语：Anthelmintic）[2]。

甲苯咪唑在1971年開始正式使用[3]，是名列世界衛生組織基本藥物標準清單中的藥品，也是基礎醫療系統裡很重要的藥物之一[4]。此藥也是作為通用名藥品在使用。單劑的量販價大約介於0.004到0.04美元間[5] 。在美國，一劑的售價約為18美元[2]。

醫療用途 编辑

甲苯咪唑為抗線蟲類寄生蟲的特效藥，包含蟯蟲、线虫、絛蟲、鉤蟲、以及鞭蟲。

此外，甲苯咪唑也可治療尚未離開消化道的初期旋毛蟲病，但離開消化道的旋毛蟲即必須以其他藥物治療，因為此藥物難溶於血[6]。單獨使用此藥可以治療旋毛蟲輕度或中度的寄生蟲感染，但其殺蟲效果相當緩慢。若重症患者使用此藥物，則可能使寄生蟲自消化系統中逸出，導致盲腸炎、膽道問題，或腸穿孔。為了避免此問題，重症病患可以在治療前使用驅蛔靈，或完全替代甲苯咪唑。因為驅蛔靈會使蟲體癱瘓，使其由糞便排出。[7]。甲苯咪唑很少拿來治療包囊蟲病，因為研究顯示其效果不佳。[8]

甲苯咪唑和其他苯并咪唑类藥物對於线虫的幼虫和成虫阶段都有效，對於蛔虫和鞭虫也可以杀卵。虫体會慢的麻痹而死亡，可能要幾天後才不會在糞便中出現[6]。

特定族群 编辑

甲苯咪唑的懷孕分級是C，會對懷孕中的動物造成影響，但對於懷孕中婦女的影響沒有足夠臨床研究，目前尚不知道此藥是否會藉哺乳影響胎兒。[9]

不良反应 编辑

有時甲苯咪唑會造成腹泻，腹痛，和肝酶升高，在少數的案例中，甲苯咪唑會造成有危險性的低白血球計數、低血小板计数（英语：thrombocytopenia）及脫髮[9][10]，以及粒细胞缺乏症（英语：agranulocytosis）的風險。

藥物互相作用 编辑

卡马西平(Carbamazepine)、苯妥英（Phenytoin，或稱Diphenyl hydantoin）會降低血漿中甲苯咪唑的濃度，西咪替丁(Cimetidine) 不會顯著提昇甲苯咪唑的濃度（和西咪替丁與阿苯达唑的影響不同），和其總系統吸收不高的結果一致[11][12]。

若甲苯咪唑和高劑量的甲硝唑(Metronidazole) 一起服用，會出現史蒂芬斯－強森症候群及更嚴重的中毒性表皮壞死鬆解症（英语：toxic epidermal necrolysis）[13]。

藥物機制 编辑

一般認為甲苯咪唑的機制如下：選擇性地抑制寄生蟲微管的合成，破壞其腸細胞中已有的細胞質微管，使其無法攝取葡萄糖和其他營養物質，從而降低蠕蟲的活動力，最終死亡[6]。

價格及廠商 编辑

甲苯咪唑是通用名药物[14]，成本在美金0.004元至0.04元之間[5]，在美國一劑約美金18元[2]。甲苯咪唑是由像強生公司等國際廠商及一些通用藥製造商所販售[15]。

研究 编辑

許多研究指出甲苯咪唑有潛在的抗腫瘤性質，不論是体外或是在活体的實驗，甲苯咪唑可以顯著抑制癌細胞的成長、遷移及轉移形成腎上腺皮質癌（英语：adrenocortical carcinoma）[16]。肺癌細胞經過甲苯咪唑處理後，其有絲分裂停滯，之後胱天蛋白酶活化，釋放細胞色素c，隨後細胞會凋亡死亡[17]。甲苯咪唑會引發人類肺癌細胞的凋亡反應，效果和劑量和時間有關[18]，也會使耐化療藥的黑色素瘤細胞因Bcl-2（英语：Bcl-2）不活化而凋亡[19]。

參考文獻 编辑

  1. ^ Ebadi, Manuchair. Desk reference of clinical pharmacology 2. Boca Raton: CRC Press. 2008: 403 [2016-03-15]. ISBN 9781420047448. （原始内容于2019-09-01）. 
  2. ^ 2.00 2.01 2.02 2.03 2.04 2.05 2.06 2.07 2.08 2.09 Mebendazole. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 18, 2015]. （原始内容于2015-09-07）. 
  3. ^ Mehlhorn, Heinz. Encyclopedic reference of parasitology. 107 tables 2. Berlin [u.a.]: Springer. 2001: 259 [2016-03-15]. ISBN 9783540668299. （原始内容于2020-01-13）. 
  4. ^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health. [2015-04-01]. （原始内容 (PDF)于2014-04-23）. 
  5. ^ 5.0 5.1 . International Drug Price Indicator Guide. [18 August 2015]. （原始内容存档于2017年3月5日）. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 Petri WA in Brunton LL, Chabner BA, Knollmann BC, Ed. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 12th ed., Chapter 42. McGraw-Hill, 2011 New York.
  7. ^ Martin AR in Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 8th edition, Doerge RF, ed. J.B. Lippincott, 1982, Chapter 4
  8. ^ Mebendazole. drugs.com. [25 January 2015]. （原始内容于2015-09-07）. 
  9. ^ 9.0 9.1 Finberg R, Fingeroth J in Longo DL, Fauci AS, Kasper DL, Hauser SL, Jameson JL, Loscalzo, Ed. Harrison's Principles of Internal Medicine, 18th ed., McGraw-Hill, 2012, Chapter 217.
  10. ^ Andersohn F, Konzen C, Garbe E. Systematic review: agranulocytosis induced by nonchemotherapy drugs. Ann. Intern. Med. May 2007, 146 (9): 657–65 [2015-04-01]. PMID 17470834. doi:10.7326/0003-4819-146-9-200705010-00009. （原始内容于2016-03-15）. 
  11. ^ . Medicine chest. [2008-05-06]. （原始内容存档于2007-02-06）. 
  12. ^ Luder PJ, Siffert B, Witassek F, Meister F, Bircher J; Siffert; Witassek; Meister; Bircher. Treatment of hydatid disease with high oral doses of mebendazole. Long-term follow-up of plasma mebendazole levels and drug interactions. European journal of clinical pharmacology. 1986, 31 (4): 443–448. PMID 3816925. doi:10.1007/bf00613522. 
  13. ^ {{Cite j ournal | author = Chen, K. T.; Twu, S. J.; Chang, H. J.; Lin, R. S. | title = Outbreak of Stevens-Johnson Syndrome / Toxic Epidermal Necrolysis Associated with Mebendazole and Metronidazole Use Among Filipino Laborers in Taiwan | journal = American Journal of Public Health | volume = 93 | issue = 3 | pages = 489–492 | year = 2003 | pmid = 12604501 | pmc = 1447769 | doi=10.2105/ajph.93.3.489 }}
  14. ^ Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia 13. Burlington, Mass.: Jones & Bartlett Learning. 2012: 33 [2016-03-16]. ISBN 9781449624286. （原始内容于2016-03-05）. 
  15. ^ , zenRx Research, [2014-06-12], （原始内容存档于30 June 2015） 
  16. ^ Martarelli D, Pompei P, Baldi C, Mazzoni G. Mebendazole inhibits growth of human adrenocortical carcinoma cell lines implanted in nude mice. Cancer Chemother. Pharmacol. April 2008, 61 (5): 809–17. PMID 17581752. doi:10.1007/s00280-007-0538-0. 
  17. ^ Sasaki J, Ramesh R, Chada S, Gomyo Y, Roth JA, Mukhopadhyay T. The anthelmintic drug mebendazole induces mitotic arrest and apoptosis by depolymerizing tubulin in non-small cell lung cancer cells. Mol. Cancer Ther. November 2002, 1 (13): 1201–9. PMID 12479701. 
  18. ^ Mukhopadhyay T, Sasaki J, Ramesh R, Roth JA. Mebendazole elicits a potent antitumor effect on human cancer cell lines both in vitro and in vivo. Clin. Cancer Res. September 2002, 8 (9): 2963–9. PMID 12231542. 
  19. ^ Doudican N, Rodriguez A, Osman I, Orlow SJ. Mebendazole induces apoptosis via Bcl-2 inactivation in chemoresistant melanoma cells. Mol. Cancer Res. August 2008, 6 (8): 1308–15. PMID 18667591. doi:10.1158/1541-7786.MCR-07-2159. 

四月 09, 2024
甲苯咪唑, 英語, mebendazole, 簡稱mbz, 又名安樂士, 美鞭達唑, 為治療多種寄生蟲感染的指定用藥, 治療對象包含蛔蟲, 蟯蟲, 線蟲, 絛蟲, 鉤蟲, 滴蟲, 包囊蟲, 以及鞭蟲類的感染, 該藥屬於口服藥物, 臨床資料商品名, 英语, drug, nomenclature, vermox, ahfs, drugs, commonographmedlineplusa682315懷孕分級澳, b3给药途径oralatc碼p02ca01, qp52ac09法律規範狀態法律規範澳, 限药店出售, 一般销. 甲苯咪唑 英語 Mebendazole 簡稱MBZ 又名安樂士 美鞭達唑 為治療多種寄生蟲感染的指定用藥 2 治療對象包含蛔蟲 蟯蟲 線蟲 絛蟲 鉤蟲 滴蟲 包囊蟲 以及鞭蟲類的感染 2 該藥屬於口服藥物 2 甲苯咪唑臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Vermox 1 AHFS Drugs comMonographMedlinePlusa682315懷孕分級澳 B3给药途径OralATC碼P02CA01 WHO QP52AC09法律規範狀態法律規範澳 限药店出售 S2 加 OTC 英 一般销售列表 GSL OTC 美 处方药 only 藥物動力學數據生物利用度2 10 血漿蛋白結合率95 药物代谢肝臟 大部分 生物半衰期3 6小時排泄途徑糞便 尿液 5 10 识别信息IUPAC命名法 methyl 5 benzoyl 1H benzimidazol 2 yl carbamateCAS号31431 39 7 YPubChem CID4030DrugBankDB00643 YChemSpider3890 YUNII81G6I5V05IKEGGD00368 YChEBICHEBI 6704 YChEMBLChEMBL685 YCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID4040682ECHA InfoCard100 046 017化学信息化学式C 16H 13N 3O 3摩尔质量295 293 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像熔点288 5 C 551 3 F SMILES O C c2cc1c nc n1 NC O OC cc2 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编辑 卡马西平 Carbamazepine 苯妥英 Phenytoin 或稱Diphenyl hydantoin 會降低血漿中甲苯咪唑的濃度 西咪替丁 Cimetidine 不會顯著提昇甲苯咪唑的濃度 和西咪替丁與阿苯达唑的影響不同 和其總系統吸收不高的結果一致 11 12 若甲苯咪唑和高劑量的甲硝唑 Metronidazole 一起服用 會出現史蒂芬斯 強森症候群及更嚴重的中毒性表皮壞死鬆解症 英语 toxic epidermal necrolysis 13 藥物機制 编辑一般認為甲苯咪唑的機制如下 選擇性地抑制寄生蟲微管的合成 破壞其腸細胞中已有的細胞質微管 使其無法攝取葡萄糖和其他營養物質 從而降低蠕蟲的活動力 最終死亡 6 價格及廠商 编辑甲苯咪唑是通用名药物 14 成本在美金0 004元至0 04元之間 5 在美國一劑約美金18元 2 甲苯咪唑是由像強生公司等國際廠商及一些通用藥製造商所販售 15 研究 编辑許多研究指出甲苯咪唑有潛在的抗腫瘤性質 不論是体外或是在活体的實驗 甲苯咪唑可以顯著抑制癌細胞的成長 遷移及轉移形成腎上腺皮質癌 英语 adrenocortical carcinoma 16 肺癌細胞經過甲苯咪唑處理後 其有絲分裂停滯 之後胱天蛋白酶活化 釋放細胞色素c 隨後細胞會凋亡死亡 17 甲苯咪唑會引發人類肺癌細胞的凋亡反應 效果和劑量和時間有關 18 也會使耐化療藥的黑色素瘤細胞因Bcl 2 英语 Bcl 2 不活化而凋亡 19 參考文獻 编辑 Ebadi Manuchair Desk reference of clinical pharmacology 2 Boca Raton CRC Press 2008 403 2016 03 15 ISBN 9781420047448 原始内容存档于2019 09 01 2 00 2 01 2 02 2 03 2 04 2 05 2 06 2 07 2 08 2 09 Mebendazole The American Society of Health System Pharmacists Aug 18 2015 原始内容存档于2015 09 07 Mehlhorn Heinz Encyclopedic reference of parasitology 107 tables 2 Berlin u a Springer 2001 259 2016 03 15 ISBN 9783540668299 原始内容存档于2020 01 13 WHO Model List of EssentialMedicines PDF World Health 2015 04 01 原始内容存档 PDF 于2014 04 23 5 0 5 1 Mebendazole International Drug Price Indicator Guide 18 August 2015 原始内容存档于2017年3月5日 6 0 6 1 6 2 Petri WA in Brunton LL Chabner BA Knollmann BC Ed Goodman and Gilman s The Pharmacological Basis of Therapeutics 12th ed Chapter 42 McGraw Hill 2011 New York Martin AR in Wilson and Gisvold s Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical Chemistry 8th edition Doerge RF ed J B Lippincott 1982 Chapter 4 Mebendazole drugs com 25 January 2015 原始内容存档于2015 09 07 9 0 9 1 Finberg R Fingeroth J in Longo DL Fauci AS Kasper DL Hauser SL Jameson JL Loscalzo Ed Harrison s Principles of Internal Medicine 18th ed McGraw Hill 2012 Chapter 217 Andersohn F Konzen C Garbe E Systematic review agranulocytosis induced by nonchemotherapy drugs Ann Intern Med May 2007 146 9 657 65 2015 04 01 PMID 17470834 doi 10 7326 0003 4819 146 9 200705010 00009 原始内容存档于2016 03 15 Drug Interactions Medicine chest 2008 05 06 原始内容存档于2007 02 06 Luder PJ Siffert B Witassek F Meister F Bircher J Siffert Witassek Meister Bircher Treatment of hydatid disease with high oral doses of mebendazole Long term follow up of plasma mebendazole levels and drug interactions European journal of clinical pharmacology 1986 31 4 443 448 PMID 3816925 doi 10 1007 bf00613522 Cite j ournal author Chen K T Twu S J Chang H J Lin R S title Outbreak of Stevens Johnson Syndrome Toxic Epidermal Necrolysis Associated with Mebendazole and Metronidazole Use Among Filipino Laborers in Taiwan journal American Journal of Public Health volume 93 issue 3 pages 489 492 year 2003 pmid 12604501 pmc 1447769 doi 10 2105 ajph 93 3 489 Hamilton Richard J Tarascon pocket pharmacopoeia 13 Burlington Mass Jones amp Bartlett Learning 2012 33 2016 03 16 ISBN 9781449624286 原始内容存档于2016 03 05 Global Pharmaceutical Pricing and Reimbursement Database zenRx Research 2014 06 12 原始内容存档于30 June 2015 Martarelli D Pompei P Baldi C Mazzoni G Mebendazole inhibits growth of human adrenocortical carcinoma cell lines implanted in nude mice Cancer Chemother Pharmacol April 2008 61 5 809 17 PMID 17581752 doi 10 1007 s00280 007 0538 0 Sasaki J Ramesh R Chada S Gomyo Y Roth JA Mukhopadhyay T The anthelmintic drug mebendazole induces mitotic arrest and apoptosis by depolymerizing tubulin in non small cell lung cancer cells Mol Cancer Ther November 2002 1 13 1201 9 PMID 12479701 Mukhopadhyay T Sasaki J Ramesh R Roth JA Mebendazole elicits a potent antitumor effect on human cancer cell lines both in vitro and in vivo Clin Cancer Res September 2002 8 9 2963 9 PMID 12231542 Doudican N Rodriguez A Osman I Orlow SJ Mebendazole induces apoptosis via Bcl 2 inactivation in chemoresistant melanoma cells Mol Cancer Res August 2008 6 8 1308 15 PMID 18667591 doi 10 1158 1541 7786 MCR 07 2159 取自 https zh wikipedia org w index php title 甲苯咪唑 amp oldid 72253910, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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