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环丙沙星

十月 05, 2023

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环丙沙星（Ciprofloxacin）是第二代氟喹诺酮类化合廣效抗生素（英语：Broad-spectrum antibiotic）[2]，可對抗多種病原菌[2]。治療範圍包含骨骼感染、關節感染、腹部感染，以及特定幾種感染性腸胃炎、呼吸道感染、皮膚感染、伤寒，以及泌尿道感染等等[2]。本品亦可配合其他抗生素進行治療[2]，可經口服或靜脈注射給藥[2]。

环丙沙星
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Ciloxan, Cipro, Neofloxin, others
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa688016
核准狀況
  • 美 FDA: Ciprofloxacin
懷孕分級
给药途径口服、靜脈注射、外用藥物（耳滴劑（英语：ear drop）、眼藥水）
ATC碼
  • J01MA02 (WHO) S01AE03 S02AA15 S03AA07
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度70%[1]
血漿蛋白結合率30%[1]
药物代谢肝臟（CYP1A2及其他）
生物半衰期3.5 小時[1]
排泄途徑腎
识别信息
  • 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-yl)-quinoline-3-carboxylic acid
CAS号85721-33-1  
PubChem CID
  • 2764
DrugBank
  • DB00537 
ChemSpider
  • 2662 
UNII
  • 5E8K9I0O4U
KEGG
  • D00186 
ChEBI
  • CHEBI:100241 
ChEMBL
  • ChEMBL8 
NIAID ChemDB
  • 001992
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID8022824
ECHA InfoCard100.123.026
化学信息
化学式C17H18FN3O3
摩尔质量331.346 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4
  • InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24) 
  • Key:MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N 

常見副作用包含噁心、嘔吐、腹瀉，以及皮膚紅疹[2]，還會導致永久性肌腱炎，增加肌腱斷裂（英语：tendon rupture）風險，且重症肌無力患者服用後肌肉無力的症狀可能惡化[2]。嚴重的有可能使人身體神經衰弱、殘疾、甚至終生難以恢復。副作用發生的機率較頭孢菌素高[3]。動物實驗表明妊娠期間用藥可能具有些微風險[4]，孕婦服用有少數胎兒產生問題[4]。哺乳期間用藥目前顯示安全[2]。本品透過抑制細菌的DNA旋轉酶達到殺菌的效果[2][5][6]。

环丙沙星於1987年首次發現[7]，並列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中，為基礎公衛體系必備藥物之一[8]。本品屬於通用名药物，價格不貴[2][9]。发展中国家每劑批發價約介於0.03至0.13美金之間[10]，美國每劑則約0.40美金[2]。

适应症 编辑

在美国此药被批准用于给成人治疗以下已检验出的病菌感染：

环丙沙星不建议用于治疗结核病。[19]

以及结合其他具体药物：

  • 复杂腹腔感染（与甲硝唑联合使用）
  • 实践中可治疗发热性中性粒细胞减少（与哌拉西林联合使用）

副作用 编辑

注意：氟喹诺酮类抗生素有可能导致肌腱炎，韧带断裂，软骨和软组织疼痛。这种状况经常是在停药很久之后发生，比如几周或几个月之后发生，届时病人和医生都很难把这种副作用和该药物关联起来，这造成了大量的副作用的发生没有被计入医学统计，从而降低了医生和病人对该类药物副作用的重视程度。这被为数不少的副作用受害者认为是一个普遍存在，却没有引起重视的医疗问题乃至社会问题。受害者甚至都不知道自己的长期“神秘”疼痛是来自于氟喹诺酮类抗生素。

2013年8月15日， 美国食品药品监督管理局（FDA）要求更新所有氟喹诺酮类抗生素的药品说明书和用药指南，以更好的描述周围神经病变这一严重副作用。由氟喹诺酮类药品引起的严重神经损害可能在使用这些药物不久后发生，且可能不可逆转。周围神经病变仅发生于喹诺酮类药物的口服或注射制剂。外用氟喹诺酮类制剂（滴耳剂或滴眼剂）与该风险不相关。如果患者出现周围神经病变症状，应停用氟喹诺酮类药物，换用其他非喹诺酮类抗生素，除非继续使用氟喹诺酮类治疗的获益大于风险。周围神经病变是一种发生于手臂或腿部的神经病变。症状包括疼痛、灼热感、刺痛、麻木、无力，或轻触感、痛感或温度感发生改变。周围神经病变可发生于氟喹诺酮类治疗期间的任何时间，且在药物停用后可持续数月至数年，或为永久性改变。

目前，美國食品藥物監督管理局(FDA)規定，所有氟喹諾酮類抗生素的產品包裝上都必須加注「黑盒子」警告（「black box」是FDA所發出的最嚴厲的警告），提醒醫生該類藥物可能導致病人患肌腱炎或者肌腱斷裂、周圍神經病變及惡化重症肌無力等。

FDA網站上2016年7月公布了氟喹諾酮類抗生素的一系列的副作用，如手臂或腿部有「如坐針氈」的麻木或刺痛感、肌肉無力、肌肉疼痛、關節疼痛、關節腫脹、焦慮、憂鬱、幻覺、自殺傾向、意識混亂等，肌腱、肌肉、關節、周邊神經、中樞神經損傷。

FDA還建議，「沙星」類抗生素要作為抗生素的最後選擇，醫療人員如果有其他治療選擇下儘量避免使用全身性「沙星」類抗生素。

呼應FDA的新規定，加拿大衛生部今年1月底發布聲明，呼應了FDA對氟喹諾酮類抗生素的副作用的警告，並加上可能導致視網膜脫落的警告。

美國疾病控制中心(Centers for Disease Control and Prevention)多年前就對濫用氟喹諾酮類抗生素表示顧慮，他們指出醫生在開藥時沒有考慮到是否適合不同的患者，不必要地採用了「一刀切」的治療方案。

药物互相作用 编辑

藥物安全委員會（英语：Committee on Safety of Medicines）和美國食品藥品監督管理局警告：當非類固醇消炎藥與喹諾酮類藥物合併使用，中樞神經系統的不良反應包括癲癇發作風險可能會增加[20][21]。這種相互作用的機制可能涉及協同增強GABA神經傳遞的拮抗作用[22][23]。

別名 编辑

它的别名有：环丙氟哌酸、奔克、丙氟哌酸、环丙沙星、健美灵、适普灵、特美力、悉复欢、悉普宁、西普乐、特美力、奎诺仙、环福星、全复康、速博新、Ciprofloxacin、Bay-O-9867、 CFLX、Ciproxin、Cifran、Temaril及CPFX等。[24]

参考资料 编辑

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外部連結 编辑

十月 05, 2023
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处方药 only POM 美 处方药 only 藥物動力學數據生物利用度70 1 血漿蛋白結合率30 1 药物代谢肝臟 CYP1A2及其他 生物半衰期3 5 小時 1 排泄途徑腎识别信息IUPAC命名法 1 cyclopropyl 6 fluoro 4 oxo 7 piperazin 1 yl quinoline 3 carboxylic acidCAS号85721 33 1 PubChem CID2764DrugBankDB00537 ChemSpider2662 UNII5E8K9I0O4UKEGGD00186 ChEBICHEBI 100241 ChEMBLChEMBL8 NIAID ChemDB001992CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID8022824ECHA InfoCard100 123 026化学信息化学式C 17H 18F N 3O 3摩尔质量331 346 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES c1c2c cc c1F N3CCNCC3 n cc c2 O C O O C4CC4InChI InChI 1S C17H18FN3O3 c18 13 7 11 14 8 15 13 20 5 3 19 4 6 20 21 10 1 2 10 9 12 16 11 22 17 23 24 h7 10 19H 1 6H2 H 23 24 Key MYSWGUAQZAJSOK UHFFFAOYSA N 常見副作用包含噁心 嘔吐 腹瀉 以及皮膚紅疹 2 還會導致永久性肌腱炎 增加肌腱斷裂 英语 tendon rupture 風險 且重症肌無力患者服用後肌肉無力的症狀可能惡化 2 嚴重的有可能使人身體神經衰弱 殘疾 甚至終生難以恢復 副作用發生的機率較頭孢菌素高 3 動物實驗表明妊娠期間用藥可能具有些微風險 4 孕婦服用有少數胎兒產生問題 4 哺乳期間用藥目前顯示安全 2 本品透過抑制細菌的DNA旋轉酶達到殺菌的效果 2 5 6 环丙沙星於1987年首次發現 7 並列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中 為基礎公衛體系必備藥物之一 8 本品屬於通用名药物 價格不貴 2 9 发展中国家每劑批發價約介於0 03至0 13美金之間 10 美國每劑則約0 40美金 2 目录 1 适应症 2 副作用 3 药物互相作用 4 別名 5 参考资料 6 外部連結适应症 编辑在美国此药被批准用于给成人治疗以下已检验出的病菌感染 泌尿道感染感染 推荐作为首选抗生素 11 女性急性膀胱炎并发症 慢性细菌性前列腺炎 推荐作为首选抗生素 下呼吸道感染 不推荐作为首选抗生素 12 13 急性鼻窦炎 不推荐作为首选抗生素 14 皮肤和皮肤结构感染 骨和关节感染 感染性腹泻 伤寒 肠溶热 伤寒杆菌导致 单纯性颈部及尿道淋病 淋球菌导致 但一些地区因为抗药性而不再有效 亚洲国家 美国 包括夏威夷 加拿大 和苏格兰 在美国不再推荐用于这类治疗 15 16 17 18 环丙沙星不建议用于治疗结核病 19 以及结合其他具体药物 复杂腹腔感染 与甲硝唑联合使用 实践中可治疗发热性中性粒细胞减少 与哌拉西林联合使用 副作用 编辑注意 氟喹诺酮类抗生素有可能导致肌腱炎 韧带断裂 软骨和软组织疼痛 这种状况经常是在停药很久之后发生 比如几周或几个月之后发生 届时病人和医生都很难把这种副作用和该药物关联起来 这造成了大量的副作用的发生没有被计入医学统计 从而降低了医生和病人对该类药物副作用的重视程度 这被为数不少的副作用受害者认为是一个普遍存在 却没有引起重视的医疗问题乃至社会问题 受害者甚至都不知道自己的长期 神秘 疼痛是来自于氟喹诺酮类抗生素 2013年8月15日 美国食品药品监督管理局 FDA 要求更新所有氟喹诺酮类抗生素的药品说明书和用药指南 以更好的描述周围神经病变这一严重副作用 由氟喹诺酮类药品引起的严重神经损害可能在使用这些药物不久后发生 且可能不可逆转 周围神经病变仅发生于喹诺酮类药物的口服或注射制剂 外用氟喹诺酮类制剂 滴耳剂或滴眼剂 与该风险不相关 如果患者出现周围神经病变症状 应停用氟喹诺酮类药物 换用其他非喹诺酮类抗生素 除非继续使用氟喹诺酮类治疗的获益大于风险 周围神经病变是一种发生于手臂或腿部的神经病变 症状包括疼痛 灼热感 刺痛 麻木 无力 或轻触感 痛感或温度感发生改变 周围神经病变可发生于氟喹诺酮类治疗期间的任何时间 且在药物停用后可持续数月至数年 或为永久性改变 目前 美國食品藥物監督管理局 FDA 規定 所有氟喹諾酮類抗生素的產品包裝上都必須加注 黑盒子 警告 black box 是FDA所發出的最嚴厲的警告 提醒醫生該類藥物可能導致病人患肌腱炎或者肌腱斷裂 周圍神經病變及惡化重症肌無力等 FDA網站上2016年7月公布了氟喹諾酮類抗生素的一系列的副作用 如手臂或腿部有 如坐針氈 的麻木或刺痛感 肌肉無力 肌肉疼痛 關節疼痛 關節腫脹 焦慮 憂鬱 幻覺 自殺傾向 意識混亂等 肌腱 肌肉 關節 周邊神經 中樞神經損傷 FDA還建議 沙星 類抗生素要作為抗生素的最後選擇 醫療人員如果有其他治療選擇下儘量避免使用全身性 沙星 類抗生素 呼應FDA的新規定 加拿大衛生部今年1月底發布聲明 呼應了FDA對氟喹諾酮類抗生素的副作用的警告 並加上可能導致視網膜脫落的警告 美國疾病控制中心 Centers for Disease Control and Prevention 多年前就對濫用氟喹諾酮類抗生素表示顧慮 他們指出醫生在開藥時沒有考慮到是否適合不同的患者 不必要地採用了 一刀切 的治療方案 药物互相作用 编辑藥物安全委員會 英语 Committee on Safety of Medicines 和美國食品藥品監督管理局警告 當非類固醇消炎藥與喹諾酮類藥物合併使用 中樞神經系統的不良反應包括癲癇發作風險可能會增加 20 21 這種相互作用的機制可能涉及協同增強GABA神經傳遞的拮抗作用 22 23 別名 编辑它的别名有 环丙氟哌酸 奔克 丙氟哌酸 环丙沙星 健美灵 适普灵 特美力 悉复欢 悉普宁 西普乐 特美力 奎诺仙 环福星 全复康 速博新 Ciprofloxacin Bay O 9867 CFLX Ciproxin Cifran Temaril及CPFX等 24 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 Zhanel G G Fontaine S Adam H Schurek K Mayer M Noreddin A M Gin A S Rubinstein E Hoban D J A Review of New Fluoroquinolones Focus on their Use in Respiratory Tract Infections Treatments in respiratory medicine 2006 5 6 437 65 PMID 17154673 2 00 2 01 2 02 2 03 2 04 2 05 2 06 2 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2004 31 August 2009 原始内容存档 PDF 于2009 04 24 引文使用过时参数coauthors 帮助 Hugh Young Ciprofloxacin resistant gonorrhoea the situation in Scotland and implications for therapy PDF SCIEH Weekly Report SCOTTISH CENTRE FOR INFECTION AND ENVIRONMENTAL HEALTH Scotland National Health Service 22 July 2003 37 2010 03 22 ISSN 1357 4493 原始内容 PDF 存档于2011 07 22 Centers for Disease Control and Prevention CDC Update to CDC s sexually transmitted diseases treatment guidelines 2006 fluoroquinolones no longer recommended for treatment of gonococcal infections PDF Morbidity and Mortality Weekly Report USA Center for Disease Control 13 April 2007 56 14 332 336 31 August 2009 PMID 17431378 原始内容存档 PDF 于2014 04 13 Ziganshina LE Vizel AA Squire SB Ziganshina Lilia Fluoroquinolones for treating tuberculosis Cochrane database of systematic reviews Online July 2005 3 CD004795 PMID 16034951 doi 10 1002 14651858 CD004795 pub2 Cipro Labeling Revision 10 03 2008 Supplement 068 PDF U S Food and Drug Administration FDA 3 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