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氯甲酸苄酯

十月 07, 2023

氯甲酸苄酯，化學式，是一種有機化合物。它是一種氯甲酸酯。氯甲酸苄酯是透明油狀液體，有刺激性氣味，而且遇水分解，遇熱分解成光氣等有毒氣體[1]。在有機合成上，它被用於引入苄氧羰基（Cbz），即是一種保護胺基的保護基。[2]同時，它可用作有機合成中間體。[1]

氯甲酸苄酯
IUPAC名
氯甲酸苄酯
别名 甲酸氯苄酯
苄基碳酰氯
苯甲氧基甲酰氯
Cbz-Cl
识别
CAS号 501-53-1  
PubChem 10387
ChemSpider 9958
SMILES
 
  • ClC(=O)OCc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C8H7ClO2/c9-8(10)11-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
InChIKey HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYAW
UN编号 1739
RTECS LQ5860000
性质
化学式 C8H7ClO2
摩尔质量 170.59 g·mol−1
外观 透明液體
氣味 刺鼻
密度 1.195 g/cm3
沸点 103 °C（376 K）（(20 Torr)）
溶解性（水） 分解
折光度n
D 		1.519 (589 nm)
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 Danger
H-术语 H314, H400, H410
P-术语 P260, P264, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P391, P405, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

製備 编辑

氯甲酸苄酯可以由苄醇與光氣反應而成。[3][2]反應式如下：

PhCH2OH + COCl2 → PhCH2OC(O)Cl + HCl

反應需要用到過量的光氣來盡量減少生成碳酸酯(PhCH2O)2C=O。[3]

保護基 编辑

在有機合成中，氯甲酸苄酯常被用於引入苄氧羰基。苄氧羰基是一個胺基的保護基，簡稱Cbz或Z。於1930年代初，化學家Leonidas Zervas製備了氯甲酸苄酯，並用它來引入苄氧羰基保護基。反應式如下： 

後來他與另一科學家Max Bergmann以此作基礎，開發了一種新的方法來合成肽。[4][5]在1950年代之前，這是多肽合成最常用的步驟。[4]

除了多肽合成，氯甲酸苄酯亦常用於保護一般的胺基，使氮的鹼性與親核性減弱。 

上保護基 编辑

以下是常用的方法：

 
 

脫保護基 编辑

以下是常用的方法：

受保護的胺經過以上方法處理，首先生成氨基甲酸，再經過脫羧，生成原來的胺。

參考資料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 氯甲酸苄酯. ChemicalBook. [2022-08-17]. （原始内容于2022-08-17）. 
  2. ^ 2.0 2.1 氯甲酸苄酯. 化工百科. [2022-08-17]. 
  3. ^ 3.0 3.1 Hough, L.; Priddle, J. E. Carbonate derivatives of methyl α-D-mannopyranoside and of D-mannose. J. Chem. Soc. 1961, 1961: 3178–3181. doi:10.1039/JR9610003178. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Katsoyannis, P. G. (编). The Chemistry of Polypeptides. New York: Plenum Press. 1973 [2022-08-17]. ISBN 978-1-4613-4571-8. S2CID 35144893. doi:10.1007/978-1-4613-4571-8. （原始内容于2022-10-13）. 
  5. ^ 5.0 5.1 Bergmann, Max; Zervas, Leonidas. Über ein allgemeines Verfahren der Peptid-Synthese [On a general method of peptide synthesis]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1932, 65 (7): 1192–1201. doi:10.1002/cber.19320650722. 
  6. ^ Dymicky, M. Preparation of Carbobenzoxy-L-Tyrosine Methyl and Ethyl Esters and of the Corresponding Carbobenzoxy Hydrazides. Organic Preparations and Procedures International. 1989-02-01, 21 (1): 83–90. ISSN 0030-4948. doi:10.1080/00304948909356350. 
  7. ^ Aggarwal, Varinder K.; Humphries, Paul S.; Fenwick, Ashley. A Formal Asymmetric Synthesis of Anatoxin-a Using an Enantioselective Deprotonation Strategy on an Eight-Membered Ring. Angewandte Chemie International Edition. 1999, 38 (13–14): 1985–1986. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990712)38:13/14<1985::AID-ANIE1985>3.0.CO;2-7. 
  8. ^ Jakubke, Hans-Dieter; Sewald, Norbert. Peptides from A to Z: A Concise Encyclopedia. John Wiley & Sons. 2008. ISBN 978-3-527-62117-0. 
  9. ^ Felpin, François-Xavier; Fouquet, Eric. A Useful, Reliable and Safer Protocol for Hydrogenation and the Hydrogenolysis of O-Benzyl Groups: The In Situ Preparation of an Active Pd0/C Catalyst with Well-Defined Properties. Chemistry – A European Journal. 2010-11-02, 16 (41): 12440–12445. ISSN 1521-3765. PMID 20845414. doi:10.1002/chem.201001377 （英语）. 
  10. ^ 邢, 其毅; 裴, 偉偉; 徐, 瑞秋; 裴, 堅. 第21章 氨基酸、多肽、蛋白質以及核酸. 基礎有機化學. 北京. 2017: 997. ISBN 9787301279434. 

十月 07, 2023
氯甲酸苄酯, 化學式c, displaystyle, c8h7clo2, 是一種有機化合物, 它是一種氯甲酸酯, 是透明油狀液體, 有刺激性氣味, 而且遇水分解, 遇熱分解成光氣等有毒氣體, 在有機合成上, 它被用於引入苄氧羰基, 即是一種保護胺基的保護基, 同時, 它可用作有機合成中間體, iupac名别名, 甲酸氯苄酯苄基碳酰氯苯甲氧基甲酰氯cbz, cl识别cas号, pubchem, 10387chemspider, 9958smiles, occ1ccccc1inchi, c8h7clo2, 6h2inc. 氯甲酸苄酯 化學式C 8 H 7 ClO 2 displaystyle ce C8H7ClO2 是一種有機化合物 它是一種氯甲酸酯 氯甲酸苄酯是透明油狀液體 有刺激性氣味 而且遇水分解 遇熱分解成光氣等有毒氣體 1 在有機合成上 它被用於引入苄氧羰基 Cbz 即是一種保護胺基的保護基 2 同時 它可用作有機合成中間體 1 氯甲酸苄酯IUPAC名氯甲酸苄酯别名 甲酸氯苄酯苄基碳酰氯苯甲氧基甲酰氯Cbz Cl识别CAS号 501 53 1 PubChem 10387ChemSpider 9958SMILES ClC O OCc1ccccc1InChI 1 C8H7ClO2 c9 8 10 11 6 7 4 2 1 3 5 7 h1 5H 6H2InChIKey HSDAJNMJOMSNEV UHFFFAOYAWUN编号 1739RTECS LQ5860000性质化学式 C8H7ClO2摩尔质量 170 59 g mol 1外观 透明液體氣味 刺鼻密度 1 195 g cm3沸点 103 C 376 K 20 Torr 溶解性 水 分解折光度nD 1 519 589 nm 危险性GHS危险性符号GHS提示词 DangerH 术语 H314 H400 H410P 术语 P260 P264 P273 P280 P301 330 331 P303 361 353 P304 340 P305 351 338 P310 P321 P363 P391 P405 P501若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 製備 2 保護基 2 1 上保護基 2 2 脫保護基 3 參考資料製備 编辑氯甲酸苄酯可以由苄醇與光氣反應而成 3 2 反應式如下 PhCH2OH COCl2 PhCH2OC O Cl HCl反應需要用到過量的光氣來盡量減少生成碳酸酯 PhCH2O 2C O 3 保護基 编辑在有機合成中 氯甲酸苄酯常被用於引入苄氧羰基 苄氧羰基是一個胺基的保護基 簡稱Cbz或Z 於1930年代初 化學家Leonidas Zervas製備了氯甲酸苄酯 並用它來引入苄氧羰基保護基 反應式如下 nbsp 後來他與另一科學家Max Bergmann以此作基礎 開發了一種新的方法來合成肽 4 5 在1950年代之前 這是多肽合成最常用的步驟 4 除了多肽合成 氯甲酸苄酯亦常用於保護一般的胺基 使氮的鹼性與親核性減弱 nbsp 上保護基 编辑 以下是常用的方法 於0 C環境 胺與氯甲酸苄酯和鹼 如碳酸鈉 於水中作用 5 胺與氯甲酸苄酯和氧化鎂於乙酸乙酯中反應 6 nbsp 胺與氯甲酸苄酯 N N 二異丙基乙基胺 乙腈和三氟甲磺酸鈧作用 7 nbsp 脫保護基 编辑 以下是常用的方法 氫解 以鈀化合物作爲催化劑 8 4 常用的催化劑如鈀碳催化劑 9 nbsp 以溴化氫的乙酸溶液處理 10 受保護的胺經過以上方法處理 首先生成氨基甲酸 再經過脫羧 生成原來的胺 參考資料 编辑 1 0 1 1 氯甲酸苄酯 ChemicalBook 2022 08 17 原始内容存档于2022 08 17 2 0 2 1 氯甲酸苄酯 化工百科 2022 08 17 3 0 3 1 Hough L Priddle J E Carbonate derivatives of methyl a D mannopyranoside and of D mannose J Chem Soc 1961 1961 3178 3181 doi 10 1039 JR9610003178 4 0 4 1 4 2 Katsoyannis P G 编 The Chemistry of Polypeptides New York Plenum Press 1973 2022 08 17 ISBN 978 1 4613 4571 8 S2CID 35144893 doi 10 1007 978 1 4613 4571 8 原始内容存档于2022 10 13 5 0 5 1 Bergmann Max Zervas Leonidas Uber ein allgemeines Verfahren der Peptid Synthese On a general method of peptide synthesis Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1932 65 7 1192 1201 doi 10 1002 cber 19320650722 Dymicky M Preparation of Carbobenzoxy L Tyrosine Methyl and Ethyl Esters and of the Corresponding Carbobenzoxy Hydrazides Organic Preparations and Procedures International 1989 02 01 21 1 83 90 ISSN 0030 4948 doi 10 1080 00304948909356350 Aggarwal Varinder K Humphries Paul S Fenwick Ashley A Formal Asymmetric Synthesis of Anatoxin a Using an Enantioselective Deprotonation Strategy on an Eight Membered Ring Angewandte Chemie International Edition 1999 38 13 14 1985 1986 doi 10 1002 SICI 1521 3773 19990712 38 13 14 lt 1985 AID ANIE1985 gt 3 0 CO 2 7 Jakubke Hans Dieter Sewald Norbert Peptides from A to Z A Concise Encyclopedia John Wiley amp Sons 2008 ISBN 978 3 527 62117 0 Felpin Francois Xavier Fouquet Eric A Useful Reliable and Safer Protocol for Hydrogenation and the Hydrogenolysis of O Benzyl Groups The In Situ Preparation of an Active Pd0 C Catalyst with Well Defined Properties Chemistry A European Journal 2010 11 02 16 41 12440 12445 ISSN 1521 3765 PMID 20845414 doi 10 1002 chem 201001377 英语 邢 其毅 裴 偉偉 徐 瑞秋 裴 堅 第21章 氨基酸 多肽 蛋白質以及核酸 基礎有機化學 北京 2017 997 ISBN 9787301279434 取自 https zh wikipedia org w index php title 氯甲酸苄酯 amp oldid 75826178, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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