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柯林斯试剂

柯林斯试剂是一种三氧化铬吡啶二氯甲烷中的络合物。 [2][3] 它常用于选择性的氧化伯醇成为,并可以耐受分子内的其他的官能团

柯林斯试剂
IUPAC名
Pyridine - trioxochromium (2:1)
别名 二吡啶合三氧化铬[1]
识别
CAS号 26412-88-4
PubChem 88565
ChemSpider 79908
SMILES
InChI
InChIKey NPRDHMWYZHSAHR-RGHLCDNPAM
性质
化学式 C10H10CrN2O3
摩尔质量 258.194 g·mol⁻¹
外观 红色晶体[1]
密度 1.565 g/cm3
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它常用于琼斯试剂氯铬酸吡啶盐(PCC)的替代品,用于选择性氧化仲醇为,对于双键和硫醚不作用,其反应机理是自由基消除反应,Cr提供自由基。另外,柯林斯试剂对于酸性敏感的化合物的氧化非常有效。由于非常容易潮解且在制备中容易燃烧,这种络合物既难于制备且具一定危险性。在反应中,通常加入六个当量的试剂以使得反应可以进行完全。现在,PCC和PDC已广泛的替代柯林斯试剂。

参见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Fillmore Freeman. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rd452m.  |chapter=被忽略 (帮助)
  2. ^ J. C. Collins, W. W. Hess and F. J. Frank. Dipyridine-chromium(VI) oxide oxidation of alcohols in dichloromethane. Tetrahedron Lett. 1968, 9 (30): 3363–3366. doi:10.1016/S0040-4039(00)89494-0. 
  3. ^ J. C. Collins, W.W. Hess (1988). "Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide: Heptanal". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 644. 

柯林斯试剂, 是一种三氧化铬和吡啶在二氯甲烷中的络合物, 它常用于选择性的氧化伯醇成为醛, 并可以耐受分子内的其他的官能团iupac名pyridine, trioxochromium, 别名, 二吡啶合三氧化铬, 识别cas号, 26412, 4pubchem, 88565chemspider, 79908smiles, c1ccncc1, c1ccncc1, oinchi, 2c5h5n, r2c5h5n, cro3, inchikey, nprdhmwyzhsahr, rghlcdnpam性质化学式, c10h. 柯林斯试剂是一种三氧化铬和吡啶在二氯甲烷中的络合物 2 3 它常用于选择性的氧化伯醇成为醛 并可以耐受分子内的其他的官能团柯林斯试剂IUPAC名Pyridine trioxochromium 2 1 别名 二吡啶合三氧化铬 1 识别CAS号 26412 88 4PubChem 88565ChemSpider 79908SMILES c1ccncc1 c1ccncc1 O Cr O OInChI 1 2C5H5N Cr 3O c2 1 2 4 6 5 3 1 h2 1 5H r2C5H5N CrO3 c2 1 2 4 6 5 3 1 2 1 3 4 h2 1 5H InChIKey NPRDHMWYZHSAHR RGHLCDNPAM性质化学式 C10H10CrN2O3摩尔质量 258 194 g mol 外观 红色晶体 1 密度 1 565 g cm3若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 它常用于琼斯试剂和氯铬酸吡啶盐 PCC 的替代品 用于选择性氧化仲醇为酮 对于双键和硫醚不作用 其反应机理是自由基消除反应 Cr提供自由基 另外 柯林斯试剂对于酸性敏感的化合物的氧化非常有效 由于非常容易潮解且在制备中容易燃烧 这种络合物既难于制备且具一定危险性 在反应中 通常加入六个当量的试剂以使得反应可以进行完全 现在 PCC和PDC已广泛的替代柯林斯试剂 参见 编辑琼斯试剂 氯铬酸吡啶盐 重铬酸吡啶盐 萨雷特氧化反应参考文献 编辑 1 0 1 1 Fillmore Freeman Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis e EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 ISBN 0471936235 doi 10 1002 047084289X rd452m chapter 被忽略 帮助 J C Collins W W Hess and F J Frank Dipyridine chromium VI oxide oxidation of alcohols in dichloromethane Tetrahedron Lett 1968 9 30 3363 3366 doi 10 1016 S0040 4039 00 89494 0 J C Collins W W Hess 1988 Aldehydes from Primary Alcohols by Oxidation with Chromium Trioxide Heptanal Org Synth Coll Vol 6 644 这是一篇與化学相關的小作品 你可以通过编辑或修订扩充其内容 查论编 取自 https zh wikipedia org w index php title 柯林斯试剂 amp oldid 68563948, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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