醇的分級與氧化反應 醇的氧化反应是一类重要的有机反应。其中，
- 一級醇（R-CH2-OH）可被氧化为醛（R-CHO）或羧酸（R-CO2H）；
- 二級醇（R1R2CH-OH）通常最后氧化为酮（R1R2C=O）的形式，因為酮無法進一步氧化為羧酸；
- 三級醇（R1R2R3C-OH）则通常难于发生氧化反应[1]。
直接氧化伯醇至羧酸通常要经过相应的醛的阶段，也就是在继续氧化为羧酸前，与水先反应形成醛的水合物（R-CH(OH)2）。
氧化成醛 用于氧化伯醇至醛类的氧化剂，对于氧化仲醇至酮类同样适用：
氧化成酮 一级醇（伯醇）可以被氧化为醛。 二级醇（仲醇）可被许多氧化剂氧化为酮，但通常不能被氧化成醛，如：三氧化铬（CrO3）的硫酸溶液（琼斯试剂），或在异丙醇铝条件下，使用丙酮作为氧化剂（沃氏氧化反应）。 三级醇（叔醇）既不可被氧化为醛又不可被氧化为酮。
氧化成羧酸二醇的氧化 在两个相邻的碳原子上连有两个羟基的醇类，称为1,2-二醇。这类醇可在特殊的氧化剂条件下，如：高碘酸钠（NaIO4）或四乙酸铅（Pb（OAc）将碳－碳键氧化成两个羰基，若长链分子则得到两个化合物；若环状分子则得到一个双羰基化合物。这就是俗称的：乙二醇裂解反应
参考文献 - ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
醇的氧化反应, 伯醇通过醛和醛的水合物氧化至羧酸的反应机理, 目录, 醇的分級與氧化反應, 氧化成醛, 氧化成酮, 氧化成羧酸, 二醇的氧化, 参考文献醇的分級與氧化反應, 编辑是一类重要的有机反应, 其中, 一級醇, 可被氧化为醛, 或羧酸, co2h, 二級醇, r1r2ch, 通常最后氧化为酮, r1r2c, 的形式, 因為酮無法進一步氧化為羧酸, 三級醇, r1r2r3c, 则通常难于发生氧化反应, 直接氧化伯醇至羧酸通常要经过相应的醛的阶段, 也就是在继续氧化为羧酸前, 与水先反应形成醛的水合物, 氧化成. 伯醇通过醛和醛的水合物氧化至羧酸的反应机理 目录 1 醇的分級與氧化反應 2 氧化成醛 3 氧化成酮 4 氧化成羧酸 5 二醇的氧化 6 参考文献醇的分級與氧化反應 编辑醇的氧化反应是一类重要的有机反应 其中 一級醇 R CH2 OH 可被氧化为醛 R CHO 或羧酸 R CO2H 二級醇 R1R2CH OH 通常最后氧化为酮 R1R2C O 的形式 因為酮無法進一步氧化為羧酸 三級醇 R1R2R3C OH 则通常难于发生氧化反应 1 直接氧化伯醇至羧酸通常要经过相应的醛的阶段 也就是在继续氧化为羧酸前 与水先反应形成醛的水合物 R CH OH 2 氧化成醛 编辑 醇氧化为醛或酮 用于氧化伯醇至醛类的氧化剂 对于氧化仲醇至酮类同样适用 铬类氧化剂 如 Collins试剂 CrO3 Py2 PDC或PCC 活化的DMSO 可从DMSO与亲电试剂反应获得 如 草酰氯 斯文氧化反应 碳二亚胺 普菲茨纳 莫法特氧化反应 或SO3 Py络合物 Parikh Doering氧化反应 高价态碘化合物 如 Dess Martin氧化剂或2 碘酰基苯甲酸 催化的TPAP与过量的NMO协同氧化 Ley氧化 催化的TEMPO与过量的漂白剂 次氯酸钠 Anelli氧化 烯丙基或苄基醇可使用特定的选择性氧化剂如 二氧化锰 MnO2 进行氧化 氧化成酮 编辑一级醇 伯醇 可以被氧化为醛 二级醇 仲醇 可被许多氧化剂氧化为酮 但通常不能被氧化成醛 如 三氧化铬 CrO3 的硫酸溶液 琼斯试剂 或在异丙醇铝条件下 使用丙酮作为氧化剂 沃氏氧化反应 三级醇 叔醇 既不可被氧化为醛又不可被氧化为酮 氧化成羧酸 编辑 氧化伯醇至羧酸 直接氧化伯醇至羧酸可通过如下方法 高锰酸钾 KMnO4 琼斯氧化反应 PDC的2 5 二甲基呋喃溶液 Heyns氧化 四氧化钌 RuO4 TEMPO二醇的氧化 编辑 將1 2 二醇中的碳 碳键氧化 在两个相邻的碳原子上连有两个羟基的醇类 称为1 2 二醇 这类醇可在特殊的氧化剂条件下 如 高碘酸钠 NaIO4 或四乙酸铅 Pb OAc 将碳 碳键氧化成两个羰基 若长链分子则得到两个化合物 若环状分子则得到一个双羰基化合物 这就是俗称的 乙二醇裂解反应参考文献 编辑 March Jerry 1985 Advanced Organic Chemistry Reactions Mechanisms and Structure third Edition John Wiley amp Sons ISBN 0 471 85472 7 取自 https zh wikipedia org w index php title 醇的氧化反应 amp oldid 69075847, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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