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道諾黴素

一月 01, 1970

维基百科中的醫學内容仅供参考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見醫學聲明。

道諾黴素（英語：Daunorubicin，也可寫為daunomycin），是一種用於治療癌症的化療藥物。[2]特別在治療急性骨髓性白血病 (AML)、急性淋巴性白血病 (ALL)、慢性髓細胞性白血病 (CML) 和卡波西肉瘤。[2]它經靜脈注射給藥。[2]也有一名為利泊桑體道諾黴素（英语：liposomal daunorubicin）的脂質體形式的製劑販售。[2]

道諾黴素
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）Cerubidine及其他
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682289
懷孕分級
给药途径靜脈注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
药物代谢肝臟
生物半衰期26.7小時 (成為代謝物)
排泄途徑膽管與尿液
识别信息
  • (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(2S,4S,5S,6S)-
    4-amino-5-hydroxy-6-methyl-oxan-
    2-yl]oxy-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-
    9,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
CAS号20830-81-3  Y
PubChem CID
  • 30323
IUPHAR/BPS
  • 7063
DrugBank
  • DB00694 Y
ChemSpider
  • 28163 Y
UNII
  • ZS7284E0ZP
KEGG
  • C01907 Y
ChEBI
  • CHEBI:41977 Y
ChEMBL
  • ChEMBL178 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID7022883
ECHA InfoCard100.040.048
化学信息
化学式C27H29NO10
摩尔质量527.53 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • C[C@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2C[C@@](Cc3c2c(c4c(c3O)C(=O)c5cccc(c5C4=O)OC)O)(C(=O)C)O)N)O
  • InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1 Y
  • Key:STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N Y

道諾黴素屬於蒽環類藥物家族。[3]它的部分作用是阻斷拓撲異構酶 II（英语：Type II topoisomerase）的功能。[2]此藥物最初是從鏈黴菌屬中的細菌中分離而來。[4]

不良影響 编辑

使用此藥物常見的副作用有脫髮、嘔吐、骨髓抑制和口腔內部發炎。[2]嚴重的副作用有心血管疾病和注射部位組織壞死。[2]個體於懷孕期間使用可能會對胎兒造成傷害。[2]

醫療用途 编辑

道諾黴素可減緩或阻止患者體內癌細胞生長。它通常與其他化療藥物（如阿糖胞苷）聯合使用，給藥取決於腫瘤類型和反應程度。[5]

此藥物除主要用於治療急性骨髓性白血病外，也用於治療神經母細胞瘤。道諾黴素已與其他化療藥物一起用於治療慢性骨髓性白血病的急變期。[6]

道諾黴素也作為起始原料，用於半合成三種治療癌症的藥物 - 阿黴素、泛艾黴素和伊達拉比星（英语：idarubicin）。[7]

作用機轉 编辑

道諾黴素與阿黴素類似，係透過插入（英语：Intercalation (biochemistry)）[[去氧核醣核酸|DNA}}雙螺旋結構的鹼基對之間，而抑制大分子生物合成，[8][9]這種機制可抑制拓撲異構酶 II的活性（此種酶負責切割DNA螺旋的兩條鏈以處理DNA纏結和超螺旋），缺乏拓撲異構酶 II的作用後，DNA超螺旋會阻礙DNA轉錄。道諾黴素能使已遭切斷的DNA鏈（用於複製之用）的拓撲異構酶 II複合物變得穩定，而阻止DNA雙螺旋重新連結，進而將複製程序終止。[10]

給藥途徑 编辑

道諾黴素只能透過快速靜脈輸注的方式給藥，不應採肌肉注射或是皮下注射的方式，因為可能會因此導致注射部位的廣泛組織壞死。它也不應透過鞘內注射（進入脊椎管（英语：spinal canal）），如此會對神經系統造成廣泛損害，且可能導致死亡。道諾黴素已被用於注射進入眼球玻璃體腔內，用於預防增生性玻璃體視網膜病變（英语：proliferative vitreoretinopathy）（PVR，進行視網膜剝離手術後的常見併發症），然而研究結果顯示此藥物對PVR的預防效果有限，目前並非主流治療方法。[11]

歷史 编辑

参见：蒽環類藥物 § 歷史、阿黴素 § 歷史和癌症化療史（英语：History of cancer chemotherapy）

一間名為Farmitalia（英语：Farmitalia）的義大利製藥公司在1950年代開始進行系統性由土壤微生物中分離抗癌化合物，並從位於該國普利亞大區一座建於13世紀的城堡（蒙特城堡）周圍地區的土壤中分離出一種樣本 - 一種新的，能產生紅色素的Template:Lea菌株，並從這種細菌產生一種抗生素，並對治療鼠類腫瘤具有活性。大約在同一時間另有一群法國研究人員也發現相同的化合物，兩個團隊因此將這種化合物命名為道諾黴素，命名方式是使用兩組字組成 - Dauni（一個於古羅馬時期居住在發現微生物當地的道尼人之名），與rubis（法語，紅寶石之義，用以描述黴素的顏色）。[12][13][14]對此藥物的臨床試驗於20世紀60年代開始，而發現其在治療急性白血病和淋巴瘤方面能發揮作用。

然而到1967年，人們開始認識到此藥物可能會產生致命的心臟毒性。[15]因此應只在醫院中施用此種藥物，且由有經驗的化療醫師執行。患者於施用之前必須進行測試，包括心電圖及心臟超音波，以確定其心臟能夠承受。[16]

社會與文化 编辑

道諾黴素於1979年在美國被批准用於醫療用途。[2]它已被列入世界衛生組織基本藥物標準清單中。[17]

參見 编辑

  1. ^ Daunorubicin (Cerubidine) Use During Pregnancy. Drugs.com. 2019-09-19 [2020-08-15]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 Daunorubicin hydrochloride. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-12-08]. （原始内容于2017-01-08）. 
  3. ^ British National Formulary: BNF 69 69th. British Medical Association. 2015: 581–583. ISBN 9780857111562. 
  4. ^ Lin GQ, You QD, Cheng JF. Chiral Drugs: Chemistry and Biological Action. John Wiley & Sons. 2011: 120. ISBN 9781118075630. （原始内容于2016-12-21） （英语）. 
  5. ^ Daunorubicin. Cancer Research UK. [2024-04-10]. 
  6. ^ 認識化療藥品Daunorubicin. 中國醫藥大學附設醫院. [2024-04-10]. 
  7. ^ Daunorubicin Injection. indiamart. [2024-04-10]. 
  8. ^ Fornari FA, Randolph JK, Yalowich JC, Ritke MK, Gewirtz DA. Interference by doxorubicin with DNA unwinding in MCF-7 breast tumor cells. Molecular Pharmacology. April 1994, 45 (4): 649–656. PMID 8183243. 
  9. ^ Momparler RL, Karon M, Siegel SE, Avila F. Effect of adriamycin on DNA, RNA, and protein synthesis in cell-free systems and intact cells. Cancer Research. August 1976, 36 (8): 2891–2895. PMID 1277199. （原始内容于2009-02-05）. 
  10. ^ Taymaz-Nikerel, Hilal; Karabekmez,, Muhammed Erkan. Doxorubicin induces an extensive transcriptional and metabolic rewiring in yeast cells. scientific reports. 2018-09-12 [2024-04-10]. doi:10.1038/s41598-018-31939-9. 
  11. ^ Mortensen ME, Cecalupo AJ, Lo WD, Egorin MJ, Batley R. Inadvertent intrathecal injection of daunorubicin with fatal outcome. Medical and Pediatric Oncology. 1992, 20 (3): 249–253. PMID 1574039. doi:10.1002/mpo.2950200315. 
  12. ^ Weiss RB. The anthracyclines: will we ever find a better doxorubicin?. Seminars in Oncology. December 1992, 19 (6): 670–686. PMID 1462166. 
  13. ^ Baruffa G. Clinical trials in Plasmodium falciparum malaria with a long-acting sulphonamide. Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene. 1966, 60 (2): 222–224. PMID 5332105. doi:10.1016/0035-9203(66)90030-7. 
  14. ^ Camerino B, Palamidessi G. Derivati della parazina II. Sulfonamdopir [Derivatives of parazine II. Sulfonamdopir]. Gazzetta Chimica Italiana. 1960, 90: 1802–1815 （意大利语）. 
  15. ^ Tan C, Tasaka H, Yu KP, Murphy ML, Karnofsky DA. Daunomycin, an antitumor antibiotic, in the treatment of neoplastic disease. Clinical evaluation with special reference to childhood leukemia. Cancer. March 1967, 20 (3): 333–353. PMID 4290058. S2CID 19272219. doi:10.1002/1097-0142(1967)20:3<333::AID-CNCR2820200302>3.0.CO;2-K  . 
  16. ^ Daunorubicin. MedicinePlus. [2024-04-10]. 
  17. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771  . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 

一月 01, 1970
道諾黴素, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, daunorubicin, 也可寫為daunomycin, 是一種用於治療癌症的化療藥物, 特別在治療急性骨髓性白血病, 急性淋巴性白血病, 慢性髓細胞性白血病, 和卡波西肉瘤, 它經靜脈注射給藥, 也有一名為利泊桑體, 英语, liposomal, daunorubicin, 的脂質體形式的製劑販售, 臨床資料商品名, 英语, drug, nomenclature, cerubid. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 道諾黴素 英語 Daunorubicin 也可寫為daunomycin 是一種用於治療癌症的化療藥物 2 特別在治療急性骨髓性白血病 AML 急性淋巴性白血病 ALL 慢性髓細胞性白血病 CML 和卡波西肉瘤 2 它經靜脈注射給藥 2 也有一名為利泊桑體道諾黴素 英语 liposomal daunorubicin 的脂質體形式的製劑販售 2 道諾黴素臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Cerubidine及其他AHFS Drugs comMonographMedlinePlusa682289懷孕分級澳 D 1 给药途径靜脈注射ATC碼L01DB02 WHO 法律規範狀態法律規範澳 限医生处方 S4 美 处方药 only 藥物動力學數據药物代谢肝臟生物半衰期26 7小時 成為代謝物 排泄途徑膽管與尿液识别信息IUPAC命名法 8S 10S 8 Acetyl 10 2S 4S 5S 6S 4 amino 5 hydroxy 6 methyl oxan 2 yl oxy 6 8 11 trihydroxy 1 methoxy 9 10 dihydro 7H tetracene 5 12 dioneCAS号20830 81 3 YPubChem CID30323IUPHAR BPS7063DrugBankDB00694 YChemSpider28163 YUNIIZS7284E0ZPKEGGC01907 YChEBICHEBI 41977 YChEMBLChEMBL178 YCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID7022883ECHA InfoCard100 040 048化学信息化学式C 27H 29N O 10摩尔质量527 53 g mol 13D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES C C H 1 C H C H C C H O1 O C H 2C C Cc3c2c c4c c3O C O c5cccc c5C4 O OC O C O C O N OInChI InChI 1S C27H29NO10 c1 10 22 30 14 28 7 17 37 10 38 16 9 27 35 11 2 29 8 13 19 16 26 34 21 20 24 13 32 23 31 12 5 4 6 15 36 3 18 12 25 21 33 h4 6 10 14 16 17 22 30 32 34 35H 7 9 28H2 1 3H3 t10 14 16 17 22 27 m0 s1 YKey STQGQHZAVUOBTE VGBVRHCVSA N Y 道諾黴素屬於蒽環類藥物家族 3 它的部分作用是阻斷拓撲異構酶 II 英语 Type II topoisomerase 的功能 2 此藥物最初是從鏈黴菌屬中的細菌中分離而來 4 目录 1 不良影響 2 醫療用途 3 作用機轉 4 給藥途徑 5 歷史 6 社會與文化 7 參見不良影響 编辑使用此藥物常見的副作用有脫髮 嘔吐 骨髓抑制和口腔內部發炎 2 嚴重的副作用有心血管疾病和注射部位組織壞死 2 個體於懷孕期間使用可能會對胎兒造成傷害 2 醫療用途 编辑道諾黴素可減緩或阻止患者體內癌細胞生長 它通常與其他化療藥物 如阿糖胞苷 聯合使用 給藥取決於腫瘤類型和反應程度 5 此藥物除主要用於治療急性骨髓性白血病外 也用於治療神經母細胞瘤 道諾黴素已與其他化療藥物一起用於治療慢性骨髓性白血病的急變期 6 道諾黴素也作為起始原料 用於半合成三種治療癌症的藥物 阿黴素 泛艾黴素和伊達拉比星 英语 idarubicin 7 作用機轉 编辑道諾黴素與阿黴素類似 係透過插入 英语 Intercalation biochemistry 去氧核醣核酸 DNA 雙螺旋結構的鹼基對之間 而抑制大分子生物合成 8 9 這種機制可抑制拓撲異構酶 II的活性 此種酶負責切割DNA螺旋的兩條鏈以處理DNA纏結和超螺旋 缺乏拓撲異構酶 II的作用後 DNA超螺旋會阻礙DNA轉錄 道諾黴素能使已遭切斷的DNA鏈 用於複製之用 的拓撲異構酶 II複合物變得穩定 而阻止DNA雙螺旋重新連結 進而將複製程序終止 10 給藥途徑 编辑道諾黴素只能透過快速靜脈輸注的方式給藥 不應採肌肉注射或是皮下注射的方式 因為可能會因此導致注射部位的廣泛組織壞死 它也不應透過鞘內注射 進入脊椎管 英语 spinal canal 如此會對神經系統造成廣泛損害 且可能導致死亡 道諾黴素已被用於注射進入眼球玻璃體腔內 用於預防增生性玻璃體視網膜病變 英语 proliferative vitreoretinopathy PVR 進行視網膜剝離手術後的常見併發症 然而研究結果顯示此藥物對PVR的預防效果有限 目前並非主流治療方法 11 歷史 编辑参见 蒽環類藥物 歷史 阿黴素 歷史和癌症化療史 英语 History of cancer chemotherapy 一間名為Farmitalia 英语 Farmitalia 的義大利製藥公司在1950年代開始進行系統性由土壤微生物中分離抗癌化合物 並從位於該國普利亞大區一座建於13世紀的城堡 蒙特城堡 周圍地區的土壤中分離出一種樣本 一種新的 能產生紅色素的Template Lea菌株 並從這種細菌產生一種抗生素 並對治療鼠類腫瘤具有活性 大約在同一時間另有一群法國研究人員也發現相同的化合物 兩個團隊因此將這種化合物命名為道諾黴素 命名方式是使用兩組字組成 Dauni 一個於古羅馬時期居住在發現微生物當地的道尼人之名 與rubis 法語 紅寶石之義 用以描述黴素的顏色 12 13 14 對此藥物的臨床試驗於20世紀60年代開始 而發現其在治療急性白血病和淋巴瘤方面能發揮作用 然而到1967年 人們開始認識到此藥物可能會產生致命的心臟毒性 15 因此應只在醫院中施用此種藥物 且由有經驗的化療醫師執行 患者於施用之前必須進行測試 包括心電圖及心臟超音波 以確定其心臟能夠承受 16 社會與文化 编辑道諾黴素於1979年在美國被批准用於醫療用途 2 它已被列入世界衛生組織基本藥物標準清單中 17 參見 编辑 Daunorubicin Cerubidine Use During Pregnancy Drugs com 2019 09 19 2020 08 15 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 2 5 2 6 2 7 2 8 Daunorubicin hydrochloride The American Society of Health System Pharmacists 2016 12 08 原始内容存档于2017 01 08 British National Formulary BNF 69 69th British Medical Association 2015 581 583 ISBN 9780857111562 Lin GQ You QD Cheng JF Chiral Drugs Chemistry and Biological Action John Wiley amp Sons 2011 120 ISBN 9781118075630 原始内容存档于2016 12 21 英语 Daunorubicin Cancer Research UK 2024 04 10 認識化療藥品Daunorubicin 中國醫藥大學附設醫院 2024 04 10 Daunorubicin Injection indiamart 2024 04 10 Fornari FA Randolph JK Yalowich JC Ritke MK Gewirtz DA Interference by doxorubicin with DNA unwinding in MCF 7 breast tumor cells Molecular Pharmacology April 1994 45 4 649 656 PMID 8183243 Momparler RL Karon M Siegel SE Avila F Effect of adriamycin on DNA RNA and protein synthesis in cell free systems and intact cells Cancer Research August 1976 36 8 2891 2895 PMID 1277199 原始内容存档于2009 02 05 Taymaz Nikerel Hilal Karabekmez Muhammed Erkan Doxorubicin induces an extensive transcriptional and metabolic rewiring in yeast cells scientific reports 2018 09 12 2024 04 10 doi 10 1038 s41598 018 31939 9 Mortensen ME Cecalupo AJ Lo WD Egorin MJ Batley R Inadvertent intrathecal injection of daunorubicin with fatal outcome Medical and Pediatric Oncology 1992 20 3 249 253 PMID 1574039 doi 10 1002 mpo 2950200315 Weiss RB The anthracyclines will we ever find a better doxorubicin Seminars in Oncology December 1992 19 6 670 686 PMID 1462166 Baruffa G Clinical trials in Plasmodium falciparum malaria with a long acting sulphonamide Transactions of the Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene 1966 60 2 222 224 PMID 5332105 doi 10 1016 0035 9203 66 90030 7 Camerino B Palamidessi G Derivati della parazina II Sulfonamdopir Derivatives of parazine II Sulfonamdopir Gazzetta Chimica Italiana 1960 90 1802 1815 意大利语 Tan C Tasaka H Yu KP Murphy ML Karnofsky DA Daunomycin an antitumor antibiotic in the treatment of neoplastic disease Clinical evaluation with special reference to childhood leukemia Cancer March 1967 20 3 333 353 PMID 4290058 S2CID 19272219 doi 10 1002 1097 0142 1967 20 3 lt 333 AID CNCR2820200302 gt 3 0 CO 2 K nbsp Daunorubicin MedicinePlus 2024 04 10 World Health Organization World Health Organization model list of essential medicines 21st list 2019 Geneva World Health Organization 2019 hdl 10665 325771 nbsp WHO MVP EMP IAU 2019 06 License CC BY NC SA 3 0 IGO 取自 https zh wikipedia org w index php title 道諾黴素 amp oldid 82350368, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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