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普鲁卡因

普鲁卡因(英文:Procaine),它的商品名为奴佛卡因(英文:Novocaine),一种局部麻醉药。最初用于缓解肌肉注射青霉素引起的疼痛,也用于牙科手术。作用主要是钠离子通道阻滞剂[1]

普鲁卡因
臨床資料
AHFS英语American Society of Health-System Pharmacists/Drugs.comMonograph
懷孕分級
给药途径不经肠胃的
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度n/a
药物代谢血浆酯酶水解
生物半衰期40–84 seconds
排泄途徑
识别信息
CAS号59-46-1  
PubChem CID
  • 4914
IUPHAR/BPS
  • 4291
DrugBank
  • DB00721 N
ChemSpider
  • 4745 
UNII
  • 4Z8Y51M438
KEGG
  • D08422 
ChEBI
  • CHEBI:8430 N
ChEMBL
  • ChEMBL569 
NIAID ChemDB
  • 019136
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
  • DTXSID7045021
ECHA InfoCard100.000.388
化学信息
化学式C13H20N2O2
摩尔质量236.31 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • 交互式图像

普鲁卡因是在1905年被德国化学家Alfred Einhorn首次合成出来的[2][3],稍晚于阿米洛卡因[4]。Alfred Einhorn当时根据拉丁文给其取的商品名为Novacaine(Nova-表示“新的”,-caine为具有麻醉作用的生物碱常用的词尾)。它被外科医生Heinrich Braun引入临床使用,在斯妥伐因(又称阿米洛卡因,Amylocaine)和普鲁卡因问世前,可卡因是最常用的局部麻醉药。

药理学

 
拔出蛀牙时使用普鲁卡因作为局部麻醉剂

局部麻醉剂是普鲁卡因的主要用途。由于更高效的局部麻醉剂利多卡因的出现,它已不再常用,普鲁卡因已经退出美国市场[5]。和其他一些局部麻醉剂比如马比佛卡因(Mepivacaine)和丙胺卡因(Prilocaine)一样,普鲁卡因是一种血管舒张药,经常和肾上腺素并用达到血管收缩的作用。

副作用和不良反应

化学合成方法

普鲁卡因有两种合成方法。第一种是从对氨基苯甲酸乙酯出发与N,N'-二甲基-2-氨基乙醇在乙醇钠的催化下发生酯交换反应。第二种方法是通过先用氯化亚砜将对硝基苯甲酸转化成对硝基苯甲酰氯,接着将酰氯与N,N'-二甲基-2-氨基乙醇得到对硝基苯甲酸酯,最后用雷尼鎳将硝基还原成氨基得到产物。

参考资料

  1. ^ DrugBank - Showing drug card for Procaine (DB00721) (页面存档备份,存于互联网档案馆) 更新日期:2009-06-23
  2. ^ A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladish, E. Uhlfelder. Justus Liebigs Annalen der Chemie 371, 125, 131, 142, 162 (1910)
  3. ^ Ritchie, J. Murdoch; Greene, Nicholas M. Local Anesthetics. Gilman, Alfred Goodman; Rall, Theodore W.; Nies, Alan S.; Taylor, Palmer (编). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics 8. New York: Pergamon Press. 1990: 311. ISBN 0-08-040296-8. 
  4. ^ R. Minard, "The Preparation of the Local Anesthetic, Benzocaine, by an Esterification Reaction" (页面存档备份,存于互联网档案馆), Adapted from Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Pavia, Lampman, Kriz & Engel, 1989. Revised 10/18/06
  5. ^ Medscape. [2012-07-27]. (原始内容于2013-03-30). 

延伸閱讀

  • J.D. Hahn-Godeffroy: Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: was ist gesichert?. Komplement. integr. Med. 02/2007, 32-34.
  • A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladish, E. Uhlfelder. Justus Liebigs Annalen der Chemie 371, 125, 131, 142, 162 (1910).
  • A. Einhorn, M. Lucius, 美國專利第812,554号 (1906).
  • M. Lucius, DE 179627  (1904).
  • M. Lucius, DE 194748  (1905).

普鲁卡因, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英文, procaine, 它的商品名为奴佛卡因, 英文, novocaine, 一种局部麻醉药, 最初用于缓解肌肉注射青霉素引起的疼痛, 也用于牙科手术, 作用主要是钠离子通道阻滞剂, 臨床資料ahfs, 英语, american, society, health, system, pharmacists, drugs, commonograph懷孕分級澳, b2给药途径不经肠胃的atc碼. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 普鲁卡因 英文 Procaine 它的商品名为奴佛卡因 英文 Novocaine 一种局部麻醉药 最初用于缓解肌肉注射青霉素引起的疼痛 也用于牙科手术 作用主要是钠离子通道阻滞剂 1 普鲁卡因臨床資料AHFS 英语 American Society of Health System Pharmacists Drugs comMonograph懷孕分級澳 B2给药途径不经肠胃的ATC碼N01BA02 WHO C05AD05 S01HA05法律規範狀態法律規範澳 限医生处方 S4 藥物動力學數據生物利用度n a药物代谢血浆酯酶水解生物半衰期40 84 seconds排泄途徑肾识别信息IUPAC命名法 2 diethylamino ethyl 4 aminobenzoateCAS号59 46 1 PubChem CID4914IUPHAR BPS4291DrugBankDB00721 NChemSpider4745 UNII4Z8Y51M438KEGGD08422 ChEBICHEBI 8430 NChEMBLChEMBL569 NIAID ChemDB019136CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID7045021ECHA InfoCard100 000 388化学信息化学式C 13H 20N 2O 2摩尔质量236 31 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O C OCCN CC CC c1ccc N cc1InChI InChI 1S C13H20N2O2 c1 3 15 4 2 9 10 17 13 16 11 5 7 12 14 8 6 11 h5 8H 3 4 9 10 14H2 1 2H3 Key MFDFERRIHVXMIY UHFFFAOYSA N 普鲁卡因是在1905年被德国化学家Alfred Einhorn首次合成出来的 2 3 稍晚于阿米洛卡因 4 Alfred Einhorn当时根据拉丁文给其取的商品名为Novacaine Nova 表示 新的 caine为具有麻醉作用的生物碱常用的词尾 它被外科医生Heinrich Braun引入临床使用 在斯妥伐因 又称阿米洛卡因 Amylocaine 和普鲁卡因问世前 可卡因是最常用的局部麻醉药 目录 1 药理学 2 副作用和不良反应 3 化学合成方法 4 参考资料 5 延伸閱讀药理学 编辑 拔出蛀牙时使用普鲁卡因作为局部麻醉剂 局部麻醉剂是普鲁卡因的主要用途 由于更高效的局部麻醉剂利多卡因的出现 它已不再常用 普鲁卡因已经退出美国市场 5 和其他一些局部麻醉剂比如马比佛卡因 Mepivacaine 和丙胺卡因 Prilocaine 一样 普鲁卡因是一种血管舒张药 经常和肾上腺素并用达到血管收缩的作用 副作用和不良反应 编辑化学合成方法 编辑普鲁卡因有两种合成方法 第一种是从对氨基苯甲酸乙酯出发与N N 二甲基 2 氨基乙醇在乙醇钠的催化下发生酯交换反应 第二种方法是通过先用氯化亚砜将对硝基苯甲酸转化成对硝基苯甲酰氯 接着将酰氯与N N 二甲基 2 氨基乙醇得到对硝基苯甲酸酯 最后用雷尼鎳将硝基还原成氨基得到产物 参考资料 编辑 DrugBank Showing drug card for Procaine DB00721 页面存档备份 存于互联网档案馆 更新日期 2009 06 23 A Einhorn K Fiedler C Ladish E Uhlfelder Justus Liebigs Annalen der Chemie 371 125 131 142 162 1910 Ritchie J Murdoch Greene Nicholas M Local Anesthetics Gilman Alfred Goodman Rall Theodore W Nies Alan S Taylor Palmer 编 Goodman and Gilman s The Pharmacological Basis of Therapeutics 8 New York Pergamon Press 1990 311 ISBN 0 08 040296 8 R Minard The Preparation of the Local Anesthetic Benzocaine by an Esterification Reaction 页面存档备份 存于互联网档案馆 Adapted from Introduction to Organic Laboratory Techniques A Microscale Approach Pavia Lampman Kriz amp Engel 1989 Revised 10 18 06 Medscape 2012 07 27 原始内容存档于2013 03 30 延伸閱讀 编辑J D Hahn Godeffroy Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain was ist gesichert Komplement integr Med 02 2007 32 34 A Einhorn K Fiedler C Ladish E Uhlfelder Justus Liebigs Annalen der Chemie 371 125 131 142 162 1910 A Einhorn M Lucius 美國專利第812 554号 1906 M Lucius DE 179627 1904 M Lucius DE 194748 1905 取自 https zh wikipedia org w index php title 普鲁卡因 amp oldid 64223918, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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