己糖

己糖（英語：Hexose），又称为六碳糖，是含有6个碳原子的单糖，分子式为C₆H₁₂O₆. 1位含有醛基的6碳糖称为己醛糖， 2位含有酮基的己糖称为己酮糖。己糖六個碳原子中有五個碳原子連上了羥基(-OH)，餘下的一個碳原子是屬於一個醛基(-COH)或是酮基(-CO-)的。葡萄糖分子的1位碳是屬於一個醛基的，所以葡萄糖是一種醛糖Aldose(ALDO=醛)。而果糖的2位碳則是屬於一酮基的，因此果糖是一種酮糖Ketose。

己糖中的醛基或酮基會與分子内的羟基反应，生成半缩醛或半缩酮环形结构。對葡萄糖來說，這個反應令1位碳透過一中間氧原子與5位碳原子產生連結，并生成一個由5顆碳原子及1顆氧原子組成的六边形環狀（吡喃环）結構，這個結構被稱為吡喃糖。而對果糖來說，這個反應令2位碳原子與5位碳原子經一顆氧原子連接起來，從而組成一由4顆碳原子和1顆氧原子組成的五边形（呋喃环）結構，這結構被稱為呋喃糖。己糖的链形与环形结构的比例取决于分子结构及其他的条件。

ɑ-和β-形態的己糖

在環形結構中，葡萄糖有兩種異構形態，而它們都可在自然界見到。ɑ-葡萄糖中1位碳的羟基位於環形的平面之下而β-葡萄糖中1位碳的羟基則位於環形的平面之上，這項參數十分影響多糖的構成。而環形的果糖也同樣具有ɑ-和β-兩種異構形態。

己醛糖

己醛糖有四个手性中心， 有16种光学异构体(2⁴)。根据5位的羟基的位置把己糖分为D/L构型。

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  D-阿洛糖 （Allose）

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  D-阿卓糖 （Altrose）

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  D-葡萄糖 （Glucose）

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  D-古洛糖 （Gulose）

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  D-甘露糖（Mannose）

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  D-伊杜糖 （Idose）

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  D-半乳糖（Galactose）

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  D-塔罗糖（Talose）

除了D-阿卓糖，这些D型糖都是天然存在的糖。而L-阿卓糖已经被从Butyrivibrio fibrisolvens中分离出。^[1]

半缩醛环式

1926年，己糖的半缩醛环式结构被发现，此型式己糖亦即吡喃糖。s.^[2]。D-葡萄糖和D-甘露糖的半缩醛环式结构如下：

 

己酮糖

 

果糖结构

己酮糖有三个手性中心，因此有8个光学异构体(2³)。据目前所知，其中仅有3个D型糖和1个L型糖是自然存在的^{[來源請求]}。

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  D-阿洛酮糖（Psicose）

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  D-果糖（Fructose）

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  D-山梨糖（Sorbose）

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  D-塔格糖（Tagatose）

参见

• 丙醣
• 丁醣
• 戊醣
• 庚醣
• 葡萄糖

参考资料

1. US patent 4966845 （页面存档备份，存于互联网档案馆）, "Microbial production of L-altrose", granted 1990-10-30, assigned to Government of the United States of America, Secretary of Agriculture
2. Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Organic Chemistry 2nd. Allyn and Bacon.  Library of Congress catalog 66-25695