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乙酸铵

一月 01, 2023

乙酸銨是乙酸的铵盐，分子式為CH3COONH4。它是白色、易潮解的晶体，可以由乙酸和氨反应而成。它可以在商业上买到。[5]

乙酸铵
IUPAC名
Ammonium ethanoate
英文名 Ammonium acetate
识别
CAS号 631-61-8  
PubChem 517165
ChemSpider 11925
SMILES
InChI
InChIKey USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYAY
ChEBI 62947
RTECS AF3675000
性质
化学式 C2H7NO2
摩尔质量 77.08 g·mol−1
外观 白色易潮解晶体
氣味 轻微乙酸味
密度 1.17 g/cm3（20 °C）[1]
1.073 g/cm3（25 °C）
熔点 113 °C（386 K）（[4]）
溶解性（水） 102 g/100 mL（0 °C）
148 g/100 mL（4 °C）[1]
143 g/100 mL（20 °C）
533 g/100 mL（80 °C）
溶解性 可溶于乙醇、SO2、丙酮和液氨[3]
溶解性（甲醇） 7.89 g/100 mL（15 °C）[2][1]
131.24 g/100 g（94.2 °C）[3]
溶解性（二甲基甲酰胺） 0.1 g/100 g[3]
pKa 9.9
pKb 33
磁化率 -41.1·10−6 cm3/mol
黏度 21
结构
晶体结构 正交晶系
热力学
ΔfHm⦵298K −615 kJ/mol[3]
危险性
GHS危险性符号
[2]
GHS提示词 Warning
H-术语 H303, H316, H320, H333
P-术语 P281, P335
主要危害 刺激性
NFPA 704
1
1
1
 
闪点 136 ℃[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 386 mg/kg（小鼠，静脉注射）[3]
相关物质
其他阴离子 硝酸铵，硫酸銨
其他阳离子 乙酸钠，乙酸鉀
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

制备

乙酸铵可以由碳酸铵和乙酸中和而成或是由冰醋酸和氨气反应而成：[6]

 
 

反应

乙酸铵加热脱水，生成乙酰胺：[7]

 

在有机合成中，乙酸铵可用来引入氮原子。[7]它和醇在铱催化剂存在下反应，生成叔胺。[8][7]

 

乙酸铵、1,3-二羰基化合物和苯偶姻衍生物的一锅法会生成四取代吡咯，反应不需要溶剂和催化剂。[9][7]

 

在汉奇吡啶合成反应的变种中，1,4-二氢吡啶的衍生物可以通过β-羰基羧酸酯、醛和乙酸铵的反应产生。[10][7]

 

用处

乙酸铵可用作缓冲物质。[11]由于它在低压下会挥发，因此在制备质谱样品时被用于替代不挥发的缓冲物质。[12]乙酸铵也被用作食品添加剂，食品添加剂国际编码为264。它已被澳大利亚和纽西兰批准使用。[13]

此外，乙酸铵还用于纺织和橡胶工业、农业和食品技术以及各种有机合成中。[14]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Pradyot, Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. The McGraw-Hill Companies, Inc. 2003. ISBN 0-07-049439-8. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Safety Data Sheet of Ammonium Acetate (PDF). tedia.com. Tedia Company Inc. 2011-08-12 [2014-06-10]. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 Ammonium acetate. 
  4. ^ Davidson, Arthur W.; McAllister, Walter H. Solutions of Salts in Pure Acetic Acid. Ii. Solubilities of Acetates1. Journal of the American Chemical Society. 1930, 52 (2): 507–519. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01365a010. 
  5. ^ Hosea Cheung; Robin S. Tanke; G. Paul Torrence, Acetic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a01_045.pub2 
  6. ^ Brannt, William. A practical treatise on the manufacture of vinegar. Lancaster, PA: Henry Carey Baird & Co. 1914: 316–317. 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 Ammonium acetate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.
  8. ^ Yamaguchi, Ryohei; Kawagoe, Shoko; Asai, Chiho; Fujita, Ken-ichi. Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols. Organic Letters (American Chemical Society (ACS)). 2007-12-13, 10 (2): 181–184. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol702522k. 
  9. ^ Bhat, Subrahmanya Ishwar; Trivedi, Darshak R. A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles. Tetrahedron Letters (Elsevier BV). 2013, 54 (41): 5577–5582. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2013.07.153. 
  10. ^ Heydari, Akbar; Azizi, Kobra; Azarnia, Jamshid; Karimi, Meghdad; Yazdani, Elahe. Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2016-04-26, 27 (12): 1810–1813. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-0035-1561441. 
  11. ^ Williams, Robert J.; Lyman, Carl M. The Use of Ammonium Acetate as a Buffer. Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1932, 54 (11): 4458–4458. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01350a503. 
  12. ^ Berman, Elena S. F.; Fortson, Susan L.; Checchi, Kyle D.; Wu, Ligang; Felton, James S.; Kuang Jen, J. Wu; Kulp, Kristen S. Preparation of single cells for imaging/profiling mass spectrometry. J Am Soc Mass Spectrom. 2008, 19 (8): 1230–1236. PMID 18565760. doi:10.1016/j.jasms.2008.05.006  . 
  13. ^ Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. 
  14. ^ Barthakur, Madan. Ammonium Acetate. Synlett (Georg Thieme Verlag KG). 2007, 2007 (9): 1475–1476. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2007-980375. 

一月 01, 2023
乙酸铵, 乙酸銨是乙酸的铵盐, 分子式為ch3coonh4, 它是白色, 易潮解的晶体, 可以由乙酸和氨反应而成, 它可以在商业上买到, iupac名ammonium, ethanoate英文名, ammonium, acetate识别cas号, pubchem, 517165chemspider, 11925smiles, inchi, c2h4o2, h1h3, 1h3inchikey, usfzmsvcrytojt, uhfffaoyaychebi, 62947rtecs, af3675000性质化学式, c. 乙酸銨是乙酸的铵盐 分子式為CH3COONH4 它是白色 易潮解的晶体 可以由乙酸和氨反应而成 它可以在商业上买到 5 乙酸铵IUPAC名Ammonium ethanoate英文名 Ammonium acetate识别CAS号 631 61 8 PubChem 517165ChemSpider 11925SMILES O C O C NH4 InChI 1 C2H4O2 H3N c1 2 3 4 h1H3 H 3 4 1H3InChIKey USFZMSVCRYTOJT UHFFFAOYAYChEBI 62947RTECS AF3675000性质化学式 C2H7NO2摩尔质量 77 08 g mol 1外观 白色易潮解晶体氣味 轻微乙酸味密度 1 17 g cm3 20 C 1 1 073 g cm3 25 C 熔点 113 C 386 K 4 溶解性 水 102 g 100 mL 0 C 148 g 100 mL 4 C 1 143 g 100 mL 20 C 533 g 100 mL 80 C 溶解性 可溶于乙醇 SO2 丙酮和液氨 3 溶解性 甲醇 7 89 g 100 mL 15 C 2 1 131 24 g 100 g 94 2 C 3 溶解性 二甲基甲酰胺 0 1 g 100 g 3 pKa 9 9pKb 33磁化率 41 1 10 6 cm3 mol黏度 21结构晶体结构 正交晶系热力学DfHm 298K 615 kJ mol 3 危险性GHS危险性符号 2 GHS提示词 WarningH 术语 H303 H316 H320 H333P 术语 P281 P335主要危害 刺激性NFPA 704 1 1 1 闪点 136 2 致死量或浓度 LD50 中位剂量 386 mg kg 小鼠 静脉注射 3 相关物质其他阴离子 硝酸铵 硫酸銨其他阳离子 乙酸钠 乙酸鉀若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 反应 3 用处 4 参考资料制备 编辑乙酸铵可以由碳酸铵和乙酸中和而成或是由冰醋酸和氨气反应而成 6 2 C H 3 C O O H N H 4 2 C O 3 2 N H 4 C H 3 C O O H 2 O C O 2 displaystyle mathrm 2 CH 3 COOH NH 4 2 CO 3 longrightarrow 2 NH 4 CH 3 COO H 2 O CO 2 uparrow C H 3 C O O H N H 3 N H 4 C H 3 C O O displaystyle mathrm CH 3 COOH NH 3 longrightarrow NH 4 CH 3 COO 反应 编辑乙酸铵加热脱水 生成乙酰胺 7 C H 3 C O O N H 4 D C H 3 C O N H 2 H 2 O displaystyle mathrm CH 3 COONH 4 xrightarrow Delta CH 3 CO NH 2 H 2 O 在有机合成中 乙酸铵可用来引入氮原子 7 它和醇在铱催化剂存在下反应 生成叔胺 8 7 C H 3 C O O N H 4 3 R C H 2 O H C p I r C l 2 2 N C H 2 R 3 C H 3 C O O H 3 H 2 O displaystyle mathrm CH 3 COONH 4 3RCH 2 OH xrightarrow CpIr Cl 2 2 N CH 2 R 3 CH 3 COOH 3H 2 O 乙酸铵 1 3 二羰基化合物和苯偶姻衍生物的一锅法会生成四取代吡咯 反应不需要溶剂和催化剂 9 7 在汉奇吡啶合成反应的变种中 1 4 二氢吡啶的衍生物可以通过b 羰基羧酸酯 醛和乙酸铵的反应产生 10 7 用处 编辑乙酸铵可用作缓冲物质 11 由于它在低压下会挥发 因此在制备质谱样品时被用于替代不挥发的缓冲物质 12 乙酸铵也被用作食品添加剂 食品添加剂国际编码为264 它已被澳大利亚和纽西兰批准使用 13 此外 乙酸铵还用于纺织和橡胶工业 农业和食品技术以及各种有机合成中 14 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 Pradyot Patnaik Handbook of Inorganic Chemicals The McGraw Hill Companies Inc 2003 ISBN 0 07 049439 8 2 0 2 1 2 2 Safety Data Sheet of Ammonium Acetate PDF tedia com Tedia Company Inc 2011 08 12 2014 06 10 3 0 3 1 3 2 3 3 3 4 Ammonium acetate Davidson Arthur W McAllister Walter H Solutions of Salts in Pure Acetic Acid Ii Solubilities of Acetates1 Journal of the American Chemical Society 1930 52 2 507 519 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja01365a010 Hosea Cheung Robin S Tanke G Paul Torrence Acetic Acid Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a01 045 pub2 Brannt William A practical treatise on the manufacture of vinegar Lancaster PA Henry Carey Baird amp Co 1914 316 317 7 0 7 1 7 2 7 3 7 4 Ammonium acetate In e EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley and Sons 1999 2013 abgerufen am 17 Februar 2018 Yamaguchi Ryohei Kawagoe Shoko Asai Chiho Fujita Ken ichi Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp Iridium Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols Organic Letters American Chemical Society ACS 2007 12 13 10 2 181 184 ISSN 1523 7060 doi 10 1021 ol702522k Bhat Subrahmanya Ishwar Trivedi Darshak R A catalyst and solvent free three component reaction for the regioselective one pot access to polyfunctionalized pyrroles Tetrahedron Letters Elsevier BV 2013 54 41 5577 5582 ISSN 0040 4039 doi 10 1016 j tetlet 2013 07 153 Heydari Akbar Azizi Kobra Azarnia Jamshid Karimi Meghdad Yazdani Elahe Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis Synlett Georg Thieme Verlag KG 2016 04 26 27 12 1810 1813 ISSN 0936 5214 doi 10 1055 s 0035 1561441 Williams Robert J Lyman Carl M The Use of Ammonium Acetate as a Buffer Journal of the American Chemical Society American Chemical Society ACS 1932 54 11 4458 4458 ISSN 0002 7863 doi 10 1021 ja01350a503 Berman Elena S F Fortson Susan L Checchi Kyle D Wu Ligang Felton James S Kuang Jen J Wu Kulp Kristen S Preparation of single cells for imaging profiling mass spectrometry J Am Soc Mass Spectrom 2008 19 8 1230 1236 PMID 18565760 doi 10 1016 j jasms 2008 05 006 Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1 2 4 Labelling of ingredients 2011 10 27 Barthakur Madan Ammonium Acetate Synlett Georg Thieme Verlag KG 2007 2007 9 1475 1476 ISSN 0936 5214 doi 10 1055 s 2007 980375 取自 https zh wikipedia org w index php title 乙酸铵 amp oldid 73391256, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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