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苯肼

苯肼分子式:C6H5NHNH2)是衍生物之一,常缩写为PhNHNH2

苯肼[1][2]
苯肼 球棍模型
苯肼 空间填充模型
IUPAC名
Phenylhydrazine
别名 苯基联胺
肼化苯
苯基联氨
联氨基苯
识别
CAS号 100-63-0  
PubChem 7516
ChemSpider 7235
SMILES
 
  • c1ccccc1NN
InChI
 
  • 1/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2
InChIKey HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN
ChEBI 27924
KEGG C02304
性质
化学式 C6H8N2
摩尔质量 108.14 g·mol⁻¹
外观 浅黄色油状液体
密度 1.0978 g/cm3
熔点 19.5 ℃
24 ℃(半水合物)
沸点 243.5 ℃ (分解)
危险性
NFPA 704
2
3
3
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质 编辑

低温下为单斜棱柱结晶,室温下为油状液体,与空气接触后呈浅黄或深红色。[1] 可与乙醇乙醚氯仿混溶,难溶于水。

制备 编辑

通过苯胺亚硝酸钠盐酸作用下生成重氮盐,再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。[3] 酸析生成苯肼盐酸盐,经过中和即得苯肼。

用途 编辑

  • 用于与醛酮发生Fischer吲哚合成得到吲哚环系,因此是很多医药、染料、农药的合成中间体。
  • 可以与苯甲醛反应生成苯腙。后者也是工业上常用的合成中间体。
  • 苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鉴定醛酮。

历史 编辑

苯肼由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成,[4] 是第一个合成的肼衍生物。费歇尔曾用苯肼与糖类反应,生成,形成结晶化合物,便于提纯,再使其分解为较纯的糖。[5] 反应如下:

 
糖脎的合成以及反应机理

危险性 编辑

有毒,可能导致接触性皮炎、溶血性贫血及肝、肾损害。[1]

参考资料 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Merck Index, 11th Edition, 7264.
  2. ^ Pure component properties 互联网档案馆的,存档日期2007-09-28..于2008年12月27日查阅.
  3. ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.
  4. ^ Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
  5. ^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6. 

苯肼, 分子式, c6h5nhnh2, 是肼的衍生物之一, 常缩写为phnhnh2, 球棍模型, 空间填充模型iupac名phenylhydrazine别名, 苯基联胺肼化苯苯基联氨联氨基苯识别cas号, pubchem, 7516chemspider, 7235smiles, c1ccccc1nninchi, c6h8n2, 7h2inchikey, hkooxmfofwevgf, uhfffaoyanchebi, 27924kegg, c02304性质化学式, c6h8n2摩尔质量, 外观, 浅黄色油状液体密度. 苯肼 分子式 C6H5NHNH2 是肼的衍生物之一 常缩写为PhNHNH2 苯肼 1 2 苯肼 球棍模型 苯肼 空间填充模型IUPAC名Phenylhydrazine别名 苯基联胺肼化苯苯基联氨联氨基苯识别CAS号 100 63 0 PubChem 7516ChemSpider 7235SMILES c1ccccc1NNInChI 1 C6H8N2 c7 8 6 4 2 1 3 5 6 h1 5 8H 7H2InChIKey HKOOXMFOFWEVGF UHFFFAOYANChEBI 27924KEGG C02304性质化学式 C6H8N2摩尔质量 108 14 g mol 外观 浅黄色油状液体密度 1 0978 g cm3熔点 19 5 24 半水合物 沸点 243 5 分解 危险性NFPA 704 2 3 3 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 制备 3 用途 4 历史 5 危险性 6 参考资料性质 编辑低温下为单斜棱柱结晶 室温下为油状液体 与空气接触后呈浅黄或深红色 1 可与乙醇 乙醚 氯仿和苯混溶 难溶于水 制备 编辑通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐 再用亚硫酸钠 氢氧化钠还原制取 3 酸析生成苯肼盐酸盐 经过中和即得苯肼 用途 编辑 nbsp 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 用于与醛酮发生Fischer吲哚合成得到吲哚环系 因此是很多医药 染料 农药的合成中间体 可以与苯甲醛反应生成苯腙 后者也是工业上常用的合成中间体 苯肼的衍生物2 4 二硝基苯肼用于鉴定醛酮 历史 编辑苯肼由赫尔曼 埃米尔 费歇尔于1875年首次合成 4 是第一个合成的肼衍生物 费歇尔曾用苯肼与糖类反应 生成腙和脎 形成结晶化合物 便于提纯 再使其分解为较纯的糖 5 反应如下 nbsp 糖脎的合成以及反应机理危险性 编辑有毒 可能导致接触性皮炎 溶血性贫血及肝 肾损害 1 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 Merck Index 11th Edition 7264 Pure component properties 互联网档案馆的存檔 存档日期2007 09 28 于2008年12月27日查阅 Merck Index of Chemicals and Drugs 9th ed monograph 7098 Fischer E Ueber aromatische Hydrazinverbindungen Ber Dtsch Chem Ges 1875 band 8 589 594 Streitweiser Andrew Jr Heathcock Clayton H Introduction to Organic Chemistry Macmillan 1976 ISBN 0 02 418010 6 取自 https zh wikipedia org w index php title 苯肼 amp oldid 70474028, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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