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苯乙酸

苯乙酸(英語:PAA, Phenylacetic acid),又名苯醋酸苄基甲酸,是一種由苄基羧基相连得到的羧酸,分子式为C
8
H
8
O
2
。室温下为白色有特殊气味的光泽片状或块状结晶,可溶于乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解制备。为避免用于违法生产苯基丙酮,在美国中国[2][3]受到管制。

苯乙酸
IUPAC名
Phenylacetic acid
别名 苯醋酸
苯基丙氨酸
识别
CAS号 103-82-2  
ChemSpider 10181341
SMILES
InChI
InChIKey WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
ChEBI 30745
性质
化学式 C8H8O2
摩尔质量 136.15 g·mol⁻¹
外观 白色有特殊气味的固体
密度 1.0809 g/cm3
熔点 76-77 ℃
沸点 265.5 ℃
溶解性 15 g/L
pKa 4.31[1]
危险性
MSDS External MSDS
NFPA 704
1
1
0
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

苯乙酸是一种主要存在于水果中的生长素。低浓度的苯乙酸具有类似蜂蜜的气味,也可以作为香水中的添加剂,以及合成青霉素G的原料。

苯乙酸也是苯乙胺在人体代谢中形成的氧化产物。反应过程中,苯乙胺先由单胺氧化酶催化为苯乙醛,再通过醛脱氢酶英语aldehyde dehydrogenase氧化为苯乙酸。

苯乙酸

化学性质

苯乙酸可被氧化成苯甲酸,也可被二氧化锰和稀硫酸氧化成苯甲醛甲酸二氧化碳

制备

苯乙酸可以由苯乙腈发生水解反应得到:[4][5][6]

 

苯乙酸也亦可在作催化剂条件下通过苯甲醇的羰基化合成。[7][8]

应用

苯乙酸是一种生长素,主要存在于水果中,功效不如3-吲哚乙酸强。[9]苯乙酸在低浓度下有甜蜂蜜味,被广泛用于香水、香料中。

苯乙酸亦可用于合成青霉素G双氯芬酸。它也被用于治疗II型高氨血症,形成苯乙酰辅酶A以减少患者血液中的的量,然后与富含氮的谷氨酰胺反应形成苯乙酰谷氨酰胺英语phenylacetylglutamine

药物卡米罗芬英语Camylofin可以通过苯乙酸制得。

苯乙酸发生卤化反应生成苯乙酰氯,再用尿素进行酰胺化,可以得到苯乙烯

参考文献

  1. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
  2. ^ 易制毒化学品管理条例. 中华人民共和国国务院办公厅. 2005-08-26 [2017-06-17]. (原始内容于2018-08-05). 
  3. ^ . 2015-04-10. (原始内容存档于2015-08-17) (英语). 
  4. ^ 苯乙酸的制备方法. [2017-07-01]. (原始内容于2020-10-24). 
  5. ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. 
  6. ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760. 
  7. ^ Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8. [永久失效連結]
  8. ^ CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid
  9. ^ Wightman, F.; Lighty, D. L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x. 

参见

外部链接

苯乙酸, 英語, phenylacetic, acid, 又名苯醋酸, 苄基甲酸, 是一種由苄基与羧基相连得到的羧酸, 分子式为c8, 室温下为白色有特殊气味的光泽片状或块状结晶, 可溶于乙醇, 乙醚, 可由苯乙腈水解制备, 为避免用于违法生产苯基丙酮, 在美国和中国, 受到管制, iupac名phenylacetic, acid别名, 苯醋酸苯基丙氨酸识别cas号, chemspider, 10181341smiles, cc1ccccc1inchi, c8h8o2, inchikey, wljvxdmoqogp. 苯乙酸 英語 PAA Phenylacetic acid 又名苯醋酸 苄基甲酸 是一種由苄基与羧基相连得到的羧酸 分子式为C8 H8 O2 室温下为白色有特殊气味的光泽片状或块状结晶 可溶于乙醇 乙醚 可由苯乙腈水解制备 为避免用于违法生产苯基丙酮 在美国和中国 2 3 受到管制 苯乙酸IUPAC名Phenylacetic acid别名 苯醋酸苯基丙氨酸识别CAS号 103 82 2 ChemSpider 10181341SMILES O C O Cc1ccccc1InChI 1 C8H8O2 c9 8 10 6 7 4 2 1 3 5 7 h1 5H 6H2 H 9 10 InChIKey WLJVXDMOQOGPHL UHFFFAOYARChEBI 30745性质化学式 C8H8O2摩尔质量 136 15 g mol 外观 白色有特殊气味的固体密度 1 0809 g cm3熔点 76 77 沸点 265 5 溶解性 水 15 g LpKa 4 31 1 危险性MSDS External MSDSNFPA 704 1 1 0 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 苯乙酸是一种主要存在于水果中的生长素 低浓度的苯乙酸具有类似蜂蜜的气味 也可以作为香水中的添加剂 以及合成青霉素G的原料 苯乙酸也是苯乙胺在人体代谢中形成的氧化产物 反应过程中 苯乙胺先由单胺氧化酶催化为苯乙醛 再通过醛脱氢酶 英语 aldehyde dehydrogenase 氧化为苯乙酸 苯乙酸目录 1 化学性质 2 制备 3 应用 4 参考文献 5 参见 6 外部链接化学性质 编辑苯乙酸可被氧化成苯甲酸 也可被二氧化锰和稀硫酸氧化成苯甲醛 甲酸及二氧化碳 制备 编辑苯乙酸可以由苯乙腈发生水解反应得到 4 5 6 苯乙酸也亦可在铑作催化剂条件下通过苯甲醇的羰基化合成 7 8 应用 编辑苯乙酸是一种生长素 主要存在于水果中 功效不如3 吲哚乙酸强 9 苯乙酸在低浓度下有甜蜂蜜味 被广泛用于香水 香料中 苯乙酸亦可用于合成青霉素G和双氯芬酸 它也被用于治疗II型高氨血症 形成苯乙酰辅酶A以减少患者血液中的氨的量 然后与富含氮的谷氨酰胺反应形成苯乙酰谷氨酰胺 英语 phenylacetylglutamine 药物卡米罗芬 英语 Camylofin 可以通过苯乙酸制得 苯乙酸发生卤化反应生成苯乙酰氯 再用尿素进行酰胺化 可以得到苯乙烯 参考文献 编辑 Dippy J F J Hughes S R C Rozanski A The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids Journal of the Chemical Society 1959 1959 2492 2498 doi 10 1039 JR9590002492 易制毒化学品管理条例 中华人民共和国国务院办公厅 2005 08 26 2017 06 17 原始内容存档于2018 08 05 List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China 2015 04 10 原始内容存档于2015 08 17 英语 苯乙酸的制备方法 2017 07 01 原始内容存档于2020 10 24 Adams R Thal A F 1922 Phenylacetic acid Org Synth 2 59 Coll Vol 1 436 Wenner W 1952 Phenylacetamide Org Synth 32 92 Coll Vol 4 760 Duan Jiarong Jiang Jing Gong Junfang Fan Qinghua Jiang Dazhi Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation Journal of Molecular Catalysis A Chemical 22 September 2000 159 1 89 96 doi 10 1016 S1381 1169 00 00175 8 永久失效連結 CN103232338 A Preparation method of phenylacetic acid Wightman F Lighty D L Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants Physiologia Plantarum 1982 55 1 17 24 doi 10 1111 j 1399 3054 1982 tb00278 x 参见 编辑苯甲酸 苯丙酸外部链接 编辑苯乙酸的合成 页面存档备份 存于互联网档案馆 苯乙酸的合成 页面存档备份 存于互联网档案馆 MSDS 苯乙酸 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 苯乙酸 amp oldid 76614001, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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