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胺甲酸

十二月 08, 2023

胺甲酸也稱為氨基甲酸，化學式是NH2COOH，可看做是甲酸上的一個氫被胺基取代。有許多胺甲酸的衍生物，多半都是不穩定的，會轉換為胺類及二氧化碳[2]胺甲酸的酯為氨基甲酸酯。

胺甲酸
Structural formula of carbamic acid
Ball-and-stick model of carbamic acid
IUPAC名
Carbamic acid[1]
别名 氨基甲酸
识别
CAS号 463-77-4  Y
PubChem 277
ChemSpider 271
SMILES
 
  • O=C(O)N
InChI
 
  • 1/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4)
InChIKey KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC
ChEBI 28616
DrugBank DB04261
KEGG C01563
MeSH Carbamic+acid
性质
化学式 CH3NO2
摩尔质量 61.04 g·mol−1
相关物质
相关化学品 甲酰胺
二硫代氨基甲酸酯（英语：Dithiocarbamate）
碳酸
尿素
氨基甲酸乙酯
甘氨酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氨基甲酸可以由氨 NH3和二氧化碳 CO2在非常低的温度下反应而成，反应也会产生等量的氨基甲酸铵。氨基甲酸在250 K （−23 °C）以上不稳定，会分解成氨和二氧化碳。[3]氨基甲酸固体以二聚体存在，两个分子间的羧基 -COOH以氢键产生偶合。[4]

胺甲酸同时有氨基和羧基，因此是一种氨基酸。[3] 不过，由于它的氮原子直接和羧基连接（没有碳链分开），使得它和其它氨基酸的性质非常不同。甘氨酸通常被认为是最简单的氨基酸。碳原子中有连接羟基，也把胺甲酸从酰胺类排除。

结构 编辑

氨基甲酸是平面型分子。[3][5]

氨基甲酸的H2N–基团和其它胺不同，不能被质子化成铵基 H3N+–。它的两性离子形式 H3N+–COO−非常不稳定，会立刻分解成二氧化碳和氨气。[6]然而，有报道称在用高能质子辐照的冰中检测到了这种两性离子。[3]

用途 编辑

胺甲酸是制備尿素中的中間產物，是氨和二氧化碳反應時產生的[7]

CO2 + NH3 → H2N-CO2H
H2N-CO2H + NH3 → CO(NH2)2 + H2O

胺甲酸轉移酶（Carbamoyltransferases）屬於轉移酶，EC編號 2.1.3。

參見 编辑

  • 氨甲酰磷酸

参考文献 编辑

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 778. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Thomas L. Lemke. Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins. 2003: 63. ISBN 978-0-7817-4381-5. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 R. K. Khanna and M. H. Moore (1999): "Carbamic acid: molecular structure and IR spectra". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, volume 55, issue 5, pages 961-967. doi:10.1016/S1386-1425(98)00228-5 PMID 10347902Bibcode：1999AcSpA..55..961K
  4. ^ J. B. Bossa, P. Theulé, F. Duvernay, F. Borget and T. Chiavassa (2008): "Carbamic acid and carbamate formation in NH3:CO2 ices – UV irradiation versus thermal processes". Astronomy and Astrophysics, volume 492, issue 3, pages 719-724. doi:10.1051/0004-6361:200810536
  5. ^ R.K. Khanna; M.H. Moore. A 55. (PDF). Greenbelt, MD.: Elsevier. 1998: 961–967 [2017-07-02]. （原始内容 (PDF)存档于2017-08-09）. 
  6. ^ Y.-J. Chen, M. Nuevo, J.-M. Hsieh, T.-S. Yih, W.-H. Sun, W.-H. Ip, H.-S. Fung, S.-Y. Chiang, Y.-Y. Lee, J.-M. Chen and C.-Y. R. Wu (2007): "Carbamic acid produced by the UV/EUV irradiation of interstellar ice analogs". Astronomy and Astrophysics, volume 464, issue 1, pages 253-257. doi:10.1051/0004-6361:20066631
  7. ^ Meessen, J. H.; Petersen, H., Urea, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a27_333 

十二月 08, 2023
胺甲酸, 也稱為氨基甲酸, 化學式是nh2cooh, 可看做是甲酸上的一個氫被胺基取代, 有許多的衍生物, 多半都是不穩定的, 會轉換為胺類及二氧化碳, 的酯為氨基甲酸酯, structural, formula, carbamic, acid, ball, stick, model, carbamic, acidiupac名carbamic, acid, 别名, 氨基甲酸识别cas号, ypubchem, 277chemspider, 271smiles, ninchi, ch3no2, h2h2, inchik. 胺甲酸也稱為氨基甲酸 化學式是NH2COOH 可看做是甲酸上的一個氫被胺基取代 有許多胺甲酸的衍生物 多半都是不穩定的 會轉換為胺類及二氧化碳 2 胺甲酸的酯為氨基甲酸酯 胺甲酸Structural formula of carbamic acid Ball and stick model of carbamic acidIUPAC名Carbamic acid 1 别名 氨基甲酸识别CAS号 463 77 4 YPubChem 277ChemSpider 271SMILES O C O NInChI 1 CH3NO2 c2 1 3 4 h2H2 H 3 4 InChIKey KXDHJXZQYSOELW UHFFFAOYACChEBI 28616DrugBank DB04261KEGG C01563MeSH Carbamic acid性质化学式 CH3NO2摩尔质量 61 04 g mol 1相关物质相关化学品 甲酰胺二硫代氨基甲酸酯 英语 Dithiocarbamate 碳酸尿素氨基甲酸乙酯甘氨酸若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 氨基甲酸可以由氨 NH3和二氧化碳 CO2在非常低的温度下反应而成 反应也会产生等量的氨基甲酸铵 氨基甲酸在250 K 23 C 以上不稳定 会分解成氨和二氧化碳 3 氨基甲酸固体以二聚体存在 两个分子间的羧基 COOH以氢键产生偶合 4 胺甲酸同时有氨基和羧基 因此是一种氨基酸 3 不过 由于它的氮原子直接和羧基连接 没有碳链分开 使得它和其它氨基酸的性质非常不同 甘氨酸通常被认为是最简单的氨基酸 碳原子中有连接羟基 也把胺甲酸从酰胺类排除 目录 1 结构 2 用途 3 參見 4 参考文献结构 编辑氨基甲酸是平面型分子 3 5 氨基甲酸的H2N 基团和其它胺不同 不能被质子化成铵基 H3N 它的两性离子形式 H3N COO 非常不稳定 会立刻分解成二氧化碳和氨气 6 然而 有报道称在用高能质子辐照的冰中检测到了这种两性离子 3 用途 编辑胺甲酸是制備尿素中的中間產物 是氨和二氧化碳反應時產生的 7 CO2 NH3 H2N CO2H H2N CO2H NH3 CO NH2 2 H2O胺甲酸轉移酶 Carbamoyltransferases 屬於轉移酶 EC編號 2 1 3 參見 编辑氨甲酰磷酸参考文献 编辑 International Union of Pure and Applied Chemistry Nomenclature of Organic Chemistry IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 The Royal Society of Chemistry 2014 778 ISBN 978 0 85404 182 4 doi 10 1039 9781849733069 Thomas L Lemke Review of organic functional groups introduction to medicinal organic chemistry Philadelphia Pa Lippincott Williams amp Wilkins 2003 63 ISBN 978 0 7817 4381 5 3 0 3 1 3 2 3 3 R K Khanna and M H Moore 1999 Carbamic acid molecular structure and IR spectra Spectrochimica Acta Part A Molecular and Biomolecular Spectroscopy volume 55 issue 5 pages 961 967 doi 10 1016 S1386 1425 98 00228 5 PMID 10347902Bibcode 1999AcSpA 55 961K J B Bossa P Theule F Duvernay F Borget and T Chiavassa 2008 Carbamic acid and carbamate formation in NH3 CO2 ices UV irradiation versus thermal processes Astronomy and Astrophysics volume 492 issue 3 pages 719 724 doi 10 1051 0004 6361 200810536 R K Khanna M H Moore A 55 Carbamic acid molecular structure and IR spectra pii S1386 1425 98 00228 5 PDF Greenbelt MD Elsevier 1998 961 967 2017 07 02 原始内容 PDF 存档于2017 08 09 Y J Chen M Nuevo J M Hsieh T S Yih W H Sun W H Ip H S Fung S Y Chiang Y Y Lee J M Chen and C Y R Wu 2007 Carbamic acid produced by the UV EUV irradiation of interstellar ice analogs Astronomy and Astrophysics volume 464 issue 1 pages 253 257 doi 10 1051 0004 6361 20066631 Meessen J H Petersen H Urea Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH 2005 doi 10 1002 14356007 a27 333 取自 https zh wikipedia org w index php title 胺甲酸 amp oldid 77376869, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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