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硫唑嘌呤

硫唑嘌呤(Azathioprine)是嘌呤類似物免疫抑制劑。它可以用於預防器官移植的排斥,還有一系列的自體免疫性疾病,包括類風溼性關節炎、天皰瘡、發炎性腸病,像是克隆氏症潰瘍性結腸炎多發性硬化症 、自體免抑性肝炎、過敏性皮膚炎重症肌無力和其他相關疾病。

硫唑嘌呤
臨床資料
读音/ˌæzəˈθəˌprn/[1]
商品名英语Drug nomenclatureAzasan, Imuran and others
AHFS英语American Society of Health-System Pharmacists/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682167
核准狀況
  •  DailyMed: Azathioprine
懷孕分級
  • : D
给药途径口服(有时静脉注射
ATC碼
  • L04AX01 (WHO)
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度60±31%
血漿蛋白結合率20–30%
药物代谢非酶活化,主要由黄嘌呤氧化酶失活
生物半衰期26–80分钟(硫唑嘌呤本身)
3–5小时(代谢产物)
排泄途徑,98% 都是代谢产物
识别信息
CAS号446-86-6
55774-33-9 (sodium salt))  
PubChem CID
  • 2265
DrugBank
  • DB00993 
ChemSpider
  • 2178 
UNII
  • MRK240IY2L
KEGG
  • D00238 
ChEBI
  • CHEBI:2948 
ChEMBL
  • ChEMBL1542 
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
  • DTXSID4020119
ECHA InfoCard100.006.525
化学信息
化学式C9H7N7O2S
摩尔质量277.26 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • 交互式图像
熔点238至245 °C(460至473 °F)

歷史源流

首位將硫唑嘌呤 (Azathioprine) 帶入臨床應用的人是英國器官移植的先驅 Roy Yorke Calne英语Roy Yorke Calne。他在 彼得·梅达沃格特魯德·B·埃利恩 發現組織跟器官移植之排斥反應的免疫基礎後,曾試驗以 6-mercaptopurine 作為腎臟及心臟的移植用的免疫抑制劑。而在硫唑嘌呤被發現後,由於毒性較 6-mercaptopurine 小,Calne 便開始採用此藥物作為替代藥品。直到1978年cyclosporine 出現以前,硫唑嘌呤跟類固醇的併用一直是抗器官移植用藥的標準;且 cyclosporine 也同樣是由 Calne 所引進臨床使用。

作用機轉

硫唑嘌呤為前體藥物,本身是個合成性嘌呤抑制劑,口服之後會代謝成。6-mercaptopurine 會抑制DNA的合成而終止細胞生長,特別是生長快速的淋巴細胞。硫唑嘌呤可以單獨使用於特定的自體免疫疾病或者跟其它的免疫抑制劑合併使用於器官移植。[2]

副作用

立即或短期副作用

副作用並不常見。副作用有噁心、疲勞、掉髮、紅疹。因為硫唑嘌呤有骨髓抑制的副作用,所以病患有可能會被感染。急性胰臟炎也有可能發生,特別是病人伴隨有克隆氏症[3]

长期副作用(癌症)

硫唑嘌呤被视为是致癌物的一种。"[4]

參考資料

  1. ^ Azathioprine. Merriam-Webster Dictionary. 
  2. ^ "Azathioprine: Old drug, new actions",Journal of Clinical Investigation 111 (8): 1122–1124.。
  3. ^ Alimentary Pharmacology & Therapeutics (页面存档备份,存于互联网档案馆),Weersma, R. K., Peters, F. T. M., Oostenbrug, L. E., van den Berg, A. P., van Haastert, M., Ploeg, R. J., Posthumus, M. D., Homan van der Heide, J. J., Jansen, P. L. M. and van Dullemen, H. M. (October 2004). "Increased incidence of Azathioprine-induced pancreatitis in Crohn's disease compared with other diseases"20 (8): 843–850.。
  4. ^ National Toxicology Program. Report On Carcinogens – Twelfth Edition – 2011 (PDF). National Toxicology Program. 10 June 2011 [June 20, 2012]. (原始内容 (PDF)于16 July 2012). 

外部链接(英文)

  • (葛兰素史克公司药物说明书)
  • (生产厂商网站资料)
  • Medline Plus上硫唑嘌呤的资料 (页面存档备份,存于互联网档案馆
  • 美国国家医学图书馆:药物资料介绍——硫唑嘌呤 (页面存档备份,存于互联网档案馆

硫唑嘌呤, 此條目翻譯品質不佳, 2012年6月11日, 翻譯者可能不熟悉中文或原文語言, 也可能使用了機器翻譯, 請協助翻譯本條目或重新編寫, 并注意避免翻译腔的问题, 明顯拙劣的翻譯請改掛, href, template, html, class, redirect, title, template, href, wikipedia, html, class, redirect, title, wikipedia, 提交刪除, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨. 此條目翻譯品質不佳 2012年6月11日 翻譯者可能不熟悉中文或原文語言 也可能使用了機器翻譯 請協助翻譯本條目或重新編寫 并注意避免翻译腔的问题 明顯拙劣的翻譯請改掛 a href Template D html class mw redirect title Template D d a a href Wikipedia CSD html G13 class mw redirect title Wikipedia CSD G13 a 提交刪除 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 硫唑嘌呤 Azathioprine 是嘌呤類似物的免疫抑制劑 它可以用於預防器官移植的排斥 還有一系列的自體免疫性疾病 包括類風溼性關節炎 天皰瘡 發炎性腸病 像是克隆氏症和潰瘍性結腸炎 多發性硬化症 自體免抑性肝炎 過敏性皮膚炎 重症肌無力和其他相關疾病 硫唑嘌呤臨床資料读音 ˌ ae z e ˈ 8 aɪ e ˌ p r iː n 1 商品名 英语 Drug nomenclature Azasan Imuran and othersAHFS 英语 American Society of Health System Pharmacists Drugs comMonographMedlinePlusa682167核准狀況美 DailyMed Azathioprine懷孕分級澳 D给药途径口服 有时静脉注射 ATC碼L04AX01 WHO 法律規範狀態法律規範澳 限医生处方 S4 加 处方药 only 英 处方药 only POM 美 处方药 only 藥物動力學數據生物利用度60 31 血漿蛋白結合率20 30 药物代谢非酶活化 主要由黄嘌呤氧化酶失活生物半衰期26 80分钟 硫唑嘌呤本身 3 5小时 代谢产物 排泄途徑肾 98 都是代谢产物识别信息IUPAC命名法 6 1 Methyl 4 nitro 1H imidazol 5 yl sulfanyl 7H purineCAS号446 86 6 55774 33 9 sodium salt PubChem CID2265DrugBankDB00993 ChemSpider2178 UNIIMRK240IY2LKEGGD00238 ChEBICHEBI 2948 ChEMBLChEMBL1542 CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID4020119ECHA InfoCard100 006 525化学信息化学式C 9H 7N 7O 2S摩尔质量277 26 g mol 13D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像熔点238至245 C 460至473 F SMILES Cn1cnc N O O c1Sc2ncnc3nc nH c23InChI InChI 1S C9H7N7O2S c1 15 4 14 7 16 17 18 9 15 19 8 5 6 11 2 10 5 12 3 13 8 h2 4H 1H3 H 10 11 12 13 Key LMEKQMALGUDUQG UHFFFAOYSA N 目录 1 歷史源流 2 作用機轉 3 副作用 3 1 立即或短期副作用 3 2 长期副作用 癌症 4 參考資料 5 外部链接 英文 歷史源流 编辑首位將硫唑嘌呤 Azathioprine 帶入臨床應用的人是英國器官移植的先驅 Roy Yorke Calne 英语 Roy Yorke Calne 他在 彼得 梅达沃 和 格特魯德 B 埃利恩 發現組織跟器官移植之排斥反應的免疫基礎後 曾試驗以 6 mercaptopurine 作為腎臟及心臟的移植用的免疫抑制劑 而在硫唑嘌呤被發現後 由於毒性較 6 mercaptopurine 小 Calne 便開始採用此藥物作為替代藥品 直到1978年cyclosporine 出現以前 硫唑嘌呤跟類固醇的併用一直是抗器官移植用藥的標準 且 cyclosporine 也同樣是由 Calne 所引進臨床使用 作用機轉 编辑硫唑嘌呤為前體藥物 本身是個合成性嘌呤抑制劑 口服之後會代謝成 6 mercaptopurine 會抑制DNA的合成而終止細胞生長 特別是生長快速的淋巴細胞 硫唑嘌呤可以單獨使用於特定的自體免疫疾病或者跟其它的免疫抑制劑合併使用於器官移植 2 副作用 编辑立即或短期副作用 编辑 副作用並不常見 副作用有噁心 疲勞 掉髮 紅疹 因為硫唑嘌呤有骨髓抑制的副作用 所以病患有可能會被感染 急性胰臟炎也有可能發生 特別是病人伴隨有克隆氏症 3 长期副作用 癌症 编辑 硫唑嘌呤被视为是致癌物的一种 4 參考資料 编辑 Azathioprine Merriam Webster Dictionary Azathioprine Old drug new actions Journal of Clinical Investigation 111 8 1122 1124 Alimentary Pharmacology amp Therapeutics 页面存档备份 存于互联网档案馆 Weersma R K Peters F T M Oostenbrug L E van den Berg A P van Haastert M Ploeg R J Posthumus M D Homan van der Heide J J Jansen P L M and van Dullemen H M October 2004 Increased incidence of Azathioprine induced pancreatitis in Crohn s disease compared with other diseases 20 8 843 850 National Toxicology Program Report On Carcinogens Twelfth Edition 2011 PDF National Toxicology Program 10 June 2011 June 20 2012 原始内容存档 PDF 于16 July 2012 外部链接 英文 编辑Imuran 葛兰素史克公司药物说明书 Azasan 生产厂商网站资料 Medline Plus上硫唑嘌呤的资料 页面存档备份 存于互联网档案馆 美国国家医学图书馆 药物资料介绍 硫唑嘌呤 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 硫唑嘌呤 amp oldid 71946129, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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