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三甲基烯丙基硅烷
三甲基烯丙基硅烷是一种有机硅化合物，化学式为(CH3)3SiCH2CH=CH2。它是难溶于水的无色液体，它在有机合成中可用于酰氯、醛、酮、亚铵盐和烯酮的烯丙基引入，以及与其它碳亲电体的交叉偶联中。它也可用于细见-樱井反应。[1]
| 三甲基烯丙基硅烷 | |
|---|---|
| 别名 | 烯丙基三甲基硅烷 |
| 识别 | |
| CAS号 | 762-72-1 |
| PubChem | 69808 |
| ChemSpider | 63007 |
| SMILES |
|
| EINECS | 212-104-5 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H14Si |
| 摩尔质量 | 114.26 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.7193 g/cm3[1] |
| 沸点 | 85－86 °C（358－359 K）[2] |
| 溶解性（水） | 难溶于水[3] |
| 危险性 | |
| GHS危险性符号 | |
| GHS提示词 | 警告 |
| H-术语 | H225, H315, H319, H335 |
| P-术语 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成 编辑
三甲基烯丙基硅烷可由烯丙基氯和三甲基氯硅烷在萘钠-四氢呋喃体系中反应得到，反应结束后会由萘钠的绿色变为烯丙基钠的紫色。[4]烯丙基溴和三甲基氯硅烷在二甲基甲酰胺中和金属铟反应，也能得到该产物。[5]
性质 编辑
三甲基烯丙基硅烷和α,α,α-三氟甲苯的衍生物在五氯化铌催化下于室温反应，可以得到相应的α,α,α-三烯丙基甲苯。[6]
它和苄醇、苄溴或苄氯在三氯化铁催化下反应，其羟基或卤原子可以被烯丙基取代，如它和二苯甲醇反应，可以得到烯丙基二苯甲烷。[7]在四氯化钛存在下，它和酮发生樱井反应，得到烯丙基甲醇。[8]
参考文献 编辑
- ^ 1.0 1.1 Sommer, Leo H.; Tyler, Leslie J.; Whitmore, Frank C. Reactions of Allyltrimethylsilane. Journal of the American Chemical Society. September 1948, 70 (9): 2872–2874 [2022-07-12]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01189a010. eISSN 1520-5126. （原始内容于2022-07-10）.
- ^ House, Herbert O.; Sayer, Trevor S. B.; Yau, Cheuk-Chung. Chemistry of carbanions. 32. Formation of the perhydroazulene system by intramolecular alkylation. The Journal of Organic Chemistry. May 1978, 43 (11): 2153–2157 [2022-07-12]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00405a014. eISSN 1520-6904. （原始内容于2022-07-12）.
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- ^ Onishi, Yoshiyuki; Ito, Takeshi; Yasuda, Makoto; Baba, Akio. Indium(III) Chloride/Chlorotrimethylsilane as a Highly Active Lewis Acid Catalyst System for the Sakurai−Hosomi Reaction. European Journal of Organic Chemistry. May 2002, 2002 (9): 1578–1581. ISSN 1434-193X. doi:10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1578::AID-EJOC1578>3.0.CO;2-P. eISSN 1099-0690.