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氨苄西林

氨苄西林[注 1]Ampicillin),又稱氨苄青黴素安比西林,是一種β-內酰胺類抗生素,可治療多種細菌感染[2]。適應症包含呼吸道感染泌尿道感染脑膜炎沙門氏菌感染症,以及心內膜炎。本品也能用於預防新生兒的B群鏈球菌感染英语group B streptococcal infection,可經由口服肌肉注射,以及靜脈注射給藥[2]

氨苄西林
臨床資料
商品名英语Drug nomenclaturePrincipen,及其他[1]
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa685002
核准狀況
  •  FDA: Ampicillin
懷孕分級
给药途径口服、靜脈注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度口服:40%
血漿蛋白結合率15 至 25%
药物代谢12 至 50%
生物半衰期約1小時
排泄途徑75-85% 經排除
识别信息
  • (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino)
    -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-
    carboxylic acid
CAS号69-53-4  Y
PubChem CID
  • 6249
DrugBank
  • DB00415 Y
ChemSpider
  • 6013 Y
UNII
  • 7C782967RD
KEGG
  • D00204 Y
ChEBI
  • CHEBI:28971 Y
ChEMBL
  • ChEMBL174 Y
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
  • DTXSID4022602
ECHA InfoCard100.000.645
化学信息
化学式C16H19N3O4S
摩尔质量349.41 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • 交互式图像
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Y
  • Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N Y

氨苄西林屬於氨基青霉素類。氨基青霉素也包含了阿莫西林(Amoxicillin),它們比青黴素或耐青霉素酶青霉素(penicillinase-resistant penicillins)更易穿透革蘭氏陰性菌,不過易被細菌β-内酰胺酶(Beta-lactamase)分解,因此常搭配舒巴坦(一種β-内酰胺酶抑制劑)一起使用以加強對可产生β-内酰胺酶细菌的治療效果。氨苄西林主要使用於治療細菌感染如中耳炎鼻竇炎及急性細菌性膀胱炎等。和阿莫西林相比,口服氨苄西林生物利用度較低,且易產生腸道副作用。

常見副作用包含紅疹、噁心及腹瀉。本品不適用於對青黴素過敏的患者。嚴重副作用包含偽膜性結腸炎全身型過敏性反應腎功能衰竭患者用藥必須減低劑量[2]妊娠哺乳期間遇藥目前顯示安全[2][3]

氨苄西林于1961年首次發現[4],該藥列名於世界卫生组织基本药物标准清单,為基礎公衛體系必備藥物之一[5]。在2014年,每劑靜脈注射針劑批發價約於 0.13 到 1.20 美金之間[6]。該藥屬於學名藥,十天療程約會花費 13 美金左右[2]

作用机制 编辑

氨苄西林是殺菌性的抗生素。能滲透革蘭氏陽性菌及部份革蘭氏陰性菌。經由結合在細菌細胞壁上的青霉素結合蛋白(penicillin-binding proteins,PBPs),阻礙細菌合成細胞壁的第三及最後階段,最終引致細胞裂解。

用途 编辑

治療 编辑

氨苄西林與另一種青黴素的阿莫西林非常相關,兩者都是用來治療泌尿道感染中耳炎、普遍的肺炎,及由流感嗜血桿菌沙門氏桿菌及李氏桿菌引起的腦膜炎。它與氟氯西林(Flucloxacillin)組合作為蜂窩組織炎的經驗治療,及抵抗金黃色葡萄球菌協助治療一型鏈球菌感染。由於對氨苄西林的抗藥性,一般都會與其他抗生素組合使用,或轉用另一種抗生素。

基因轉殖 编辑

氨苄西林時常被用於分子生物學上,作為基因轉殖成功與否的指標。通常基因轉殖所用的基因載體皆帶有抗氨苄西林的基因,細胞(如大腸桿菌)在被人工轉殖基因的基因載體轉型進入後,其載體上的基因表現能使其在充滿氨苄西林的培養皿中存活,因此可推斷所需基因有成功插入基因載體內。

注釋 编辑

  1. ^ 「苄」在普通話/國語中音同「变」

参考文献 编辑

  1. ^ Drugs.com International trade names for Ampicillin (页面存档备份,存于互联网档案馆) Retrieved 14 January 2015
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Ampicillin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-01]. (原始内容于2015-07-12). 
  3. ^ Ampicillin use while Breastfeeding. March 2015 [2015-08-01]. (原始内容于2015-09-23). 
  4. ^ Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 262 [2016-06-16]. ISBN 9783527326693. (原始内容于2016-08-09). 
  5. ^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. (原始内容 (PDF)于2014-04-23). 
  6. ^ . International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-01]. (原始内容存档于2017年3月5日). 

外部連結 编辑

氨苄西林, ampicillin, 又稱氨苄青黴素, 安比西林, 是一種β, 內酰胺類抗生素, 可治療多種細菌感染, 適應症包含呼吸道感染, 泌尿道感染, 脑膜炎, 沙門氏菌感染症, 以及心內膜炎, 本品也能用於預防新生兒的b群鏈球菌感染, 英语, group, streptococcal, infection, 可經由口服, 肌肉注射, 以及靜脈注射給藥, 臨床資料商品名, 英语, drug, nomenclature, principen, 及其他, ahfs, drugs, commonographmedli. 氨苄西林 注 1 Ampicillin 又稱氨苄青黴素 安比西林 是一種b 內酰胺類抗生素 可治療多種細菌感染 2 適應症包含呼吸道感染 泌尿道感染 脑膜炎 沙門氏菌感染症 以及心內膜炎 本品也能用於預防新生兒的B群鏈球菌感染 英语 group B streptococcal infection 可經由口服 肌肉注射 以及靜脈注射給藥 2 氨苄西林臨床資料商品名 英语 Drug nomenclature Principen 及其他 1 AHFS Drugs comMonographMedlinePlusa685002核准狀況美 FDA Ampicillin懷孕分級A 澳大利亚 B 美國 给药途径口服 靜脈注射ATC碼J01CA01 WHO S01AA19 QJ51CA01法律規範狀態法律規範英 处方药 only POM 藥物動力學數據生物利用度口服 40 血漿蛋白結合率15 至 25 药物代谢12 至 50 生物半衰期約1小時排泄途徑75 85 經腎排除识别信息IUPAC命名法 2S 5R 6R 6 2R 2 amino 2 phenylacetyl amino 3 3 dimethyl 7 oxo 4 thia 1 azabicyclo 3 2 0 heptane 2 carboxylic acidCAS号69 53 4 YPubChem CID6249DrugBankDB00415 YChemSpider6013 YUNII7C782967RDKEGGD00204 YChEBICHEBI 28971 YChEMBLChEMBL174 YCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID4022602ECHA InfoCard100 000 645化学信息化学式C 16H 19N 3O 4S摩尔质量349 41 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O C O C H 2N3C O C H NC O C H c1ccccc1 N C H 3SC2 C CInChI InChI 1S C16H19N3O4S c1 16 2 11 15 22 23 19 13 21 10 14 19 24 16 18 12 20 9 17 8 6 4 3 5 7 8 h3 7 9 11 14H 17H2 1 2H3 H 18 20 H 22 23 t9 10 11 14 m1 s1 YKey AVKUERGKIZMTKX NJBDSQKTSA N Y氨苄西林屬於氨基青霉素類 氨基青霉素也包含了阿莫西林 Amoxicillin 它們比青黴素或耐青霉素酶青霉素 penicillinase resistant penicillins 更易穿透革蘭氏陰性菌 不過易被細菌b 内酰胺酶 Beta lactamase 分解 因此常搭配舒巴坦 一種b 内酰胺酶抑制劑 一起使用以加強對可产生b 内酰胺酶细菌的治療效果 氨苄西林主要使用於治療細菌感染如中耳炎 鼻竇炎及急性細菌性膀胱炎等 和阿莫西林相比 口服氨苄西林生物利用度較低 且易產生腸道副作用 常見副作用包含紅疹 噁心及腹瀉 本品不適用於對青黴素過敏的患者 嚴重副作用包含偽膜性結腸炎及全身型過敏性反應 腎功能衰竭患者用藥必須減低劑量 2 妊娠及哺乳期間遇藥目前顯示安全 2 3 氨苄西林于1961年首次發現 4 該藥列名於世界卫生组织基本药物标准清单 為基礎公衛體系必備藥物之一 5 在2014年 每劑靜脈注射針劑批發價約於 0 13 到 1 20 美金之間 6 該藥屬於學名藥 十天療程約會花費 13 美金左右 2 目录 1 作用机制 2 用途 2 1 治療 2 2 基因轉殖 3 注釋 4 参考文献 5 外部連結作用机制 编辑氨苄西林是殺菌性的抗生素 能滲透革蘭氏陽性菌及部份革蘭氏陰性菌 經由結合在細菌細胞壁上的青霉素結合蛋白 penicillin binding proteins PBPs 阻礙細菌合成細胞壁的第三及最後階段 最終引致細胞裂解 用途 编辑治療 编辑 氨苄西林與另一種青黴素的阿莫西林非常相關 兩者都是用來治療泌尿道感染 中耳炎 普遍的肺炎 及由流感嗜血桿菌 沙門氏桿菌及李氏桿菌引起的腦膜炎 它與氟氯西林 Flucloxacillin 組合作為蜂窩組織炎的經驗治療 及抵抗金黃色葡萄球菌協助治療一型鏈球菌感染 由於對氨苄西林的抗藥性 一般都會與其他抗生素組合使用 或轉用另一種抗生素 基因轉殖 编辑 氨苄西林時常被用於分子生物學上 作為基因轉殖成功與否的指標 通常基因轉殖所用的基因載體皆帶有抗氨苄西林的基因 細胞 如大腸桿菌 在被人工轉殖基因的基因載體轉型進入後 其載體上的基因表現能使其在充滿氨苄西林的培養皿中存活 因此可推斷所需基因有成功插入基因載體內 注釋 编辑 苄 在普通話 國語中音同 变 参考文献 编辑 Drugs com International trade names for Ampicillin 页面存档备份 存于互联网档案馆 Retrieved 14 January 2015 2 0 2 1 2 2 2 3 2 4 Ampicillin The American Society of Health System Pharmacists 2015 08 01 原始内容存档于2015 07 12 Ampicillin use while Breastfeeding March 2015 2015 08 01 原始内容存档于2015 09 23 Ravina Enrique The evolution of drug discovery from traditional medicines to modern drugs 1 Weinheim Wiley VCH 2011 262 2016 06 16 ISBN 9783527326693 原始内容存档于2016 08 09 WHO Model List of EssentialMedicines PDF World Health Organization October 2013 2014 04 22 原始内容存档 PDF 于2014 04 23 Ampicillin International Drug Price Indicator Guide 2015 08 01 原始内容存档于2017年3月5日 外部連結 编辑蛋白質資料庫上有關氨苄西林結合蛋白的資料 取自 https zh wikipedia org w index php title 氨苄西林 amp oldid 79924089, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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