氨苄青黴素

氨苄青黴素^{[注 1]}（Ampicillin），又稱安比西林、氨苄西林，是一種β-內酰胺類抗生素，可治療多種細菌感染^[2]。適應症包含呼吸道感染、泌尿道感染、脑膜炎、沙門氏菌感染症，以及心內膜炎。本品也能用於預防新生兒的B群鏈球菌感染（英语：group B streptococcal infection），可經由口服、肌肉注射，以及靜脈注射給藥^[2]。

氨苄青黴素

臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Principen，及其他^[1]
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685002
核准狀況	美 FDA: Ampicillin
懷孕分級	A （澳大利亚）、B （美國）
给药途径	口服、靜脈注射
ATC碼	J01CA01 (WHO) S01AA19 QJ51CA01
法律規範狀態
法律規範	英: 处方药（℞-only） (POM)
藥物動力學數據
生物利用度	口服：40%
血漿蛋白結合率	15 至 25%
药物代谢	12 至 50%
生物半衰期	約1小時
排泄途徑	75-85% 經腎排除
识别信息
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino) -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2- carboxylic acid
CAS号	69-53-4
PubChem CID	6249
DrugBank	DB00415
ChemSpider	6013
UNII	7C782967RD
KEGG	D00204
ChEBI	CHEBI:28971
ChEMBL	ChEMBL174
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4022602
ECHA InfoCard	100.000.645
化学信息
化学式	C16H19N3O4S
摩尔质量	349.41 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N

氨苄青霉素屬於氨基青霉素類。氨基青霉素也包含了阿莫西林（Amoxicillin），它們比青黴素或耐青霉素酶青霉素（penicillinase-resistant penicillins）更易穿透革蘭氏陰性菌，不過易被細菌β-内酰胺酶（Beta-lactamase）分解，因此常搭配舒巴坦（一種β-内酰胺酶抑制劑）一起使用以加強對可产生β-内酰胺酶细菌的治療效果。氨苄青霉素主要使用於治療細菌感染如中耳炎、鼻竇炎及急性細菌性膀胱炎等。和阿莫西林相比，口服氨苄青霉素生物利用度較低，且易產生腸道副作用。

常見副作用包含紅疹、噁心及腹瀉。本品不適用於對青黴素過敏的患者。嚴重副作用包含偽膜性結腸炎及全身型過敏性反應。腎功能衰竭患者用藥必須減低劑量^[2]。妊娠及哺乳期間遇藥目前顯示安全^[2][3]。

氨苄青霉素于1961年首次發現^[4]，該藥列名於世界卫生组织基本药物标准清单，為基礎公衛體系必備藥物之一^[5]。在2014年，每劑靜脈注射針劑批發價約於 0.13 到 1.20 美金之間^[6]。該藥屬於學名藥，十天療程約會花費 13 美金左右^[2]。

作用机制

氨苄青霉素是殺菌性的抗生素。能滲透革蘭氏陽性菌及部份革蘭氏陰性菌。經由結合在細菌細胞壁上的青霉素結合蛋白（penicillin-binding proteins，PBPs），阻礙細菌合成細胞壁的第三及最後階段，最終引致細胞裂解。

用途

治療

氨苄青黴素與另一種青黴素的阿莫西林非常相關，兩者都是用來治療泌尿道感染、中耳炎、普遍的肺炎，及由流感嗜血桿菌、沙門氏桿菌及李氏桿菌引起的腦膜炎。它與氟氯西林（Flucloxacillin）組合作為蜂窩組織炎的經驗治療，及抵抗金黃色葡萄球菌協助治療一型鏈球菌感染。由於對氨苄青黴素的抗藥性，一般都會與其他抗生素組合使用，或轉用另一種抗生素。

基因轉殖

氨苄青黴素時常被用於分子生物學上，作為基因轉殖成功與否的指標。通常基因轉殖所用的基因載體皆帶有抗氨苄青黴素的基因，細胞（如大腸桿菌）在被人工轉殖基因的基因載體轉型進入後，其載體上的基因表現能使其在充滿氨苄青黴素的培養皿中存活，因此可推斷所需基因有成功插入基因載體內。

注釋

1. 「苄」在普通話/國語中音同「变」

外部連結

• 蛋白質資料庫上有關氨苄青黴素結合蛋白的資料

1. Drugs.com International trade names for Ampicillin （页面存档备份，存于互联网档案馆） Retrieved 14 January 2015
2. Ampicillin. The American Society of Health-System Pharmacists. [1 August 2015]. （原始内容于2015-07-12）. 
3. Ampicillin use while Breastfeeding. March 2015 [1 August 2015]. （原始内容于2015-09-23）. 
4. Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 262 [2016-06-16]. ISBN 9783527326693. （原始内容于2016-08-09）. 
5. WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始内容 (PDF)于2014-04-23）. 
6. . International Drug Price Indicator Guide. [1 August 2015]. （原始内容存档于2017年3月5日）.