草莓醛

草莓醛，又名甲基苯基縮水甘油酸乙酯，是一種化學式${\displaystyle {\ce {C12H14O3}}}$的有機化合物。

草莓醛
IUPAC名 Ethyl 3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
别名	Ethyl methylphenylglycidate Strawberry aldehyde Aldehyde C-16 楊梅醛 草莓醛 3-甲基-3-苯基縮水甘油酸乙酯 2,3-環氧-3-苯基丁酸乙酯
识别
CAS号	77-83-8
PubChem	6501
ChemSpider	6255
SMILES	CC(C2C(OCC)=O)(O2)C1=CC=CC=C1
性质
化学式	C12H14O3
摩尔质量	206.24 g·mol^−1
外观	无色液体
密度	1.09-1.10 g/cm^3^[1]
熔点	7－8 °C（280－281 K）
沸点	272－275 °C（545－548 K）^[2]
溶解性（水）	0.12 g（25 °C）^[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

命名

草莓醛是種環氧化合物，同時具備酯的官能基。雖然俗名叫草莓「醛」，但由於它不具備醛基，因此並不算是醛。

而由於這化合物具備草莓的香氣，因此俗名叫草莓醛、楊梅醛^[4]。

合成

草莓醛可以由苯乙酮（乙酰苯）和一氯乙酸乙酯（氯代乙酸乙酯）在强鹼（例如氨基鈉、乙醇鈉^[5]）的作用下經過達參反應製備而成^[6][7]。

 

反應式。在這情況下，R為苯基，R'為甲基

亦可由反-β-甲基肉桂酸乙酯以間氯過氧苯甲酸透過環氧化反應製備而成。^[8]

用途

由於其清甜、像草莓的香氣^[9]，草莓醛可用於香水、食品香料和化妝品的製作。草莓醛最終可用來製作肥皂、洗潔精、香精^[10]、化妝品^[11]、糖果、飲料、烘培品^[5]等等。

安全

有對大鼠的長期高劑量研究表示，草莓醛沒有明顯的不良作用，而且並不致癌^[12] 。美國的食品藥品監督管理局將草莓醛歸類為「公認安全」( generally recognized as safe)^[13]。

參考資料

1. Ethyl Methylphenylglycidate （页面存档备份，存于互联网档案馆）, chemicalland21.com
2. "Hazardous Substances Data Bank" data were obtained from the National Library of Medicine (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10]
3. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-10]
4. David J. Rowe. Chemistry and technology of flavors and fragrances. 2005. ISBN 0-8493-2372-X. 
5. ChemicalBook. . ChemicalBook. [2021-07-10]. （原始内容存档于2021-07-11）. 
6. Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
   Darzens, G. Compt. Rend. 1905, 141, 766.
   Darzens, G. Compt. Rend. 1906, 142, 214.
7. Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 1949, 5, 413.（综述）
8. Gayle J. Pageau, Rodwell Mabaera , Kathryn M. Kosuda, Tamara A. Sebelius, Ali H. Ghaffari, Kenneth A. Kearns, Jean P. McIntyre, Tina M. Beachy, and Dasan M. Thamattoor. (PDF). Journal of Chemical Education. January 2002 • [2021-07-10]. （原始内容 (PDF)存档于2021-07-10）.  请检查|date=中的日期值 (帮助)
9. . chemicalland21. chemicalland21. [2021-07-10]. （原始内容存档于2010-01-14） （英语）. http://chemicalland21.com/specialtychem/perchem/ETHYL%20METHYLPHENYLGLYCIDATE.htm 
10. . 麦卡希试剂. 麦卡希试剂. [2021-07-10]. （原始内容存档于2021-07-11） （中文）. 
11. . PubChem. [2021-07-10]. （原始内容存档于2022-05-07） （英语）. Cosmetics -> Viscosity controlling 
12. Dunnington, D; Butterworth, MRS; Gaunt, IF; Mason, PL; Evans, JG; Gangolli, SD. Long-term toxicity study of ethyl methylphenylglycidate (strawberry aldehyde) in the rat.. Food and Cosmetics Toxicology. 1981, 19 (6): 691–9. PMID 7327470. doi:10.1016/0015-6264(81)90522-8. 
13. . Food and Drug Administration. [2021-07-10]. （原始内容存档于2012-01-17）.