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并五苯

四月 11, 2023

并五苯（英語：Pentacene）是一种五个苯环由直线状稠合组成的一种多环芳香烃，化学式C22H14。并五苯对光和氧气敏感，市售并五苯常因氧化而表面带绿色。并五苯是一种有机半导体。

并五苯
识别
CAS号 135-48-8  
PubChem 8671
ChemSpider 8347
SMILES
InChI
InChIKey SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYAR
ChEBI 33148
性质
化学式 C22H14
摩尔质量 278.36 g/mol g·mol⁻¹
外观 暗紫色粉末
密度 1.3 g/cm3
熔点 > 300 °C; 于372 °C升华
结构
晶体结构 三斜晶系
空间群 P-1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

 
并五苯粉末

最初的使用合成路线在1961年提出，由邻苯二甲醛与1,4-环己二酮通过羟醛缩合得并五苯醌，再由铝汞齐还原得并五苯。[1]

 

另一种合成法首先得到一个羰基桥环的前体化合物，再于150℃[2]，或经光照[3]失1分子CO，得并五苯。该前体化合物溶于氯仿，而并五苯不溶于一般有机溶剂，因此该法适用于以旋转涂覆制得并五苯薄膜。并五苯溶于热的氯代苯，可用1,2,4-三氯苯作溶剂重结晶。

 

衍生物

6,13-取代并五苯通过芳基或炔基亲核试剂（如格氏试剂与有机锂试剂）与并五苯醌的反应,随后经芳构化的还原反应得到。[4][5][6]由二炔与环戊二烯基锆反应生成金属有机化合物中间体，再与丁炔二酸二甲酯反应，得到的酯又可通过碳链增长生成二炔，经此同系化步骤可得多取代并五苯。[7][8][9][10][11]通过引入不同官能团，达到控制化合物颜色，电化学性质和晶体中分子排列的目的。[12][13]通过取代基的选择（包括大小和位置）能控制衍生物采用一维抑或二维共面的堆积，这与并五苯晶体中人字形排列的分子相异。

虽然并五苯的结构类似于其他芳香族化合物如蒽，但其对其芳香性的解释还不完善。因此，并五苯及其衍生物是许多研究的主题。

6-亚甲基-6,13-二氢并五苯与6-甲基并五苯间存在以下平衡：

 

常温下此平衡极大偏向于亚甲基方向。在溶液中加热至°C时，有少量亚甲基异构体转化为甲基异构体，此时溶液显红紫色。 根据一项研究，[14]此反应的机理不是分子内H[1,5]σ迁移，而是双分子自由基的氢迁移。相比之下，结构类似异甲苯（亚甲基环己二烯）则相当不稳定。

并五苯与硫在1,2,4 - 三氯苯中反应得六硫并五苯.[15] X射线晶体衍射实验结果显示所有的碳硫键键长相似（170 pm），从共振论的角度解释，电荷分离的两种共振式B、C的贡献比结构A更大。

 

晶相中相邻分子的硫原子间距（337 pm）小于分子的范德华半径（180 pm）的两倍，这是由于相邻分子间存在π重叠的缘故。作为有机半导体，此性质与四硫富瓦烯相似。

并五苯骨架平面看上去是刚性的，但事实上，大取代基可以使其变得相当扭曲：[16]

 

由于六个苯基的存在，骨架两端扭曲达144°，此化合物具有光学活性，可拆分为一对旋光异构体，旋光度高达7400°，其外消旋化半衰期为9小时。

应用

并五苯是一种潜在的二色性染料。[17][18]

 

并五苯与富勒烯结合，用于有机光伏电池的研究。[17][18]

并五苯是有机薄膜晶体管(OTFT)和有机场效应晶体管(OFET)研究的主流半导体材料，是研究最全面深入的共轭有机分子(conjugated organic molecules）。由于其作为有机场效应晶体管的空穴迁移率最高可达5.5 cm2/(V·s)，超过了非晶硅，具有很大的应用前景。[19][20][21]

并五苯以及其他有机半导体在空气中会迅速氧化，故其作为有机半导体的商业价值不高。但其经氧化处理得到的并五苯醌具有栅极绝缘膜方面的应用价值[20]

参见

参考资料

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外部链接

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  • Organic transistor improves with age （页面存档备份，存于互联网档案馆）, New Scientist, 2 December 2007
  • Pentacene Imaged （页面存档备份，存于互联网档案馆）, IBM images Pentacene, the first molecule imaged in detail 29 August 2009

四月 11, 2023
并五苯, 英語, pentacene, 是一种五个苯环由直线状稠合组成的一种多环芳香烃, 化学式c22h14, 对光和氧气敏感, 市售常因氧化而表面带绿色, 是一种有机半导体, 识别cas号, pubchem, 8671chemspider, 8347smiles, c1ccc2cc3cc4cc5ccccc5cc4cc3cc2c1inchi, c22h14, 14hinchikey, sliuawyailubju, uhfffaoyarchebi, 33148性质化学式, c22h14摩尔质量, 外观, 暗紫色粉末. 并五苯 英語 Pentacene 是一种五个苯环由直线状稠合组成的一种多环芳香烃 化学式C22H14 并五苯对光和氧气敏感 市售并五苯常因氧化而表面带绿色 并五苯是一种有机半导体 并五苯识别CAS号 135 48 8 PubChem 8671ChemSpider 8347SMILES c1ccc2cc3cc4cc5ccccc5cc4cc3cc2c1InChI 1 C22H14 c1 2 6 16 10 20 14 22 12 18 8 4 3 7 17 18 11 21 22 13 19 20 9 15 16 5 1 h1 14HInChIKey SLIUAWYAILUBJU UHFFFAOYARChEBI 33148性质化学式 C22H14摩尔质量 278 36 g mol g mol 外观 暗紫色粉末密度 1 3 g cm3熔点 gt 300 C 于372 C升华结构晶体结构 三斜晶系空间群 P 1若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 2 衍生物 3 应用 4 参见 5 参考资料 6 外部链接合成 编辑 并五苯粉末 最初的使用合成路线在1961年提出 由邻苯二甲醛与1 4 环己二酮通过羟醛缩合得并五苯醌 再由铝汞齐还原得并五苯 1 另一种合成法首先得到一个羰基桥环的前体化合物 再于150 2 或经光照 3 失1分子CO 得并五苯 该前体化合物溶于氯仿 而并五苯不溶于一般有机溶剂 因此该法适用于以旋转涂覆制得并五苯薄膜 并五苯溶于热的氯代苯 可用1 2 4 三氯苯作溶剂重结晶 衍生物 编辑6 13 取代并五苯通过芳基或炔基亲核试剂 如格氏试剂与有机锂试剂 与并五苯醌的反应 随后经芳构化的还原反应得到 4 5 6 由二炔与环戊二烯基锆反应生成金属有机化合物中间体 再与丁炔二酸二甲酯反应 得到的酯又可通过碳链增长生成二炔 经此同系化步骤可得多取代并五苯 7 8 9 10 11 通过引入不同官能团 达到控制化合物颜色 电化学性质和晶体中分子排列的目的 12 13 通过取代基的选择 包括大小和位置 能控制衍生物采用一维抑或二维共面的堆积 这与并五苯晶体中人字形排列的分子相异 虽然并五苯的结构类似于其他芳香族化合物如蒽 但其对其芳香性的解释还不完善 因此 并五苯及其衍生物是许多研究的主题 6 亚甲基 6 13 二氢并五苯与6 甲基并五苯间存在以下平衡 常温下此平衡极大偏向于亚甲基方向 在溶液中加热至 C时 有少量亚甲基异构体转化为甲基异构体 此时溶液显红紫色 根据一项研究 14 此反应的机理不是分子内H 1 5 s迁移 而是双分子自由基的氢迁移 相比之下 结构类似异甲苯 亚甲基环己二烯 则相当不稳定 并五苯与硫在1 2 4 三氯苯中反应得六硫并五苯 15 X射线晶体衍射实验结果显示所有的碳硫键键长相似 170 pm 从共振论的角度解释 电荷分离的两种共振式B C的贡献比结构A更大 晶相中相邻分子的硫原子间距 337 pm 小于分子的范德华半径 180 pm 的两倍 这是由于相邻分子间存在p重叠的缘故 作为有机半导体 此性质与四硫富瓦烯相似 并五苯骨架平面看上去是刚性的 但事实上 大取代基可以使其变得相当扭曲 16 由于六个苯基的存在 骨架两端扭曲达144 此化合物具有光学活性 可拆分为一对旋光异构体 旋光度高达7400 其外消旋化半衰期为9小时 应用 编辑并五苯是一种潜在的二色性染料 17 18 并五苯与富勒烯结合 用于有机光伏电池的研究 17 18 并五苯是有机薄膜晶体管 OTFT 和有机场效应晶体管 OFET 研究的主流半导体材料 是研究最全面深入的共轭有机分子 conjugated organic molecules 由于其作为有机场效应晶体管的空穴迁移率最高可达5 5 cm2 V s 超过了非晶硅 具有很大的应用前景 19 20 21 并五苯以及其他有机半导体在空气中会迅速氧化 故其作为有机半导体的商业价值不高 但其经氧化处理得到的并五苯醌具有栅极绝缘膜方面的应用价值 20 参见 编辑全氟并五苯参考资料 编辑 Bruckner V Tomasz J Acta Chim 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