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大蒜素

二月 06, 2023

大蒜素（英語：Allicin）是从石蒜科[1]蔥亞科葱属植物大蒜（Allium Sativum）的鳞茎（大蒜头）中提取的一种有机硫化合物，也存在于洋葱和其他葱科植物中。[2] 学名「二烯丙基硫代亚磺酸酯」（CH2=CH-CH2-S(=O)-S-CH2-CH=CH2）[3][2][4][5]，硫代亚磺酸（英语：Thiosulfinate）（R-S(=O)-S-R）一族。

大蒜素
IUPAC名
2-propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
英文名 Allicin
别名 蒜辣素；蒜素；大蒜辣素；二烯丙基二硫-氧[S]化合物；大蒜新素
识别
CAS号 539-86-6  N
PubChem 65036
ChemSpider 58548
SMILES
InChI
InChIKey JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYAO
Beilstein 1752823
EINECS 208-727-7
ChEBI 28411
KEGG C07600
MeSH Allicin
IUPHAR配体 2419
性质
化学式 C6H10OS2
摩尔质量 162.28 g·mol⁻¹
密度 1.112 g/cm3（20/4℃）
熔点 ＜25 °C
沸点 80～85 °C（0.2kPa，分解）
折光度n
D 		1.561
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

大蒜素为淡黄色油状液体。具有强烈的大蒜臭、味辣。不溶于水，与乙醇、乙醚、苯、氯仿互溶。水溶液呈微酸性。对酸稳定，对热碱不稳定。蒸馏时分解。静置时有油状沉淀物产生。不稳定，23°C时可在16小时内分解。[6]

生产

一般从大蒜的鳞茎（大蒜头）中提取，也可通过化学方法合成。用间氯过氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素。[7]

1944年首先由 Cavallito 分离出来。[8]

产生

一般认为，大蒜素的产生过程是大蒜粉碎后它所含的不稳定的蒜氨酸（1）经蒜氨酶分解为烯丙次磺酸（2）和脱氢丙氨酸（3），

 

然后不稳定的脱氢丙氨酸（3）立即分解为丙酮酸和氨，而两分子烯丙次磺酸（2）则歧化为烯丙亚磺酸（4）与烯丙硫醇（5），它们继续失水生成大蒜素（6）：[9]

 


大蒜形成风味的机理与葱头十分相似，但粉碎过程中不会生成具有催泪性的中间体硫丙醛-S-氧化物。大蒜素对昆虫和微生物有一定的毒性，它的产生是大蒜抵挡昆虫进攻的自我防御机制。[10]

分解

大蒜素遇热分解为烯丙次磺酸（3）和烯丙硫醛（7），后者在常温下发生Diels-Alder反应，二聚成3-乙烯基-1,2-二硫杂-5-环己烯（8）和2-乙烯基-1,3-二硫杂-5-环己烯（9）等。[11]

 


大蒜素在水和油介质中的分解产物有二烯丙基硫醚（包括二烯丙基一硫醚、二烯丙基二硫醚、二烯丙基三硫醚、二烯丙基四硫醚等）、乙烯基二噻己烯和阿藿烯（英语：Ajoene）等：[12]

 

代谢

在体内很快被吸收。在血液中分解为烯丙硫醇（Allyl mercaptan）（2）。后被S-腺苷甲硫氨酸甲基化为甲基烯丙基硫醚（3），从肺中排出。

一般认为大部分烯丙硫醇会被氧化为烯丙磺酸，类似于从半胱氨酸到牛磺酸的转化过程。[12]

 

功效

一些动物试验和体外试验表明大蒜素有抗菌（页面存档备份，存于互联网档案馆）[13]、抗真菌[8]、消炎、抗氧化[14][15][16]、抗血栓[17]、降血压[18][19]、维持脂蛋白平衡、防治动脉硬化[20][21] 等功效。

一个2007年的临床试验结果是，对于胆固醇水平较高的病人，大蒜素不能降低血液胆固醇浓度。[22]

2009年，Vaidya、Ingold 和 Pratt 的研究表明大蒜素的生物功效主要是由大蒜素分解产生的2-丙烯次磺酸造成的，该化合物不稳定，很快便与体内的自由基发生反应使之失活。[23]

用途

提纯的大蒜素可用作抗菌药、饲料添加剂、杀虫剂和杀菌剂。[24]

参见

参考资料

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二月 06, 2023
大蒜素, 英語, allicin, 是从石蒜科, 蔥亞科葱属植物大蒜, allium, sativum, 的鳞茎, 大蒜头, 中提取的一种有机硫化合物, 也存在于洋葱和其他葱科植物中, 学名, 二烯丙基硫代亚磺酸酯, 硫代亚磺酸, 英语, thiosulfinate, 一族, iupac名2, propene, sulfinothioic, acid, propenyl, ester英文名, allicin别名, 蒜辣素, 蒜素, 大蒜辣素, 二烯丙基二硫, 化合物, 大蒜新素识别cas号, npubchem, 6. 大蒜素 英語 Allicin 是从石蒜科 1 蔥亞科葱属植物大蒜 Allium Sativum 的鳞茎 大蒜头 中提取的一种有机硫化合物 也存在于洋葱和其他葱科植物中 2 学名 二烯丙基硫代亚磺酸酯 CH2 CH CH2 S O S CH2 CH CH2 3 2 4 5 硫代亚磺酸 英语 Thiosulfinate R S O S R 一族 大蒜素IUPAC名2 propene 1 sulfinothioic acid S 2 propenyl ester英文名 Allicin别名 蒜辣素 蒜素 大蒜辣素 二烯丙基二硫 氧 S 化合物 大蒜新素识别CAS号 539 86 6 NPubChem 65036ChemSpider 58548SMILES C CCS O SCC CInChI 1 C6H10OS2 c1 3 5 8 9 7 6 4 2 h3 4H 1 2 5 6H2InChIKey JDLKFOPOAOFWQN UHFFFAOYAOBeilstein 1752823EINECS 208 727 7ChEBI 28411KEGG C07600MeSH AllicinIUPHAR配体 2419性质化学式 C6H10OS2摩尔质量 162 28 g mol 密度 1 112 g cm3 20 4 熔点 25 C沸点 80 85 C 0 2kPa 分解 折光度nD 1 561若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 生产 3 产生 4 分解 5 代谢 6 功效 7 用途 8 参见 9 参考资料性质 编辑大蒜素为淡黄色油状液体 具有强烈的大蒜臭 味辣 不溶于水 与乙醇 乙醚 苯 氯仿互溶 水溶液呈微酸性 对酸稳定 对热碱不稳定 蒸馏时分解 静置时有油状沉淀物产生 不稳定 23 C时可在16小时内分解 6 生产 编辑一般从大蒜的鳞茎 大蒜头 中提取 也可通过化学方法合成 用间氯过氧苯甲酸氧化二烯丙基二硫醚可得外消旋大蒜素 7 1944年首先由 Cavallito 分离出来 8 产生 编辑一般认为 大蒜素的产生过程是大蒜粉碎后它所含的不稳定的蒜氨酸 1 经蒜氨酶分解为烯丙次磺酸 2 和脱氢丙氨酸 3 然后不稳定的脱氢丙氨酸 3 立即分解为丙酮酸和氨 而两分子烯丙次磺酸 2 则歧化为烯丙亚磺酸 4 与烯丙硫醇 5 它们继续失水生成大蒜素 6 9 大蒜形成风味的机理与葱头十分相似 但粉碎过程中不会生成具有催泪性的中间体硫丙醛 S 氧化物 大蒜素对昆虫和微生物有一定的毒性 它的产生是大蒜抵挡昆虫进攻的自我防御机制 10 分解 编辑大蒜素遇热分解为烯丙次磺酸 3 和烯丙硫醛 7 后者在常温下发生Diels Alder反应 二聚成3 乙烯基 1 2 二硫杂 5 环己烯 8 和2 乙烯基 1 3 二硫杂 5 环己烯 9 等 11 大蒜素在水和油介质中的分解产物有二烯丙基硫醚 包括二烯丙基一硫醚 二烯丙基二硫醚 二烯丙基三硫醚 二烯丙基四硫醚等 乙烯基二噻己烯和阿藿烯 英语 Ajoene 等 12 代谢 编辑在体内很快被吸收 在血液中分解为烯丙硫醇 Allyl mercaptan 2 后被S 腺苷甲硫氨酸甲基化为甲基烯丙基硫醚 3 从肺中排出 一般认为大部分烯丙硫醇会被氧化为烯丙磺酸 类似于从半胱氨酸到牛磺酸的转化过程 12 功效 编辑一些动物试验和体外试验表明大蒜素有抗菌 页面存档备份 存于互联网档案馆 13 抗真菌 8 消炎 抗氧化 14 15 16 抗血栓 17 降血压 18 19 维持脂蛋白平衡 防治动脉硬化 20 21 等功效 一个2007年的临床试验结果是 对于胆固醇水平较高的病人 大蒜素不能降低血液胆固醇浓度 22 2009年 Vaidya Ingold 和 Pratt 的研究表明大蒜素的生物功效主要是由大蒜素分解产生的2 丙烯次磺酸造成的 该化合物不稳定 很快便与体内的自由基发生反应使之失活 23 用途 编辑提纯的大蒜素可用作抗菌药 饲料添加剂 杀虫剂和杀菌剂 24 参见 编辑二烯丙基二硫 二烯丙基三硫 大蒜新素 参考资料 编辑 https onlinelibrary 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