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十九酸

十九酸Heptadecanoic acid)是一种有机化合物,化学式为CH3(CH2)17COOH。在自然界中,它存在于蒔蘿[2]紅藻[3]等植物中。

十九酸
IUPAC名
十九酸
Nonadecanoic acid
别名 Nonadecylic acid
识别
CAS号 646-30-0  
PubChem 12591
ChemSpider 12071
SMILES
 
  • O=C(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC
Beilstein 1786261
ChEBI 39246
性质
化学式 CH3(CH2)17COOH
摩尔质量 298.50382 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色片狀或粉末
熔点 68-70 °C(341-343 K)
沸点 227-230 °C(10 mmHg)[1]
297°C (100 mmHg)
溶解性 难溶
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26
GHS危险性符号
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主要危害 具刺激性 (Xi)
相关物质
相关化学品 十八酸
二十酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成 编辑

十九酸可由1-二十烯德语1-Eicosen高锰酸钾在酸性条件下氧化制得,产物经重结晶提纯。[4]

反应 编辑

十九酸和N-羟基丁二酰亚胺1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺存在下于二氯甲烷中反应,可以得到N-十九酸丁二酰亚胺。[5]它和叠氮化钠在二(甲氧基乙基)氨基三氟化硫、二异丙基乙胺存在下反应,可以得到十九酰叠氮。[6]它在四氢呋喃中和氢化铝锂回流反应,可以被还原,得到1-十九烷醇[7]

参考文献 编辑

  1. ^ Fierz-David, H. E.; Kuster, W. Homologous series of acylated azo dyes from o- and p-acylaminophenols and 1,7-acylamino naphthols. Helvetica Chimica Acta. 1939, 22: 82–112. ISSN 0018-019X. 
  2. ^ W. M. Amin, A. A. Sleem. Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill (Anethum Graveolens L.). Egyptian Journal of Biomedical Sciences. 2007, 23: 73–90. doi:10.4314/ejbs2.v23i1.40296. 
  3. ^ S. Siddqiui; S. B. Naqvi Shyum; K. Usmanghani; M. Shameel. Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis (Gigartinales, Rhodophyta). Pak J Pharm Sci. 1993, 6 (1): 45–51. 
  4. ^ Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: nonadecanoic acid. Org. Synth. 1981, 60 (11). doi:10.15227/orgsyn.060.0011. 
  5. ^ Yingyongnarongkul, B. E., Radchatawedchakoon, W., Krajarng, A., Watanapokasin, R., & Suksamrarn, A. High transfection efficiency and low toxicity cationic lipids with aminoglycerol–diamine conjugate. Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2009, 17 (1): 176–188. doi:10.1016/j.bmc.2008.11.003. 
  6. ^ Kangani, C. O., Day, B. W., & Kelley, D. E. Direct, facile synthesis of acyl azides and nitriles from carboxylic acids using bis (2-methoxyethyl) aminosulfur trifluoride. Tetrahedron letters 48 (34): 5933–5937. 2007. doi:10.1016/j.tetlet.2007.06.119. 
  7. ^ Juma'a R. Al Dulayymi; Mark S. Baird; Evan Roberts. The synthesis of a single enantiomer of a major α-mycolic acid of M. tuberculosis. Tetrahedron: 11939–11951. doi:10.1016/j.tet.2005.09.056. 

拓展阅读 编辑

  • A. Mulero; I. Cachadiña; E. L. Sanjuán. Recommended Correlations for the Surface Tension of Aliphatic, Carboxylic, and Polyfunctional Organic Acids. Journal of Physical and Chemical Reference Data. 2016, 45 (3): 033105. doi:10.1063/1.4959989. 
  • Wei-Cheng Wang, William L. Roberts, Larry F. Stikeleather. Hydrocarbon Fuels From Gas Phase Decarboxylation of Hydrolyzed Free Fatty Acid. J. Energy Resour. Technol. 2012, 134 (3): 032203. doi:10.1115/1.4006867. 

十九酸, heptadecanoic, acid, 是一种有机化合物, 化学式为ch3, 17cooh, 在自然界中, 它存在于蒔蘿, 和紅藻, 等植物中, iupac名nonadecanoic, acid别名, nonadecylic, acid识别cas号, pubchem, 12591chemspider, 12071smiles, ccccccccccccccccccbeilstein, 1786261chebi, 39246性质化学式, 17cooh摩尔质量, 50382, 外观, 白色片狀或粉末熔点, . 十九酸 Heptadecanoic acid 是一种有机化合物 化学式为CH3 CH2 17COOH 在自然界中 它存在于蒔蘿 2 和紅藻 3 等植物中 十九酸IUPAC名十九酸Nonadecanoic acid别名 Nonadecylic acid识别CAS号 646 30 0 PubChem 12591ChemSpider 12071SMILES O C O CCCCCCCCCCCCCCCCCCBeilstein 1786261ChEBI 39246性质化学式 CH3 CH2 17COOH摩尔质量 298 50382 g mol g mol 外观 白色片狀或粉末熔点 68 70 C 341 343 K 沸点 227 230 C 10 mmHg 1 297 C 100 mmHg 溶解性 水 难溶危险性警示术语 R R36 37 38安全术语 S S26GHS危险性符号GHS提示词 警告H 术语 H315 H319 H335P 术语 P261 P264 P271 P280 P302 352 P304 340 P305 351 338 P312 P321 P332 313 P337 313 P362 P403 233 P405主要危害 具刺激性 Xi 相关物质相关化学品 十八酸二十酸若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 2 反应 3 参考文献 4 拓展阅读合成 编辑十九酸可由1 二十烯 德语 1 Eicosen 经高锰酸钾在酸性条件下氧化制得 产物经重结晶提纯 4 反应 编辑十九酸和N 羟基丁二酰亚胺在1 乙基 3 二甲基氨基丙基 碳二亚胺存在下于二氯甲烷中反应 可以得到N 十九酸丁二酰亚胺 5 它和叠氮化钠在二 甲氧基乙基 氨基三氟化硫 二异丙基乙胺存在下反应 可以得到十九酰叠氮 6 它在四氢呋喃中和氢化铝锂回流反应 可以被还原 得到1 十九烷醇 7 参考文献 编辑 Fierz David H E Kuster W Homologous series of acylated azo dyes from o and p acylaminophenols and 1 7 acylamino naphthols Helvetica Chimica Acta 1939 22 82 112 ISSN 0018 019X W M Amin A A Sleem Chemical And Biological Study Of Aerial Parts Of Dill Anethum Graveolens L Egyptian Journal of Biomedical Sciences 2007 23 73 90 doi 10 4314 ejbs2 v23i1 40296 S Siddqiui S B Naqvi Shyum K Usmanghani M Shameel Antibacterial activity and fatty acid composition of the extract from Hypnea musciformis Gigartinales Rhodophyta Pak J Pharm Sci 1993 6 1 45 51 Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate nonadecanoic acid Org Synth 1981 60 11 doi 10 15227 orgsyn 060 0011 Yingyongnarongkul B E Radchatawedchakoon W Krajarng A Watanapokasin R amp Suksamrarn A High transfection efficiency and low toxicity cationic lipids with aminoglycerol diamine conjugate Bioorganic amp Medicinal Chemistry 2009 17 1 176 188 doi 10 1016 j bmc 2008 11 003 Kangani C O Day B W amp Kelley D E Direct facile synthesis of acyl azides and nitriles from carboxylic acids using bis 2 methoxyethyl aminosulfur trifluoride Tetrahedron letters 48 34 5933 5937 2007 doi 10 1016 j tetlet 2007 06 119 Juma a R Al Dulayymi Mark S Baird Evan Roberts The synthesis of a single enantiomer of a major a mycolic acid of M tuberculosis Tetrahedron 11939 11951 doi 10 1016 j tet 2005 09 056 拓展阅读 编辑A Mulero I Cachadina E L Sanjuan Recommended Correlations for the Surface Tension of Aliphatic Carboxylic and Polyfunctional Organic Acids Journal of Physical and Chemical Reference Data 2016 45 3 033105 doi 10 1063 1 4959989 Wei Cheng Wang William L Roberts Larry F Stikeleather Hydrocarbon Fuels From Gas Phase Decarboxylation of Hydrolyzed Free Fatty Acid J Energy Resour Technol 2012 134 3 032203 doi 10 1115 1 4006867 nbsp 这是一篇关于有机化合物的小作品 你可以通过编辑或修订扩充其内容 查论编 取自 https zh wikipedia org w index php title 十九酸 amp oldid 78039305, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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