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匹氨西林

十月 31, 2023

维基百科中的醫學内容仅供参考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見醫學聲明。

匹氨西林（英語：Pivampicillin）是氨苄青霉素的叔戊酰氧甲酯。它是一种前体药物，由于与氨苄青霉素相比具有更高的亲脂性，因此被认为可以提高氨苄青霉素的口服生物利用度。

匹氨西林
臨床資料
其他名稱匹凡西林
吡呋青霉素
匹氨青霉素
吡呋氨卡西林
AHFS/Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
给药途径口服
ATC碼
  • J01CA02 (WHO)
藥物動力學數據
排泄途徑肾 (76%)
识别信息
  • 2,2-Dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-amino-2-phenyl-acetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS号33817-20-8  
PubChem CID
  • 33478
DrugBank
  • DB01604 
ChemSpider
  • 30899 
UNII
  • 0HLM346LL7
KEGG
  • D08396 
ChEBI
  • CHEBI:8255 
ChEMBL
  • ChEMBL323354 N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
  • DTXSID1045459
ECHA InfoCard100.046.975
化学信息
化学式C22H29N3O6S
摩尔质量463.55 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • 交互式图像
  • O=C(OCOC(=O)C(C)(C)C)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C22H29N3O6S/c1-21(2,3)20(29)31-11-30-19(28)15-22(4,5)32-18-14(17(27)25(15)18)24-16(26)13(23)12-9-7-6-8-10-12/h6-10,13-15,18H,11,23H2,1-5H3,(H,24,26)/t13-,14-,15+,18-/m1/s1 
  • Key:ZEMIJUDPLILVNQ-ZXFNITATSA-N 

不利影响 编辑

人体分解时会释放叔戊酸的前体药物（如匹氨西林、匹美西林和头孢妥仑匹酯）早就被认为会消耗肉碱。[1][2]这种作用不是由于药物本身，而是由于叔戊酸盐，叔戊酸盐主要通过与肉碱形成结合物而从体内清除。虽然短期使用这些药物会导致血液中肉碱水平显着下降，[3]但不太可能具有临床意义；[2]但是，不建议长期使用。[2][4][5]

合法性 编辑

在全球范围内，匹氨西林仅在丹麦售卖，PharmaCoDane以Pondocillin®出售，利奥制药以Miraxid®出售。[6]

参考资料 编辑

  1. ^ Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al. Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy. Lancet. August 1989, 2 (8661): 469–73. PMID 2570185. doi:10.1016/S0140-6736(89)92086-2. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Brass EP. Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man. Pharmacol Rev. December 2002, 54 (4): 589–98 [2023-02-28]. PMID 12429869. doi:10.1124/pr.54.4.589. （原始内容于2019-12-14）. 
  3. ^ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I. Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age. Biochem. Mol. Med. June 1995, 55 (1): 77–9. PMID 7551831. doi:10.1006/bmme.1995.1036. 
  4. ^ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I. Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children. Scand J Clin Lab Invest. September 1992, 52 (5): 361–72. PMID 1514015. doi:10.3109/00365519209088371. 
  5. ^ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N. Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid. Pediatrics. September 2007, 120 (3): e739–41. PMID 17724113. doi:10.1542/peds.2007-0339. 
  6. ^ Pondocillin®. [2016-09-18]. （原始内容于2023-02-28）. 

十月 31, 2023
匹氨西林, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, 英語, pivampicillin, 是氨苄青霉素的叔戊酰氧甲酯, 它是一种前体药物, 由于与氨苄青霉素相比具有更高的亲脂性, 因此被认为可以提高氨苄青霉素的口服生物利用度, 臨床資料其他名稱匹凡西林吡呋青霉素匹氨青霉素吡呋氨卡西林ahfs, drugs, commicromedex详细消费者药物信息给药途径口服atc碼j01ca02, 藥物動力學數據排泄途徑肾, 识别信息iupac命名法,. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 匹氨西林 英語 Pivampicillin 是氨苄青霉素的叔戊酰氧甲酯 它是一种前体药物 由于与氨苄青霉素相比具有更高的亲脂性 因此被认为可以提高氨苄青霉素的口服生物利用度 匹氨西林臨床資料其他名稱匹凡西林吡呋青霉素匹氨青霉素吡呋氨卡西林AHFS Drugs comMicromedex详细消费者药物信息给药途径口服ATC碼J01CA02 WHO 藥物動力學數據排泄途徑肾 76 识别信息IUPAC命名法 2 2 Dimethylpropanoyloxymethyl 2S 5R 6R 6 2R 2 amino 2 phenyl acetyl amino3 3 dimethyl 7 oxo 4 thia 1 azabicyclo 3 2 0 heptane 2 carboxylateCAS号33817 20 8 PubChem CID33478DrugBankDB01604 ChemSpider30899 UNII0HLM346LL7KEGGD08396 ChEBICHEBI 8255 ChEMBLChEMBL323354 NCompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID1045459ECHA InfoCard100 046 975化学信息化学式C 22H 29N 3O 6S摩尔质量463 55 g mol 13D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O C OCOC O C C C C C H 2N3C O C H NC O C H c1ccccc1 N C H 3SC2 C CInChI InChI 1S C22H29N3O6S c1 21 2 3 20 29 31 11 30 19 28 15 22 4 5 32 18 14 17 27 25 15 18 24 16 26 13 23 12 9 7 6 8 10 12 h6 10 13 15 18H 11 23H2 1 5H3 H 24 26 t13 14 15 18 m1 s1 Key ZEMIJUDPLILVNQ ZXFNITATSA N 不利影响 编辑人体分解时会释放叔戊酸的前体药物 如匹氨西林 匹美西林和头孢妥仑匹酯 早就被认为会消耗肉碱 1 2 这种作用不是由于药物本身 而是由于叔戊酸盐 叔戊酸盐主要通过与肉碱形成结合物而从体内清除 虽然短期使用这些药物会导致血液中肉碱水平显着下降 3 但不太可能具有临床意义 2 但是 不建议长期使用 2 4 5 合法性 编辑在全球范围内 匹氨西林仅在丹麦售卖 PharmaCoDane以Pondocillin 出售 利奥制药以Miraxid 出售 6 参考资料 编辑 Holme E Greter J Jacobson CE et al Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy Lancet August 1989 2 8661 469 73 PMID 2570185 doi 10 1016 S0140 6736 89 92086 2 2 0 2 1 2 2 Brass EP Pivalate generating prodrugs and carnitine homeostasis in man Pharmacol Rev December 2002 54 4 589 98 2023 02 28 PMID 12429869 doi 10 1124 pr 54 4 589 原始内容存档于2019 12 14 Abrahamsson K Holme E Jodal U Lindstedt S Nordin I Effect of short term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration a risk irrespective of age Biochem Mol Med June 1995 55 1 77 9 PMID 7551831 doi 10 1006 bmme 1995 1036 Holme E Jodal U Linstedt S Nordin I Effects of pivalic acid containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children Scand J Clin Lab Invest September 1992 52 5 361 72 PMID 1514015 doi 10 3109 00365519209088371 Makino Y Sugiura T Ito T Sugiyama N Koyama N Carnitine associated encephalopathy caused by long term treatment with an antibiotic containing pivalic acid Pediatrics September 2007 120 3 e739 41 PMID 17724113 doi 10 1542 peds 2007 0339 Pondocillin 2016 09 18 原始内容存档于2023 02 28 取自 https zh wikipedia org w index php title 匹氨西林 amp oldid 77973439, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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