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伍德沃德顺式双羟基化反应

Woodward顺式双羟基化反应(Woodward cis-dihydroxylation),以美国化学家Robert Burns Woodward的名字命名。

烯烃乙酸银在含水乙酸中作用,再经水解,得相应的顺式邻二醇。[1][2]


Woodward顺式双羟化


此反应用于甾體的合成。[3]

反应机理 编辑

碘与乙酸银作用产生亲电性的含碘物种,它对烯烃双键发生亲电加成,得碘鎓杂丙环中间体。该中间体被乙酸根离子开环,得碘代乙酸酯。之后碘代酯再与另一分子乙酸银作用,碘被拉下来,该位置的碳正离子被邻位酰基通过邻基参与效应成环而得到稳定。最后水解得邻二醇单酯。该单酯又可继续水解得邻二醇。


 
Woodward顺式双羟化的机理

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Woodward, R. B., 美國專利第2,687,435号
  2. ^ Woodward, R. B.; Brutcher, F. V. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209. (doi:10.1021/ja01534a053)
  3. ^ Mangoni, L.; Dovinola, V. Tetrahedron Lett. 1969, 60, 5235.

伍德沃德顺式双羟基化反应, woodward顺式双羟基化反应, woodward, dihydroxylation, 以美国化学家robert, burns, woodward的名字命名, 烯烃与碘和乙酸银在含水乙酸中作用, 再经碱水解, 得相应的顺式邻二醇, woodward顺式双羟化此反应用于甾體的合成, 反应机理, 编辑碘与乙酸银作用产生亲电性的含碘物种, 它对烯烃双键发生亲电加成, 得碘鎓杂丙环中间体, 该中间体被乙酸根离子开环, 得碘代乙酸酯, 之后碘代酯再与另一分子乙酸银作用, 碘被拉下来, 该位置的碳. Woodward顺式双羟基化反应 Woodward cis dihydroxylation 以美国化学家Robert Burns Woodward的名字命名 烯烃与碘和乙酸银在含水乙酸中作用 再经碱水解 得相应的顺式邻二醇 1 2 Woodward顺式双羟化此反应用于甾體的合成 3 反应机理 编辑碘与乙酸银作用产生亲电性的含碘物种 它对烯烃双键发生亲电加成 得碘鎓杂丙环中间体 该中间体被乙酸根离子开环 得碘代乙酸酯 之后碘代酯再与另一分子乙酸银作用 碘被拉下来 该位置的碳正离子被邻位酰基通过邻基参与效应成环而得到稳定 最后水解得邻二醇单酯 该单酯又可继续水解得邻二醇 nbsp Woodward顺式双羟化的机理参见 编辑Prevost反应参考资料 编辑 Woodward R B 美國專利第2 687 435号 Woodward R B Brutcher F V J Am Chem Soc 1958 80 209 doi 10 1021 ja01534a053 Mangoni L Dovinola V Tetrahedron Lett 1969 60 5235 取自 https zh wikipedia org w index php title 伍德沃德顺式双羟基化反应 amp oldid 26734417, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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