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普雷沃斯特反应

Prévost反应(Prévost reaction),由法国化学家 Charles Prévost (1899-1983) 发现并首先报道。

烯烃苯甲酸银盐反应,先得邻二醇二酯,再经水解,得反式邻二醇。[1][2][3]


Prévost反应

反应机理 编辑

苯甲酸银与碘很快发生作用,产生不溶性的碘化银以及非常活泼的亲电性含碘中间体,后者与烯烃发生亲电加成为碘鎓丙环,它在苯甲酸根亲核进攻下开环,得2-碘代醇苯甲酸酯。另一个银离子作用之下,此中间体中的碘再被拉成碘化银沉淀,同时,苯甲酰基利用邻基参与作用成五元环以稳定此碳正离子,得5。最后,5在苯甲酸根离子亲核进攻下开环,得反式邻二醇二苯甲酸酯。此二酯经水解即得反式邻二醇。

 
Prévost反应的机理

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Charles Prévost. Sur un complexe iodo-argento-benzoïque et son application à l'oxydation des combinaisons éthyléniques en α-glycols. Comptes rendus. 1933, 196: 1129 [2009-11-04]. (原始内容于2019-12-06). 
  2. ^ Charles Prévost; C.A. 27, 3195 (1933)
  3. ^ Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350. (综述)

普雷沃斯特反应, prévost反应, prévost, reaction, 由法国化学家, charles, prévost, 1899, 1983, 发现并首先报道, 烯烃与碘和苯甲酸银盐反应, 先得邻二醇二酯, 再经水解, 得反式邻二醇, prévost反应反应机理, 编辑苯甲酸银与碘很快发生作用, 产生不溶性的碘化银以及非常活泼的亲电性含碘中间体, 后者与烯烃发生亲电加成为碘鎓丙环, 它在苯甲酸根亲核进攻下开环, 得2, 碘代醇苯甲酸酯, 另一个银离子作用之下, 此中间体中的碘再被拉成碘化银沉淀, 同时, . Prevost反应 Prevost reaction 由法国化学家 Charles Prevost 1899 1983 发现并首先报道 烯烃与碘和苯甲酸银盐反应 先得邻二醇二酯 再经水解 得反式邻二醇 1 2 3 Prevost反应反应机理 编辑苯甲酸银与碘很快发生作用 产生不溶性的碘化银以及非常活泼的亲电性含碘中间体 后者与烯烃发生亲电加成为碘鎓丙环 它在苯甲酸根亲核进攻下开环 得2 碘代醇苯甲酸酯 另一个银离子作用之下 此中间体中的碘再被拉成碘化银沉淀 同时 苯甲酰基利用邻基参与作用成五元环以稳定此碳正离子 得5 最后 5在苯甲酸根离子亲核进攻下开环 得反式邻二醇二苯甲酸酯 此二酯经水解即得反式邻二醇 nbsp Prevost反应的机理参见 编辑Woodward顺式双羟基化反应 化学反应列表参考资料 编辑 Charles Prevost Sur un complexe iodo argento benzoique et son application a l oxydation des combinaisons ethyleniques en a glycols Comptes rendus 1933 196 1129 2009 11 04 原始内容存档于2019 12 06 Charles Prevost C A 27 3195 1933 Wilson C V Org React 1950 9 350 综述 取自 https zh wikipedia org w index php title 普雷沃斯特反应 amp oldid 69267469, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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