乙酸银

乙酸银，又名醋酸银，是无机化合物，结构式为CH₃COOAg（或AgC₂H₃O₂）。它是一种光敏感的白色晶状固体。它是一种有用的试剂，在实验室中作为水溶性银离子源，氧化阴离子。它已被用于一些戒烟药物中。

乙酸银
别名	醋酸银
识别
CAS号	563-63-3
PubChem	11246
ChemSpider	10772
SMILES	CC(=O)[O-].[Ag+]
InChI	1/C2H4O2.Ag/c1-2(3)4;/h1H3,(H,3,4);/q;+1/p-1
InChIKey	CQLFBEKRDQMJLZ-REWHXWOFAJ
EINECS	209-254-9
RTECS	AJ4100000
性质
化学式	AgC2H3O2
摩尔质量	166.912 g/mol g·mol⁻¹
外观	米黄色固体^[1] 有微酸性气味
密度	3.259 g/cm^3^[1]
沸点	220 °C（分解）
溶解性（水）	1.02 g/100 mL(20 °C)^[1]
危险性^[2]^[1]
警示术语	R：R37/38, R41, R50
安全术语	S：S26, S39, S61
欧盟分类	Xi N
GHS危险性符号
H-术语	H315, H319, H335, H400
P-术语	P261, P273, P305+351+338
NFPA 704	0 1 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	36.7 mg/kg (小鼠)
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

合成与结构

乙酸银可以由乙酸和碳酸银在45–60 °C反应合成。冷却至室温后，产物以固体析出^[3]。

${\displaystyle {\mathsf {Ag_{2}CO_{3}+2CH_{3}COOH\ {\xrightarrow {}}\ 2AgCH_{3}COO+CO_{2}\uparrow +H_{2}O}}}$ 

它也可以在浓硝酸银水溶液中与乙酸钠作用，生成沉淀制得。

乙酸银的结构为一对乙酸配体桥接中心的两个银，形成八元Ag₂O₄C₂环^[4]。

 

反应

羰基

乙酸银与一氧化碳（CO）一起，可以诱导伯和仲胺的羰基化。也可以使用其它银盐，但乙酸银产率最好。

${\displaystyle {\mathsf {2R_{2}NH+2AgOAc+CO\ {\xrightarrow {}}\ [R_{2}N]_{2}CO+2HOAc+2Ag}}}$ 

加氢

乙酸银在吡啶溶液中吸收氢，并还原出金属银^[5]。

直接邻位芳基化

对于苄胺和N-甲基苄胺，乙酸银在直接邻位芳基化（装在芳环上的两个相邻的取代基）中是一种有用的试剂。该反应需要钯催化，乙酸银需稍过量^[6]。该反应比以前的邻位芳基化方法要短。

用途

在医疗领域，乙酸银被用于口香糖、喷剂和含片，防止吸烟者吸烟。这些产品中的银，随着烟进入吸烟者的口腔中，使吸烟者感受到不愉快的金属味，从而阻止他们吸烟。对500名成年吸烟者超过3个月的时间测试表明，含2.5毫克乙酸银的含片有“适当的疗效”。然而，一个为期12个月的测试却失败了。1974年，乙酸银在欧洲首次作为非处方戒烟含片（Repaton）推出，三年后推出了口香糖（Tabmint）^[7]。

安全

乙酸银对小鼠的腹腔注射LD₅₀为36.7 mg/kg。低剂量的乙酸银使小鼠高度兴奋，运动失调，中枢神经系统受抑，呼吸困难，甚至死亡^[8]。美国FDA建议，醋酸银的短时摄入量应限制在756毫克；摄入过多可能会导致银中毒^[7][9]。

参考文献

1. Record of CAS RN 563-63-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）.
2. Datenblatt Silberacetat [Silberacetat安全信息单（MSDS）] (PDF). Herstellers Merck. [15. Januar 2012] （德语）.  请检查|access-date=中的日期值 (帮助)
3. Logvinenko, V.; Polunina, O.; Mikhailov, Yu; Mikhailov, K.; Bokhonov, B. Study of Thermal Decomposition of Silver Acetate. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry. 2007, 90 (3): 813–816. doi:10.1007/s10973-006-7883-9.  引文使用过时参数coauthors (帮助)
4. Leif P. Olson, David R. Whitcomb, Manju Rajeswaran, Thomas N. Blanton, Barbara J. Stwertka "The Simple Yet Elusive Crystal Structure of Silver Acetate and the Role of the Ag−Ag Bond in the Formation of Silver Nanoparticles during the Thermally Induced Reduction of Silver Carboxylates" Chem. Mater., 2006, volume 18, pp 1667–1674. doi:10.1021/cm052657v
5. Wright, Leon; Well, Sol, Mills, G.A. Homogeneous Catalytic Hydrogenation III. Activation of Hydrogen by Cuprous and Silver Acetates in Pyridine and Dodecylamine. Journal of Physical Chemistry. 1955, 59: 1060–1064. doi:10.1021/j150532a016.  引文使用过时参数coauthors (帮助)
6. Lazareva, Anna; Daugulis. Olafs. Direct Palladium-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzylamines. 2006, 8: 5211–5213. doi:10.1021/o1061919b.  引文使用过时参数coauthors (帮助)
7. Hymowitz, Norman; Eckholdt, Haftan. Effects of a 2.5-mg Silver Acetate Lozenge on Initial and Long-Term Smoking Cessation. Journal of Preventitive Medicine. 1996, 25 (5): 537–546. PMID 8888321. doi:10.1006/pmed.1996.0087.  引文使用过时参数coauthors (帮助)
8. Horner, Heidi C.; Roebuck, B.D.; Smith, Roger P.; English, Jackson P. . Drug and Chemical Toxicology. 1977, 6: 267–277 [2013-01-25]. （原始内容存档于2020-04-19）.  引文使用过时参数coauthors (帮助)
9. E. J. Jensen, E. Schmidt, B. Pedersen, R. Dahl. Effect on smoking cessation of silver acetate, nicotine and ordinary chewing gum, Influence of smoking history. Psychopharmacology. 1991, 104 (4): 470–474. PMID 1780416. doi:10.1007/BF02245651. 

• Редкол.: Никольский Б.П. и др. (编). Справочник химика. 2 3-е изд., испр. Л.: Химия. 1971: 1168. 
• Рипан Р., Четяну И. Неорганическая химия. Химия металлов. 2. М.: Мир. 1972: 871. 

扩展阅读

• F. H. MacDougall, and S. Peterson. Equilibria in Silver Acetate Solutions. The Journal of Physical Chemistry. 1947, 51 (6): 1346–1361. doi:10.1021/j150456a009.