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五苯基磷

十一月 14, 2023

五苯基磷是一种正膦，由五个苯基和一个中心磷原子组成，它的氧化态为+5。五苯基磷的化学式为P(C6H5)5，简称Ph5P，其中的Ph是苯基。它是由格奥尔格·维蒂希在1949年发现和报告的。[2]

五苯基磷
IUPAC名
pentakis-phenyl-λ5-phosphane
识别
CAS号 2588-88-7
PubChem 2785233
ChemSpider 2065130
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
性质
化学式 C30H25P
摩尔质量 416.49 g·mol−1
外观 无色[1]
密度 1.22
相关物质
其他阳离子 五苯基砷
五苯基锑
五苯基铋
相关化学品 三苯基磷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备 编辑

五苯基磷可以由苯基锂和四苯基溴化鏻[3]或四苯基碘化鏻反应而成。[2]

性质 编辑

五苯基磷的分子结构为三角双锥。它是单斜晶系的，晶格参数a=10.03、b=17.22、c=14.17 Å和β=112.0°，空间群Cc。[4]五苯基磷也可以被溶剂溶剂化。

它和四氢呋喃产生的晶体是三斜晶系的，空间群P1，晶格参数a=10.095、b=10.252、c=12.725 Å，α=71.21、β=76.98、γ=87.12。[5]它也可以和环己烷[6]或苯形成溶剂晶体。[7]

反应 编辑

五苯基磷加热分解成联苯和三苯基膦。[2]

五苯基磷和酸性氢反应，产生四苯基鏻阳离子和苯。[2]举个例子，五苯基磷和羧酸、磺酸反应，产生对应的四苯基鏻羧酸盐或磺酸盐。[8]

五苯基磷会把苯基转移给有机汞化合物和有机锡化合物。举个例子，它和苯基氯化汞反应，产生二苯基汞和四苯基氯化鏻。它和三丁基氯化锡的反应会产生三丁基苯基锡。不过，五苯基磷和二氟三苯基铋、二氯三苯基铋或二溴三苯基铋的反应只会产生三苯基铋和氟苯、氯苯或溴苯。这可能是因为四苯基卤化铋（Ph4BiF、Ph4BiCl、Ph4BiBr）会自发分解导致的。[9]

参考资料 编辑

  1. ^ Freeman, B.H.; Lloyd, D.; Singer, M.I.C. Tetraphenylcyclopentadienylides. Tetrahedron. January 1972, 28 (2): 343–352. doi:10.1016/0040-4020(72)80141-8. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Wittig, Georg; Rieber, Martin. Über die Metallierbarkeit von quaternären Ammonium- und Phosphonium-Salzen. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1949-05-10, 562 (3): 177–186. doi:10.1002/jlac.19495620303. 
  3. ^ Seyferth, Dietmar.; Fogel, Joseph S.; Heeren, James K. The Reaction of Vinyllithium with Tetraphenylphosphonium Bromide and the Formation of Phosphinemethylenes by RLi Addition to Vinylphosphonium Halides. Journal of the American Chemical Society. January 1964, 86 (2): 307–308. doi:10.1021/ja01056a059. 
  4. ^ Wheatley, P. J. 408. The crystal and molecular structure of pentaphenylphosphorus. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1964: 2206. doi:10.1039/JR9640002206. 
  5. ^ Müller, Gerhard; Bildmann, Ulrich Jürgen. Crystal and Molecular Structure of P(C 6 H 5 ) 5 · 0.5 THF. Zeitschrift für Naturforschung B. 2004-12-01, 59 (11–12): 1411–1414. S2CID 99733089. doi:10.1515/znb-2004-11-1207. 
  6. ^ Brock, C. P. Lattice energy calculations for (C 6 H 5 ) 5 M 0.5C 6 H 12 , M = P, As and Sb: towards an understanding of crystal packing in the pentaphenyl group V compounds. Acta Crystallographica Section A. 1977-11-01, 33 (6): 898–902. Bibcode:1977AcCrA..33..898B. doi:10.1107/S0567739477002204. 
  7. ^ Губанова, Юлия Олеговна; Шарутина, Ольга Константиновна. . Химия. 2020-08-16, 12 (3): 79–87 [2021-07-27]. （原始内容存档于2020-12-10） （俄语）. 
  8. ^ Shaturin, V. V.; Senchurin, V. S.; Shaturina, O. K.; Boyarkina, E. A. Tetraphenylphosphonium carboxylates and sulfonates. Synthesis and structure. Russian Journal of General Chemistry. January 2009, 79 (1): 78–87. S2CID 96900890. doi:10.1134/S1070363209010125. 
  9. ^ Sharutin, V. V.; Sharutina, O. K.; Senchurin, V. S.; Egorova, I. V.; Ivanenko, T. K.; Petrov, B. I. [No title found]. Russian Journal of General Chemistry. 2003, 73 (2): 202–203. S2CID 91420871. doi:10.1023/A:1024731719528. 

扩展阅读 编辑

  • Zykova, A.R. РЕАКЦИЯ ПЕНТАФЕНИЛФОСФОРА С ГЕКСАХЛОРОПЛАТИНОВОЙ КИСЛОТОЙ [Reaction of Pentaphenylphosphorus with Hexachloroplatinic Acid]. Bulletin of the South Ural State University Series "Chemistry". 2021, 13 (1): 31–38. doi:10.14529/chem210103   （俄语）. 
  • Hoffmann, Roald; Howell, James M.; Muetterties, Earl L. (PDF). Journal of the American Chemical Society. May 1972, 94 (9): 3047–3058 [2021-07-27]. doi:10.1021/ja00764a028. （原始内容 (PDF)存档于2020-01-10）. 

十一月 14, 2023
五苯基磷, 是一种正膦, 由五个苯基和一个中心磷原子组成, 它的氧化态为, 的化学式为p, c6h5, 简称ph5p, 其中的ph是苯基, 它是由格奥尔格, 维蒂希在1949年发现和报告的, iupac名pentakis, phenyl, phosphane识别cas号, 2588, 7pubchem, 2785233chemspider, 2065130smiles, c5性质化学式, c30h25p摩尔质量, 1外观, 无色, 密度, 22相关物质其他阳离子, 五苯基砷五苯基锑五苯基铋相关化学品, 三苯基磷若非. 五苯基磷是一种正膦 由五个苯基和一个中心磷原子组成 它的氧化态为 5 五苯基磷的化学式为P C6H5 5 简称Ph5P 其中的Ph是苯基 它是由格奥尔格 维蒂希在1949年发现和报告的 2 五苯基磷IUPAC名pentakis phenyl l5 phosphane识别CAS号 2588 88 7PubChem 2785233ChemSpider 2065130SMILES C1 CC C C C1 P C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 C5 CC CC C5性质化学式 C30H25P摩尔质量 416 49 g mol 1外观 无色 1 密度 1 22相关物质其他阳离子 五苯基砷五苯基锑五苯基铋相关化学品 三苯基磷若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 性质 3 反应 4 参考资料 5 扩展阅读制备 编辑五苯基磷可以由苯基锂和四苯基溴化鏻 3 或四苯基碘化鏻反应而成 2 性质 编辑五苯基磷的分子结构为三角双锥 它是单斜晶系的 晶格参数a 10 03 b 17 22 c 14 17 A和b 112 0 空间群Cc 4 五苯基磷也可以被溶剂溶剂化 它和四氢呋喃产生的晶体是三斜晶系的 空间群P1 晶格参数a 10 095 b 10 252 c 12 725 A a 71 21 b 76 98 g 87 12 5 它也可以和环己烷 6 或苯形成溶剂晶体 7 反应 编辑五苯基磷加热分解成联苯和三苯基膦 2 五苯基磷和酸性氢反应 产生四苯基鏻阳离子和苯 2 举个例子 五苯基磷和羧酸 磺酸反应 产生对应的四苯基鏻羧酸盐或磺酸盐 8 五苯基磷会把苯基转移给有机汞化合物和有机锡化合物 举个例子 它和苯基氯化汞反应 产生二苯基汞和四苯基氯化鏻 它和三丁基氯化锡的反应会产生三丁基苯基锡 不过 五苯基磷和二氟三苯基铋 二氯三苯基铋或二溴三苯基铋的反应只会产生三苯基铋和氟苯 氯苯或溴苯 这可能是因为四苯基卤化铋 Ph4BiF Ph4BiCl Ph4BiBr 会自发分解导致的 9 参考资料 编辑 Freeman B H Lloyd D Singer M I C Tetraphenylcyclopentadienylides Tetrahedron January 1972 28 2 343 352 doi 10 1016 0040 4020 72 80141 8 2 0 2 1 2 2 2 3 Wittig Georg Rieber Martin Uber die Metallierbarkeit von quaternaren Ammonium und Phosphonium Salzen Justus Liebigs Annalen der Chemie 1949 05 10 562 3 177 186 doi 10 1002 jlac 19495620303 Seyferth Dietmar Fogel Joseph S Heeren James K The Reaction of Vinyllithium with Tetraphenylphosphonium Bromide and the Formation of Phosphinemethylenes by RLi Addition to Vinylphosphonium Halides Journal of the American Chemical Society January 1964 86 2 307 308 doi 10 1021 ja01056a059 Wheatley P J 408 The crystal and molecular structure of pentaphenylphosphorus Journal of the Chemical Society Resumed 1964 2206 doi 10 1039 JR9640002206 Muller Gerhard Bildmann Ulrich Jurgen Crystal and Molecular Structure of P C 6 H 5 5 0 5 THF Zeitschrift fur Naturforschung B 2004 12 01 59 11 12 1411 1414 S2CID 99733089 doi 10 1515 znb 2004 11 1207 Brock C P Lattice energy calculations for C 6 H 5 5 M 0 5C 6 H 12 M P As and Sb towards an understanding of crystal packing in the pentaphenyl group V compounds Acta Crystallographica Section A 1977 11 01 33 6 898 902 Bibcode 1977AcCrA 33 898B doi 10 1107 S0567739477002204 Gubanova Yuliya Olegovna Sharutina Olga Konstantinovna Sintez i stroenie karboksilatov tetrafenilfosfoniya Ph 4 P OC O C 6 H 3 OH 2 2 6 Ph 4 P OC O CH 2 CH 2 C O OH Synthesis and Structure of Tetraphenylphosphonium Carboxylates Ph4P OC O C6H3 OH 2 2 6 Ph4P OC O CH2CH2C O OH Himiya 2020 08 16 12 3 79 87 2021 07 27 原始内容存档于2020 12 10 俄语 Shaturin V V Senchurin V S Shaturina O K Boyarkina E A Tetraphenylphosphonium carboxylates and sulfonates Synthesis and structure Russian Journal of General Chemistry January 2009 79 1 78 87 S2CID 96900890 doi 10 1134 S1070363209010125 Sharutin V V Sharutina O K Senchurin V S Egorova I V Ivanenko T K Petrov B I No title found Russian Journal of General Chemistry 2003 73 2 202 203 S2CID 91420871 doi 10 1023 A 1024731719528 扩展阅读 编辑Zykova A R REAKCIYa PENTAFENILFOSFORA S GEKSAHLOROPLATINOVOJ KISLOTOJ Reaction of Pentaphenylphosphorus with Hexachloroplatinic Acid Bulletin of the South Ural State University Series Chemistry 2021 13 1 31 38 doi 10 14529 chem210103 nbsp 俄语 Hoffmann Roald Howell James M Muetterties Earl L Molecular orbital theory of pentacoordinate phosphorus PDF Journal of the American Chemical Society May 1972 94 9 3047 3058 2021 07 27 doi 10 1021 ja00764a028 原始内容 PDF 存档于2020 01 10 取自 https zh wikipedia org w index php title 五苯基磷 amp oldid 71868021, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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