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五甲基锑

十月 21, 2023

五甲基锑是一种有机锑化合物，由五个甲基和一个锑原子组成，化学式 Sb(CH3)5。它是一种超价分子，分子构型为三角双锥。[1]其它有机锑(V)化合物包括五丙炔基锑 (Sb(CCCH3)5) 和五苯基锑 (Sb(C6H5)5)。[2]其它已知的五甲基氮族元素包括五甲基铋和五甲基砷。

五甲基锑
系统名
pentamethyl-λ5-stibane
识别
CAS号 15120-50-0  
PubChem 123354
ChemSpider 109956
SMILES
 
  • C[Sb](C)(C)(C)C
EINECS 239-173-4
性质
化学式 C5H15Sb
摩尔质量 196.93 g·mol−1
外观 无色液体
熔点 -19 °C（254 K）
沸点 160 °C（433 K）
相关物质
相关化学品 三甲基锑
五甲基砷
五甲基铋
五甲基钽
五苯基锑
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备 编辑

五甲基锑可以由 Sb(CH3)3Br2 和甲基锂反应而成。[3]它也可以由三甲基锑被氯化成二氯三甲基锑，然后用甲基锂取代氯原子而成：[2]

Sb(CH3)3 + Cl2 → Sb(CH3)3Cl2
Sb(CH3)3Cl2 + 2LiCH3 → Sb(CH3)5 + 2LiCl

性质 编辑

五甲基锑是无色的。[3]在 -143°C下，它是正交晶系，空间群 Ccmm，晶格参数 a=6.630 Å、b=11.004 Å和c=11.090 Å。[3]在三角双锥中，有三个碳原子是在水平方向的，而剩下的两个在垂直方向。水平方向的Bi-C 键为 214 pm ，而垂直方向的Bi-C键则为 222 pm。水平方向的 ∠C-Sb-C键角为 120°，而垂直方向的 ∠C-Sb-C 则为90°。[3]这个分子的碳原子迅速移动，即使在 −100°C的NMR中，仍只能看到一种氢原子方向。[2]

五甲基锑比五甲基铋更稳定，因为能量低的三甲基铋的孤对电子受到镧系收缩的影响，被 f电子屏蔽了。三甲基锑的能量较高，在五甲基锑分解成三甲基锑的能量释放较少。[3] 五甲基锑可以在室温下以液体形式储存在干净玻璃中。[4]

五甲基锑的熔点为 -19°C。虽然它在沸腾时会分解并可能爆炸，但它在 25°C 时具有 8 mmHg 的高蒸气压。[4]

在 2380 和 2500 Å的紫外线中，有五甲基锑的两条吸收带。[4]

反应 编辑

在四氢呋喃中，五甲基锑可以继续和甲基锂反应，形成六甲基合锑(V)酸锂。[3]

Sb(CH3)5 + LiCH3 → Li(thf)Sb(CH3)6

亚磷酸和次磷酸会和五甲基锑反应，生成像是 (CH3)4SbOP(O)Ph2、(CH3)4SbOP(O)(OH)Ph 和(CH3)4SbOP(O)(OH)3的化合物，并放出甲烷。[5]

二茂锡 Sn(C5H5)2和五甲基锑反应，形成四茂锡(II)酸四甲基锑 ([(CH3)4Sb]2Sn(C5H5)4)。[6]

五甲基锑能和非常弱的酸反应，形成四甲基锑阳离子。这些酸包括水 (H2O)、醇、硫醇、苯酚、羧酸、氢氟酸、硫氰酸、叠氮酸、二氟磷酸、硫代次磷酸和烷基硅醇。[7]

它和卤素反应，其中一到两个甲基都会被替换成卤素原子。[7] 路易斯酸也能和其反应，形成四甲基锑盐，包括 [(CH3)4Sb]TlBr4, [(CH3)4Sb][CH3SbCl5], [7]

五甲基锑和二氧化硅表层反应，形成 Si-O-Sb(CH3)4基团。超过 250°C 时，这个基团分解出 Sb(CH3) 并留下甲基和二氧化硅连接。[8]

参考资料 编辑

  1. ^ Greene, Tim M.; Downs, Anthony J.; Pulham, Colin R.; Haaland, Arne; Verne, Hans Peter; Volden, Hans Vidar; Timofeeva, Tatjana V. Molecular Structures of Pentamethylarsenic(V) and Trimethyldichloroarsenic(V) by Gas Electron Diffraction and ab Initio Calculations:? Molecular Mechanics Calculations on Pentamethylarsenic(V), Pentaphenylarsenic(V), and Related Compounds. Organometallics. November 1998, 17 (24): 5287–5293. doi:10.1021/om980520r. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Haaland, Arne; Hammel, Andreas; Rypdal, Kristin; Swang, Ole; Brunvoll, Jon; Gropen, Odd; Greune, Michael; Weidlein, Johann; Nasiri, Ahmad; Okada, Yoshito. Molecular Structure of Pentamethylantimony by Gas Electron Diffraction; Structure and Bonding in Sb(CH3)5 and Bi(CH3)5 Studied by Ab Initio MO Calculations.. Acta Chemica Scandinavica. 1993, 47: 368–373. doi:10.3891/acta.chem.scand.47-0368  . 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 Wallenhauer, Stephan; Seppelt, Konrad. Antimony(V) and Bismuth(V) Methyl Compounds: A Structural Comparison. Inorganic Chemistry. January 1995, 34 (1): 116–119. doi:10.1021/ic00105a021. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Downs, A. J.; Schmutzler, R.; Steer, I. A. The vibrational spectrum and structure of pentamethylantimony. Chemical Communications (London). 1966, (8): 221. doi:10.1039/C19660000221. 
  5. ^ Graves, Guy E.; Van Wazer, John R. Methyl group replacement on pentamethylantimony with organophosphorus substituents. Journal of Organometallic Chemistry. May 1978, 150 (2): 233–237. doi:10.1016/S0022-328X(00)84725-7. 
  6. ^ Bos, Klaas D.; Bulten, Eric J.; Meinema, Harry A.; Noltes, Jan G. Synthesis of bis(tetramethylstibonium)tetracyclopentadienylstannate a novel type of organotin(II) compound. Journal of Organometallic Chemistry. 20 March 1979, 168 (2): 159–162. doi:10.1016/s0022-328x(00)83270-2. hdl:1874/25359  . 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Hubert Schmidbaur. . Academic Press. 1976 [2021-07-15]. ISBN 9780080580159. （原始内容存档于2021-07-15） （英语）. 
  8. ^ Wang, Y.; Morrow, B. A. Infrared Study of the Chemisorption of Pentamethylantimony on Silica. Langmuir. January 1996, 12 (17): 4153–4157. doi:10.1021/la951514s. 

十月 21, 2023
五甲基锑, 是一种有机锑化合物, 由五个甲基和一个锑原子组成, 化学式, 它是一种超价分子, 分子构型为三角双锥, 其它有机锑, 化合物包括五丙炔基锑, ccch3, 和五苯基锑, c6h5, 其它已知的五甲基氮族元素包括五甲基铋和五甲基砷, 系统名pentamethyl, stibane识别cas号, 15120, pubchem, 123354chemspider, 109956smiles, ceinecs, 4性质化学式, c5h15sb摩尔质量, 1外观, 无色液体熔点, 沸点, 相关物质相关化学品, 三. 五甲基锑是一种有机锑化合物 由五个甲基和一个锑原子组成 化学式 Sb CH3 5 它是一种超价分子 分子构型为三角双锥 1 其它有机锑 V 化合物包括五丙炔基锑 Sb CCCH3 5 和五苯基锑 Sb C6H5 5 2 其它已知的五甲基氮族元素包括五甲基铋和五甲基砷 五甲基锑系统名pentamethyl l5 stibane识别CAS号 15120 50 0 PubChem 123354ChemSpider 109956SMILES C Sb C C C CEINECS 239 173 4性质化学式 C5H15Sb摩尔质量 196 93 g mol 1外观 无色液体熔点 19 C 254 K 沸点 160 C 433 K 相关物质相关化学品 三甲基锑 五甲基砷 五甲基铋 五甲基钽 五苯基锑若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 性质 3 反应 4 参考资料制备 编辑五甲基锑可以由 Sb CH3 3Br2 和甲基锂反应而成 3 它也可以由三甲基锑被氯化成二氯三甲基锑 然后用甲基锂取代氯原子而成 2 Sb CH3 3 Cl2 Sb CH3 3Cl2 Sb CH3 3Cl2 2LiCH3 Sb CH3 5 2LiCl性质 编辑五甲基锑是无色的 3 在 143 C下 它是正交晶系 空间群 Ccmm 晶格参数 a 6 630 A b 11 004 A和c 11 090 A 3 在三角双锥中 有三个碳原子是在水平方向的 而剩下的两个在垂直方向 水平方向的Bi C 键为 214 pm 而垂直方向的Bi C键则为 222 pm 水平方向的 C Sb C键角为 120 而垂直方向的 C Sb C 则为90 3 这个分子的碳原子迅速移动 即使在 100 C的NMR中 仍只能看到一种氢原子方向 2 五甲基锑比五甲基铋更稳定 因为能量低的三甲基铋的孤对电子受到镧系收缩的影响 被 f电子屏蔽了 三甲基锑的能量较高 在五甲基锑分解成三甲基锑的能量释放较少 3 五甲基锑可以在室温下以液体形式储存在干净玻璃中 4 五甲基锑的熔点为 19 C 虽然它在沸腾时会分解并可能爆炸 但它在 25 C 时具有 8 mmHg 的高蒸气压 4 在 2380 和 2500 A的紫外线中 有五甲基锑的两条吸收带 4 反应 编辑在四氢呋喃中 五甲基锑可以继续和甲基锂反应 形成六甲基合锑 V 酸锂 3 Sb CH3 5 LiCH3 Li thf Sb CH3 6亚磷酸和次磷酸会和五甲基锑反应 生成像是 CH3 4SbOP O Ph2 CH3 4SbOP O OH Ph 和 CH3 4SbOP O OH 3的化合物 并放出甲烷 5 二茂锡 Sn C5H5 2和五甲基锑反应 形成四茂锡 II 酸四甲基锑 CH3 4Sb 2Sn C5H5 4 6 五甲基锑能和非常弱的酸反应 形成四甲基锑阳离子 这些酸包括水 H2O 醇 硫醇 苯酚 羧酸 氢氟酸 硫氰酸 叠氮酸 二氟磷酸 硫代次磷酸和烷基硅醇 7 它和卤素反应 其中一到两个甲基都会被替换成卤素原子 7 路易斯酸也能和其反应 形成四甲基锑盐 包括 CH3 4Sb TlBr4 CH3 4Sb CH3SbCl5 7 五甲基锑和二氧化硅表层反应 形成 Si O Sb CH3 4基团 超过 250 C 时 这个基团分解出 Sb CH3 并留下甲基和二氧化硅连接 8 参考资料 编辑 Greene Tim M Downs Anthony J Pulham Colin R Haaland Arne Verne Hans Peter Volden Hans Vidar Timofeeva Tatjana V Molecular Structures of Pentamethylarsenic V and Trimethyldichloroarsenic V by Gas Electron Diffraction and ab Initio Calculations Molecular Mechanics Calculations on Pentamethylarsenic V Pentaphenylarsenic V and Related Compounds Organometallics November 1998 17 24 5287 5293 doi 10 1021 om980520r 2 0 2 1 2 2 Haaland Arne Hammel Andreas Rypdal Kristin Swang Ole Brunvoll Jon Gropen Odd Greune Michael Weidlein Johann Nasiri Ahmad Okada Yoshito Molecular Structure of Pentamethylantimony by Gas Electron Diffraction Structure and Bonding in Sb CH3 5 and Bi CH3 5 Studied by Ab Initio MO Calculations Acta Chemica Scandinavica 1993 47 368 373 doi 10 3891 acta chem scand 47 0368 nbsp 3 0 3 1 3 2 3 3 3 4 3 5 Wallenhauer Stephan Seppelt Konrad Antimony V and Bismuth V Methyl Compounds A Structural Comparison Inorganic Chemistry January 1995 34 1 116 119 doi 10 1021 ic00105a021 4 0 4 1 4 2 Downs A J Schmutzler R Steer I A The vibrational spectrum and structure of pentamethylantimony Chemical Communications London 1966 8 221 doi 10 1039 C19660000221 Graves Guy E Van Wazer John R Methyl group replacement on pentamethylantimony with organophosphorus substituents Journal of Organometallic Chemistry May 1978 150 2 233 237 doi 10 1016 S0022 328X 00 84725 7 Bos Klaas D Bulten Eric J Meinema Harry A Noltes Jan G Synthesis of bis tetramethylstibonium tetracyclopentadienylstannate a novel type of organotin II compound Journal of Organometallic Chemistry 20 March 1979 168 2 159 162 doi 10 1016 s0022 328x 00 83270 2 hdl 1874 25359 nbsp 7 0 7 1 7 2 Hubert Schmidbaur Advances in Organometallic Chemistry Academic Press 1976 2021 07 15 ISBN 9780080580159 原始内容存档于2021 07 15 英语 Wang Y Morrow B A Infrared Study of the Chemisorption of Pentamethylantimony on Silica Langmuir January 1996 12 17 4153 4157 doi 10 1021 la951514s 取自 https zh wikipedia org w index php title 五甲基锑 amp oldid 73800611, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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