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甲基锂

甲基锂是一个有机锂试剂,化学式为CH3Li。这种s区的有机金属化合物无论在固体溶液中都是低聚态。这种高活性的化合物经常用于合成,并用于有机合成有机金属化学。涉及到它的反应需要在无水条件下进行,因为它与水剧烈反应。氧气和二氧化碳也不能与它共存。因此甲基锂使用前通常不事先制备,但可以溶解在各种醚溶液中储存。

甲基锂
IUPAC名
Methyllithium
别名 Lithium methanide
识别
CAS号 917-54-4  
PubChem 2724049
451241((11C))
11115973((13C))
10887814((14C))
11105293((2H3))
ChemSpider 10254338 9291105 (13C9063078 (14C9280429 (2H3
SMILES
InChI
InChIKey DVSDBMFJEQPWNO-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 3587162
Gmelin 288
EINECS 213-026-4
ChEBI 51486
性质
化学式 CH3Li
摩尔质量 21.98 g·mol⁻¹
溶解性 剧烈反应
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

直接合成方法是溴甲烷与金属锂的乙醚悬浊液反应。

2 Li + MeBr → LiMe + LiBr

该反应的产物是复杂的,大多数商用的甲基锂由此法制备。不含卤化物的甲基锂可以从氯甲烷制备。[1] 氯化锂在乙醚中很容易沉淀,因此不会混杂在甲基锂中。通过过滤可以获得比较纯净的甲基锂。

反应

结构

单晶X射线晶体学发现它具有两种结构,6Li、7Li和13C核磁共振也说明了这一点。这个四聚的原子簇形状是扭曲的立方烷,碳原子和锂原子取代了顶角。Li-Li键的键长是 2.68 Å, 几乎和气态双锂中的Li-Li键一样长。C-Li键的键长是2.31 Å。一个碳原子与三个氢原子和三个锂原子形成化学键。(MeLi)4的难挥发性和它在烷烃中不溶解的结构表明原子簇的相互作用和原子簇间的抓氢键。与此相反的大位阻物质叔丁基锂的原子簇间的相互作用被空间位阻效应削弱,它是不稳定的,并且可以溶于烷烃。[2]

     

颜色: Li-蓝 C-黑 H-白

成键

参考资料

  1. ^ Lusch, M. J.; Phillips, M. V.; Sieloff, W. V.; Nomura, G. S.; House, H. O. (1990). "Preparation of Low-Halide Methyllithium". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 346. 
  2. ^ Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6

甲基锂, 此條目需要擴充, 2011年4月25日, 请協助改善这篇條目, 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到, 请在擴充條目後將此模板移除, 此條目需要精通或熟悉相关主题的编者参与及协助编辑, 2010年11月13日, 請邀請適合的人士改善本条目, 更多的細節與詳情請參见討論頁, 是一个有机锂试剂, 化学式为ch3li, 这种s区的有机金属化合物无论在固体或溶液中都是低聚态, 这种高活性的化合物经常用于合成醚, 并用于有机合成和有机金属化学, 涉及到它的反应需要在无水条件下进行, 因为它与水剧烈反应, 氧. 此條目需要擴充 2011年4月25日 请協助改善这篇條目 更進一步的信息可能會在討論頁或扩充请求中找到 请在擴充條目後將此模板移除 此條目需要精通或熟悉相关主题的编者参与及协助编辑 2010年11月13日 請邀請適合的人士改善本条目 更多的細節與詳情請參见討論頁 甲基锂是一个有机锂试剂 化学式为CH3Li 这种s区的有机金属化合物无论在固体或溶液中都是低聚态 这种高活性的化合物经常用于合成醚 并用于有机合成和有机金属化学 涉及到它的反应需要在无水条件下进行 因为它与水剧烈反应 氧气和二氧化碳也不能与它共存 因此甲基锂使用前通常不事先制备 但可以溶解在各种醚溶液中储存 甲基锂IUPAC名Methyllithium别名 Lithium methanide识别CAS号 917 54 4 PubChem 2724049 451241 11C 11115973 13C 10887814 14C 11105293 2H3 ChemSpider 10254338 9291105 13C 9063078 14C 9280429 2H3 SMILES Li CInChI 1S CH3 Li h1H3 InChIKey DVSDBMFJEQPWNO UHFFFAOYSA NBeilstein 3587162Gmelin 288EINECS 213 026 4ChEBI 51486性质化学式 CH3Li摩尔质量 21 98 g mol 溶解性 水 剧烈反应若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 反应 3 结构 4 成键 5 参考资料制备 编辑直接合成方法是溴甲烷与金属锂的乙醚悬浊液反应 2 Li MeBr LiMe LiBr该反应的产物是复杂的 大多数商用的甲基锂由此法制备 不含卤化物的甲基锂可以从氯甲烷制备 1 氯化锂在乙醚中很容易沉淀 因此不会混杂在甲基锂中 通过过滤可以获得比较纯净的甲基锂 反应 编辑结构 编辑单晶X射线晶体学发现它具有两种结构 6Li 7Li和13C核磁共振也说明了这一点 这个四聚的原子簇形状是扭曲的立方烷 碳原子和锂原子取代了顶角 Li Li键的键长是 2 68 A 几乎和气态双锂中的Li Li键一样长 C Li键的键长是2 31 A 一个碳原子与三个氢原子和三个锂原子形成化学键 MeLi 4的难挥发性和它在烷烃中不溶解的结构表明原子簇的相互作用和原子簇间的抓氢键 与此相反的大位阻物质叔丁基锂的原子簇间的相互作用被空间位阻效应削弱 它是不稳定的 并且可以溶于烷烃 2 颜色 Li 蓝 C 黑 H 白成键 编辑参考资料 编辑 Lusch M J Phillips M V Sieloff W V Nomura G S House H O 1990 Preparation of Low Halide Methyllithium Org Synth Coll Vol 7 346 Elschenbroich C Organometallics 2006 Wiley VCH Weinheim ISBN 978 3 29390 6 取自 https zh wikipedia org w index php title 甲基锂 amp oldid 69352706, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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