叔丁基锂

叔丁基锂（化学式：(CH₃)₃CLi），也称t-丁基锂，是一个有机锂化合物，是有机合成中的超强碱。以簇合物存在，可以拔去很多碳氢化合物的氢，包括苯。

叔丁基锂
IUPAC名 tert-Butyllithium^[來源請求]
别名	tert-丁基锂、t-丁基锂
识别
CAS号	594-19-4
PubChem	638178
ChemSpider	10254347
SMILES	[Li]C(C)(C)C
Beilstein	3587204
UN编号	3394
EINECS	209-831-5
性质
化学式	LiC 4H 9
摩尔质量	64.055 g·mol⁻¹
外观	无色固体
密度	0.66 g/cm^3
沸点	36-40 °C（269 K）
溶解性（水）	分解
pKa	45–53
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H225, H250, H260, H300, H304, H310, H314, H330, H336, H411
P-术语	P210, P222, P223, P231+232, P370+378, P422
NFPA 704	4 4 4
相关物质
相关化学品	正丁基锂 仲丁基锂
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

叔丁基锂高度易燃，可在空气中自燃，储存时必须以干燥氮气保护，使用时也必须非常小心。

化学性质

叔丁基锂中C-Li键高度极化，具有以下共振式，可作碳负离子源：^[1]

 

叔丁基锂比正丁基锂碱性更强，主要用于脱去有机化合物的活性氢，如胺及醚的α位。例如，室温下叔丁基锂可使四氢呋喃在数分钟内分解：

 

 

参考资料

1. K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore: Organische Chemie. 3. Auflage. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3527298198