二苯胺

提示：此条目的主题不是二氨基苯。

二苯胺，化学式(C₆H₅)₂NH，纯品为白色单斜片状结晶，但常因氧化而发黄。^[1]有毒。

二苯胺
英文名	Diphenylamine
识别
缩写	DPA
CAS号	122-39-4
ChemSpider	11003
SMILES	c1ccc(cc1)Nc2ccccc2
InChI	1/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
InChIKey	DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYAJ
ChEBI	4640
RTECS	9
KEGG	C11016
性质
化学式	C12H11N
摩尔质量	169.23 g·mol⁻¹
外观	白色结晶
密度	1.2 g/cm³
熔点	53
沸点	302
溶解性（水）	微溶
危险性
警示术语	R：R23, R24, R25, R33, R50, R53
安全术语	S：S36, S37, S45, S60, S61
主要危害	有毒，可能有致癌性 和致诱变性
NFPA 704	1 3 0
闪点	152
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

通过苯胺在加热和氧化物催化下，缩合放出氨制备：

${\displaystyle {\ce {2 C6H5NH2 -> (C6H5)2NH + NH3}}}$ 

性质

白色单斜片状结晶，易溶于苯、丙酮、四氯化碳和乙酸乙酯，溶于乙醚、乙醇、石油醚和冰醋酸。有弱碱性，与强酸作用生成可溶于水的盐。K_b值为10^-14。

用途

在橡胶和水果工业^[2]中用作抗氧化剂。也用作染料中间体。与硫反应，环化为吩噻嗪，后者是很多药物的合成前体：^[3]

${\displaystyle {\ce {(C6H5)2NH + 2 S -> S(C6H4)2NH + H2S}}}$ 

与碘作用，环化为咔唑：

${\displaystyle {\ce {(C6H5)2NH + I2 -> (C6H4)2NH + 2 HI}}}$ 

与碘苯偶联，生成三苯胺。^[4]

二苯胺也是用于检验DNA的试剂。它与DNA水浴加热生成蓝色物质。（参见DNA提取）

参见

• 二氨基苯
• 联苯胺、联苯胺重排反应

参考资料

1. P. F. Vogt, J. J. Gerulis, “Amines, Aromatic” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
2. W. J. Bramlage. (University of Massachusetts Department of Plant and Soil Sciences). "Apple Scald, a Complex Problem （页面存档备份，存于互联网档案馆）". Post Harvest Pomology Newsletter, 6(2): 11-14 September 1988.
3. T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
4. F. D. Hager (1941). "Triphenylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 544. 

外部链接

• 国际化学品安全卡0466