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乌洛托品

二月 28, 2023

乌洛托品（英語：Urotropin），又称六亚甲基四胺，是一種有機雜環化合物，化學式為(CH2)6N4。它是一種白色結晶，易溶於水和極性有機溶劑。它具有類似金刚烷的籠狀结构类似的多环杂环化合物。它可用於合成其他有機化合物，包括塑膠、藥物和橡膠添加劑。它在280 °C的真空中昇華。

乌洛托品
IUPAC名
1,3,5,7-Tetraazaadamantane
1,3,5,7-四氮雜金剛烷
别名 六亞甲基四胺
環六亞甲基四胺
六胺
识别
CAS号 100-97-0  
PubChem 4101
ChemSpider 3959
SMILES
InChI
InChIKey VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYAW
Beilstein 2018
Gmelin 26964
UN编号 1328
EINECS 202-905-8
ChEBI 6824
RTECS MN4725000
DrugBank DB06799
KEGG D00393
MeSH Methenamine
性质
化学式 C6H12N4
摩尔质量 140.186 g·mol⁻¹
外观 白色結晶固體
氣味 魚腥味，氨味
密度 1.33 g/cm3（20 °C）
沸点 280 °C（升华）
溶解性（水） 85.3 g/100 mL
溶解性 溶於氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、苯、二甲苯、乙醚
溶解性（氯仿） 13.4 g/100 g（20 °C）
溶解性（甲醇） 7.25 g/100 g（20 °C）
溶解性（乙醇） 2.89 g/100 g（20 °C）
溶解性（丙酮） 0.65 g/100 g（20 °C）
溶解性（苯） 0.23 g/100 g（20 °C）
pKa 4.89[1]
药理学
ATC代码
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 WARNING
H-术语 H228, H317
P-术语 P210, P240, P241, P261, P272, P280, P302+352, P321, P333+313, P363, P370+378, P501
主要危害 高度易燃，有害
NFPA 704
3
2
1
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成與性質

烏洛托品由亞歷山大·布特列洛夫於1859年發現。[2][3] 其在工業中通過甲醛和氨的化合製備：[4]

 

该反應可以在氣相和溶液中進行。

烏洛托品具有四面體籠狀結構，類似於金剛烷。四個頂點被氮原子取代，氮原子由亞甲基連接。虽然分子形狀像一個籠子，但內部沒有可用於結合其他原子或分子的空隙，這與冠醚或更大的穴状配体結構不同。

應用

烏洛托品的主要用途是生產酚醛樹脂和酚醛樹脂模塑化合物的粉狀或液態製劑，並將其作為一種硬化成分添加。這些產品被用作粘合劑，例如用於煞車和離合器襯片、磨料產品、無紡布、模塑工藝生產的成型部件以及防火材料。[4]

醫療用途

其扁桃酸鹽或馬尿酸鹽[5]用於治療尿路感染。在酸性環境中，甲胺被認為通過轉化為甲醛而起到抗菌作用。[5][6]

由於甲醛的收斂性，烏洛托品可作為非處方止汗劑使用。[7]

固體燃料

烏洛托品與1,3,5-三噁烷作為烏洛托品燃料片的成分，露營者、愛好者、軍隊和救援組織使用這些燃料片來加熱野營食品或軍用口糧。它無菸燃燒，具有30.0 MJ/kg的高能量密度，燃燒時不液化，不留灰燼，但其煙霧有毒。

標準化的0.149 克烏洛托品片劑被消防實驗室用作清洁和可重复的火源，以測試地毯和墊子的可燃性。[8]

食品添加劑

烏洛托品可用作食品添加劑作為防腐劑（INS編號為239）。它在歐盟已獲准，[9]E編號為E239，但在美國、俄羅斯、澳大利亞或新西蘭未獲批准。[10]

有機合成

烏洛托品是有機合成中的常用試劑。[11]可用於達夫反應（芳烴的甲酰化）[12]，索姆萊反應（將芐基鹵化物轉化為醛）[13]和杜勒平反應（從烷基鹵化物合成胺）[14]。

炸藥

六亞甲基四胺是生產RDX、HMX、HMTD以及C4炸藥[4]的基礎成分。

歷史用途

 
來自拜耳（法本公司）的烏洛托品

在1895年，烏洛托品首次作為泌尿消毒藥水引入醫療領域。[15]然而僅用於酸性尿液的情況，而硼酸用於治療鹼性尿液的尿路感染。[16]科學家 De Eds 發現，烏洛托品所處環境的酸度與其分解速度之間存在直接關聯。[17]因此它作為一種藥物的有效性在很大程度上取決於尿液的酸度，而不是給藥量。[16]在鹼性環境中，發現烏洛托品幾乎沒有活性。[16]

烏洛托品也被用作第一次世界大戰中接觸光氣的士兵的治療方法。隨後的研究表明，如果在接觸光氣之前服用大劑量的烏洛托品，則可以提供一定的保護作用，但在之後服用則沒有任何保護作用。[18]

參考資料

  1. ^ Cooney, A. P.; Crampton, M. R.; Golding, P. The acid-base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1986, (6): 835–839. doi:10.1039/P29860000835. 
  2. ^ Butlerow, A. Ueber einige Derivate des Jodmethylens [On some derivatives of methylene iodide]. Ann. Chem. Pharm. 1859, 111 (2): 242–252 [2023-01-16]. doi:10.1002/jlac.18591110219. （原始内容于2023-01-12） （德语）.  In this article, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
  3. ^ Butlerow, A. Ueber ein neues Methylenderivat [On a new methylene derivative]. Ann. Chem. Pharm. 1860, 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325 （德语）. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH. 2000. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a02_001.  |chapter=被忽略 (帮助)
  5. ^ 5.0 5.1 Lo, Tze Shien; Hammer, Kimberly DP; Zegarra, Milagros; Cho, William CS. Methenamine: A forgotten drug for preventing recurrent urinary tract infection in a multidrug resistance era. Expert Review of Anti-Infective Therapy. 2014, 12 (5): 549–554. PMID 24689705. S2CID 207199202. doi:10.1586/14787210.2014.904202. 
  6. ^ Chwa, A; Kavanagh, K; Linnebur, SA; Fixen, DR. Evaluation of methenamine for urinary tract infection prevention in older adults: a review of the evidence.. Therapeutic Advances in Drug Safety. 2019, 10: 2042098619876749. PMC 6759703  . PMID 31579504. doi:10.1177/2042098619876749. 
  7. ^ Susak, Z.; Minkov, R.; Isakov, E. The use of Methenamine as an antiperspirant for amputees. Prosthetics and Orthotics International. 1996, 20 (3): 172–5. PMID 8985996. S2CID 24088433. doi:10.3109/03093649609164439  . 
  8. ^ (PDF). Alan H. Schoen. 2004-07-29. （原始内容 (PDF)存档于2008-10-05）. 
  9. ^ Current EU approved additives and their E Numbers. [2011-10-27]. （原始内容于2010-10-07）. 
  10. ^ Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. （原始内容于2013-09-02）. 
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  14. ^ Bottini, A. T. (1963). "2-Bromoallylamine". Org. Synth. 43: 6. 
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  16. ^ 16.0 16.1 16.2 Elliot. On Urinary Antiseptics. British Medical Journal. 1913, 98: 685–686. 
  17. ^ Heathcote, Reginald St. A. Hexamine as an Urinary Antiseptic: I. Its Rate of Hydrolysis at Different Hydrogen Ion Concentrations. II. Its Antiseptic Power Against Various Bacteria in Urine. British Journal of Urology. 1935, 7 (1): 9–32. ISSN 0007-1331. doi:10.1111/j.1464-410X.1935.tb11265.x. 
  18. ^ Diller, Werner F. The methenamine misunderstanding in the therapy of phosgene poisoning (review article). Archives of Toxicology. 1980, 46 (3–4): 199–206. ISSN 0340-5761. PMID 7016075. S2CID 2423812. doi:10.1007/BF00310435. 

二月 28, 2023
乌洛托品, 英語, urotropin, 又称六亚甲基四胺, 是一種有機雜環化合物, 化學式為, 它是一種白色結晶, 易溶於水和極性有機溶劑, 它具有類似金刚烷的籠狀结构类似的多环杂环化合物, 它可用於合成其他有機化合物, 包括塑膠, 藥物和橡膠添加劑, 它在280, c的真空中昇華, iupac名1, tetraazaadamantane1, 四氮雜金剛烷别名, 六亞甲基四胺環六亞甲基四胺六胺识别cas号, pubchem, 4101chemspider, 3959smiles, c1n2cn3cn1cn, c3. 乌洛托品 英語 Urotropin 又称六亚甲基四胺 是一種有機雜環化合物 化學式為 CH2 6N4 它是一種白色結晶 易溶於水和極性有機溶劑 它具有類似金刚烷的籠狀结构类似的多环杂环化合物 它可用於合成其他有機化合物 包括塑膠 藥物和橡膠添加劑 它在280 C的真空中昇華 乌洛托品IUPAC名1 3 5 7 Tetraazaadamantane1 3 5 7 四氮雜金剛烷别名 六亞甲基四胺環六亞甲基四胺六胺识别CAS号 100 97 0 PubChem 4101ChemSpider 3959SMILES C1N2CN3CN1CN C2 C3InChI 1 C6H12N4 c1 7 2 9 4 8 1 5 10 3 7 6 9 h1 6H2InChIKey VKYKSIONXSXAKP UHFFFAOYAWBeilstein 2018Gmelin 26964UN编号 1328EINECS 202 905 8ChEBI 6824RTECS MN4725000DrugBank DB06799KEGG D00393MeSH Methenamine性质化学式 C6H12N4摩尔质量 140 186 g mol 外观 白色結晶固體氣味 魚腥味 氨味密度 1 33 g cm3 20 C 沸点 280 C 升华 溶解性 水 85 3 g 100 mL溶解性 溶於氯仿 甲醇 乙醇 丙酮 苯 二甲苯 乙醚溶解性 氯仿 13 4 g 100 g 20 C 溶解性 甲醇 7 25 g 100 g 20 C 溶解性 乙醇 2 89 g 100 g 20 C 溶解性 丙酮 0 65 g 100 g 20 C 溶解性 苯 0 23 g 100 g 20 C pKa 4 89 1 药理学ATC代码危险性GHS危险性符号GHS提示词 WARNINGH 术语 H228 H317P 术语 P210 P240 P241 P261 P272 P280 P302 352 P321 P333 313 P363 P370 378 P501主要危害 高度易燃 有害NFPA 704 3 2 1 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成與性質 2 應用 2 1 醫療用途 2 2 固體燃料 2 3 食品添加劑 2 4 有機合成 2 5 炸藥 3 歷史用途 4 參考資料合成與性質 编辑烏洛托品由亞歷山大 布特列洛夫於1859年發現 2 3 其在工業中通過甲醛和氨的化合製備 4 该反應可以在氣相和溶液中進行 烏洛托品具有四面體籠狀結構 類似於金剛烷 四個頂點被氮原子取代 氮原子由亞甲基連接 虽然分子形狀像一個籠子 但內部沒有可用於結合其他原子或分子的空隙 這與冠醚或更大的穴状配体結構不同 應用 编辑烏洛托品的主要用途是生產酚醛樹脂和酚醛樹脂模塑化合物的粉狀或液態製劑 並將其作為一種硬化成分添加 這些產品被用作粘合劑 例如用於煞車和離合器襯片 磨料產品 無紡布 模塑工藝生產的成型部件以及防火材料 4 醫療用途 编辑 其扁桃酸鹽或馬尿酸鹽 5 用於治療尿路感染 在酸性環境中 甲胺被認為通過轉化為甲醛而起到抗菌作用 5 6 由於甲醛的收斂性 烏洛托品可作為非處方止汗劑使用 7 固體燃料 编辑 烏洛托品與1 3 5 三噁烷作為烏洛托品燃料片的成分 露營者 愛好者 軍隊和救援組織使用這些燃料片來加熱野營食品或軍用口糧 它無菸燃燒 具有30 0 MJ kg的高能量密度 燃燒時不液化 不留灰燼 但其煙霧有毒 標準化的0 149 克烏洛托品片劑被消防實驗室用作清洁和可重复的火源 以測試地毯和墊子的可燃性 8 食品添加劑 编辑 烏洛托品可用作食品添加劑作為防腐劑 INS編號為239 它在歐盟已獲准 9 E編號為E239 但在美國 俄羅斯 澳大利亞或新西蘭未獲批准 10 有機合成 编辑 烏洛托品是有機合成中的常用試劑 11 可用於達夫反應 芳烴的甲酰化 12 索姆萊反應 將芐基鹵化物轉化為醛 13 和杜勒平反應 從烷基鹵化物合成胺 14 炸藥 编辑 六亞甲基四胺是生產RDX HMX HMTD以及C4炸藥 4 的基礎成分 歷史用途 编辑 來自拜耳 法本公司 的烏洛托品 在1895年 烏洛托品首次作為泌尿消毒藥水引入醫療領域 15 然而僅用於酸性尿液的情況 而硼酸用於治療鹼性尿液的尿路感染 16 科學家 De Eds 發現 烏洛托品所處環境的酸度與其分解速度之間存在直接關聯 17 因此它作為一種藥物的有效性在很大程度上取決於尿液的酸度 而不是給藥量 16 在鹼性環境中 發現烏洛托品幾乎沒有活性 16 烏洛托品也被用作第一次世界大戰中接觸光氣的士兵的治療方法 隨後的研究表明 如果在接觸光氣之前服用大劑量的烏洛托品 則可以提供一定的保護作用 但在之後服用則沒有任何保護作用 18 參考資料 编辑 Cooney A P Crampton M R Golding P The acid base behaviour of hexamine and its N acetyl derivatives J Chem Soc Perkin Trans 2 1986 6 835 839 doi 10 1039 P29860000835 Butlerow A Ueber einige Derivate des Jodmethylens On some derivatives of methylene iodide Ann Chem Pharm 1859 111 2 242 252 2023 01 16 doi 10 1002 jlac 18591110219 原始内容存档于2023 01 12 德语 In this article Butlerov discovered formaldehyde which he called dioxymethylen methylene dioxide page 247 because his empirical formula for it was incorrect C4H4O4 On pages 249 250 he describes treating formaldehyde with ammonia gas creating hexamine Butlerow A Ueber ein neues Methylenderivat On a new methylene derivative Ann Chem Pharm 1860 115 3 322 327 doi 10 1002 jlac 18601150325 德语 4 0 4 1 4 2 Eller K Henkes E Rossbacher R Hoke H Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Verlag GmbH 2000 ISBN 9783527306732 doi 10 1002 14356007 a02 001 chapter 被忽略 帮助 5 0 5 1 Lo Tze Shien Hammer Kimberly DP Zegarra Milagros Cho William CS Methenamine A forgotten drug for preventing recurrent urinary tract infection in a multidrug resistance era Expert Review of Anti Infective Therapy 2014 12 5 549 554 PMID 24689705 S2CID 207199202 doi 10 1586 14787210 2014 904202 Chwa A Kavanagh K Linnebur SA Fixen DR Evaluation of methenamine for urinary tract infection prevention in older adults a review of the evidence Therapeutic Advances in Drug Safety 2019 10 2042098619876749 PMC 6759703 PMID 31579504 doi 10 1177 2042098619876749 Susak Z Minkov R Isakov E The use of Methenamine as an antiperspirant for amputees Prosthetics and Orthotics International 1996 20 3 172 5 PMID 8985996 S2CID 24088433 doi 10 3109 03093649609164439 Re Equialence of methenamine Tablets Standard for Flammability of Carpets and Rugs PDF Alan H Schoen 2004 07 29 原始内容 PDF 存档于2008 10 05 Current EU approved additives and their E Numbers 2011 10 27 原始内容存档于2010 10 07 Standard 1 2 4 Labelling of ingredients 2011 10 27 原始内容存档于2013 09 02 Blazzevic N Kolbah D Belin B Sunjic V Kajfez F Hexamethylenetetramine A Versatile Reagent in Organic Synthesis Synthesis 1979 1979 3 161 176 doi 10 1055 s 1979 28602 Allen C F H 1951 Syringic Aldehyde Org Synth 31 92 Wiberg K B 1963 2 Thiophenaldehyde Org Synth Coll Vol 3 811 Bottini A T 1963 2 Bromoallylamine Org Synth 43 6 Hinman Frank An Experimental Study of the Antiseptic Value in the Urine of the Internal Use of Hexamethylenamin JAMA The Journal of the American Medical Association 1913 61 18 1601 doi 10 1001 jama 1913 04350190019006 16 0 16 1 16 2 Elliot On Urinary Antiseptics British Medical Journal 1913 98 685 686 Heathcote Reginald St A Hexamine as an Urinary Antiseptic I Its Rate of Hydrolysis at Different Hydrogen Ion Concentrations II Its Antiseptic Power Against Various Bacteria in Urine British Journal of Urology 1935 7 1 9 32 ISSN 0007 1331 doi 10 1111 j 1464 410X 1935 tb11265 x Diller Werner F The methenamine misunderstanding in the therapy of phosgene poisoning review article Archives of Toxicology 1980 46 3 4 199 206 ISSN 0340 5761 PMID 7016075 S2CID 2423812 doi 10 1007 BF00310435 取自 https zh wikipedia org w index php title 乌洛托品 amp oldid 75918991, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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