三甲胺 （Trimethylamine ，简写TMA ），分子式N(CH3 )3 ，属有机化合物 ，也是最簡單的叔胺 类化合物。三甲胺为無色气体，比空氣重[3] 吸湿 、有毒 且易燃 。低濃度的三甲胺氣體具有强烈的魚腥氣味，高濃度时具有类似于氨 的气味[5]
三甲胺[1] IUPAC名 英文名 Trimethylamine 别名 N,N－二甲基甲胺 识别 缩写 TMA, NMe3 CAS号 75-50-3 PubChem 1146 ChemSpider 1114 SMILES InChI
1/C3H8N/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3 UN编号 1083（無水） EINECS 200-875-0 RTECS 1.1.78 – 31.1.87 性质 化学式 C3 H9 N 摩尔质量 59.11 g·mol⁻¹ 外观 無色氣體 密度 0.67 g/mL (0 °C) 熔点 -117.08 °C（156 K） 沸点 2.87 °C（276 K） 溶解性 （水 ） 互溶 pK a 9.76[2] 危险性 欧盟危险性符号 [3] 警示术语 R：R12 R20/22 R34 R36/37/38 R41 [3] 安全术语 S：S1/2 S3 S16 S26 S29 S36/37/39 S45 [3] NFPA 704 闪点 -6.67℃[4] 自燃温度 190℃[4] 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa） 下。
自然条件下，植物 和动物 腐敗分解会产生三甲胺气体。腐败魚 的腥臭味、感染的伤口的恶臭味和口臭通常都是由三甲胺引起。[5] 胆碱 及肉碱 。
三甲胺是一种含氮碱，容易获得质子形成三甲胺正离子。三甲胺盐酸盐是一种由盐酸和三甲胺反应得到的具有吸湿性的白色固体。
性質
製備 三甲胺可由氨 和甲醇 製備：[7]
3 CH3 OH + NH3 → (CH3 )3 N + 3 H2 O 副產物為甲胺 和二甲胺 。
三甲胺還可由氯化銨 和多聚甲醛 製備[8]
9 (CH2 =O)n + 2n NH4 Cl → 2n (CH3 )3 N·HCl + 3n H2 O + 3n CO2 ↑
反應 三甲胺的水溶液可跟过氧化氢 反應，生成二水合氧化三甲胺。[9]
H 2 O 2 + ( C H 3 ) 3 N → H 2 O + ( C H 3 ) 3 N O {\displaystyle {\rm {\ H_{2}O_{2}+(CH_{3})_{3}N\rightarrow H_{2}O+(CH_{3})_{3}NO}}}
应用
储运应用 无水品与氧气混合能构成爆炸性混合物，遇火星、高热有燃烧爆炸危险。
危險 常見 三甲胺尿症 主条目：三甲胺尿症
正常人吃下豆类 、鸡蛋 等含胆碱 食物后，胆碱会在大肠 内被分解为三甲胺。之后进入血液中的三甲胺，在位于肝脏 的三甲胺氧化酶催化下，被氧化为无气味的氧化三甲胺 。而如果由于缺乏三甲胺氧化酶，而不能将三甲胺氧化为氧化三甲胺时。腐鱼气味的三甲胺就会在体内蓄积，病人汗液、尿液和呼出气体都会带有鱼腥味，因此这种疾病被称为三甲胺尿症，俗称鱼腥综合征。这是一种较为罕见的遗传性疾病 ，主要是因为体内缺乏名称为含黄素单加氧酶3（FMO3）的酶所引起。[13] [14]
參見 氨 （NH3 ）銨 （NH4 + ）甲胺 （(CH3 )NH2 ）二甲胺 （CH3 )2 NH）三乙胺 （N(CH2 CH3 )3 ）（简写：TEA）三甲基氯化銨
參考來源 ^ Merck Index , 11th Edition, 9625 .^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc. , 1957 , 79 , 5441. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 ChemicalBook トリメチルアミン ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 化工词典 三甲胺 ^ 5.0 5.1 Trimethylamine 中的三甲胺數據. [2011-05-02 ] . （原始内容于2011-05-14）. ^ 綠十字化學品安全資料 三甲胺[永久失效連結 ^ 7.0 7.1 7.2 A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a16 535 ^ Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth. Coll. Vol. 1 : 75. ^ A. J. Pearson "Trimethylamine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2001: New York. doi :10.1002/047084289X.rt268 ^ . [2011-05-02 ] . （原始内容存档于2019-02-18）. ^ 11.0 11.1 Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 3rd edition, 2011, page 9362 ^ 三甲胺_济南金贵林化工有限公司 ^ Treacy, E.P.; et al. Mutations of the flavin-containing monooxygenase gene (FMO3 ) cause trimethylaminuria, a defect in detoxication. Human Molecular Genetics. 1998, 7 (5): 839–45. PMID 9536088 . doi:10.1093/hmg/7.5.839 . ^ Zschocke J, Kohlmueller D, Quak E, Meissner T, Hoffmann GF, Mayatepek E. Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene. Lancet. 1999, 354 (9181): 834–5. PMID 10485731 .
外部連結 Molecule of the Month: Trimethylamine 中的三甲胺數據 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ） NIST Webbook 中的三甲胺數據 （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）
三甲胺, trimethylamine, 简写tma, 分子式n, 属有机化合物, 也是最簡單的叔胺类化合物, 为無色气体, 比空氣重, 吸湿, 有毒且易燃, 低濃度的氣體具有强烈的魚腥氣味, 高濃度时具有类似于氨的气味, 通常压缩于钢瓶中或配成40, 的水溶液来销售, iupac名英文名, trimethylamine别名, 二甲基甲胺识别缩写, nme3cas号, pubchem, 1146chemspider, 1114smiles, cinchi, c3h8n, h1h2, 3h3un编号, 1083, 無. 三甲胺 Trimethylamine 简写TMA 分子式N CH3 3 属有机化合物 也是最簡單的叔胺类化合物 三甲胺为無色气体 比空氣重 3 吸湿 有毒且易燃 低濃度的三甲胺氣體具有强烈的魚腥氣味 高濃度时具有类似于氨的气味 5 三甲胺通常压缩于钢瓶中或配成40 的水溶液来销售 三甲胺 1 IUPAC名三甲胺英文名 Trimethylamine别名 N N 二甲基甲胺识别缩写 TMA NMe3CAS号 75 50 3 PubChem 1146ChemSpider 1114SMILES N C C CInChI 1 C3H8N c1 4 2 3 h1H2 2 3H3UN编号 1083 無水 1297 溶液 EINECS 200 875 0RTECS 1 1 78 31 1 87性质化学式 C3H9N摩尔质量 59 11 g mol 外观 無色氣體密度 0 67 g mL 0 C 熔点 117 08 C 156 K 沸点 2 87 C 276 K 溶解性 水 互溶pKa 9 76 2 危险性欧盟危险性符号有害 Xn刺激性 Xi 腐蚀性 C极易燃 F 3 警示术语 R R12 R20 22 R34 R36 37 38 R41 3 安全术语 S S1 2 S3 S16 S26 S29 S36 37 39 S45 3 NFPA 704 4 2 0 闪点 6 67 4 自燃温度 190 4 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 自然条件下 植物和动物腐敗分解会产生三甲胺气体 腐败魚的腥臭味 感染的伤口的恶臭味和口臭通常都是由三甲胺引起 5 大部分三甲胺来源于胆碱及肉碱 三甲胺是一种含氮碱 容易获得质子形成三甲胺正离子 三甲胺盐酸盐是一种由盐酸和三甲胺反应得到的具有吸湿性的白色固体 目录 1 性質 1 1 物理性質 1 2 化學性質 2 製備 3 反應 4 应用 5 储运应用 6 危險 6 1 常見 6 2 三甲胺尿症 7 參見 8 參考來源 9 外部連結性質 编辑物理性質 编辑 常溫常壓下為無色氣體 密度比空氣大 臨界溫度161 能溶於水 乙醇及乙醚 4 化學性質 编辑 能与氧化劑 酸酐和汞发生劇烈反應 可腐蚀鋁 鎂 鋅 錫 銅和銅合金等金属 6 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物 4 遇明火 高熱即会劇烈燃燒 爆炸 製備 编辑三甲胺可由氨和甲醇製備 7 3 CH3OH NH3 CH3 3N 3 H2O副產物為甲胺和二甲胺 三甲胺還可由氯化銨和多聚甲醛製備 8 9 CH2 O n 2n NH4Cl 2n CH3 3N HCl 3n H2O 3n CO2 反應 编辑三甲胺的水溶液可跟过氧化氢反應 生成二水合氧化三甲胺 9 H 2 O 2 C H 3 3 N H 2 O C H 3 3 N O displaystyle rm H 2 O 2 CH 3 3 N rightarrow H 2 O CH 3 3 NO 应用 编辑检测鱼新鲜度的气体传感器即是通过检测三甲胺来实现的 10 在有機合成中可作為親核試劑 製備消毒劑和天然氣的警報劑 分析試劑和有機合成原料 4 7 11 製備醫藥 農藥 相片材料 橡膠助劑 炸藥 化纖溶劑 强碱性阴离子交换树脂 染料匀染剂 表面活性劑和碱性染料 4 7 11 储运应用 编辑无水三甲胺用高压容器装运 30 三甲胺水溶液用槽车 铁桶装 无水品与氧气混合能构成爆炸性混合物 遇火星 高热有燃烧爆炸危险 要贮存于阴凉通气的货舱内 气温不宜超过30 应远离火种 热源 防止日光直射 12 危險 编辑常見 编辑 若皮膚和眼睛不慎接触到三甲胺液體 会受到腐蝕灼傷及低溫凍傷 3 高濃度的三甲胺水溶液接触皮膚后 皮肤会感到劇烈的燒灼並潮紅 4 長期吸入低濃度或短期吸入高濃度的三甲胺氣體 會刺激鼻子 喉嚨和呼吸道 造成不良影響 3 三甲胺尿症 编辑 主条目 三甲胺尿症 正常人吃下豆类 鸡蛋等含胆碱食物后 胆碱会在大肠内被分解为三甲胺 之后进入血液中的三甲胺 在位于肝脏的三甲胺氧化酶催化下 被氧化为无气味的氧化三甲胺 而如果由于缺乏三甲胺氧化酶 而不能将三甲胺氧化为氧化三甲胺时 腐鱼气味的三甲胺就会在体内蓄积 病人汗液 尿液和呼出气体都会带有鱼腥味 因此这种疾病被称为三甲胺尿症 俗称鱼腥综合征 这是一种较为罕见的遗传性疾病 主要是因为体内缺乏名称为含黄素单加氧酶3 FMO3 的酶所引起 13 14 參見 编辑氨 NH3 銨 NH4 甲胺 CH3 NH2 二甲胺 CH3 2NH 三乙胺 N CH2CH3 3 简写 TEA 三甲基氯化銨參考來源 编辑 Merck Index 11th Edition 9625 Hall H K J Am Chem Soc 1957 79 5441 3 0 3 1 3 2 3 3 3 4 3 5 ChemicalBook トリメチルアミン 4 0 4 1 4 2 4 3 4 4 4 5 4 6 化工词典 三甲胺 5 0 5 1 Trimethylamine 中的三甲胺數據 2011 05 02 原始内容存档于2011 05 14 綠十字化學品安全資料 三甲胺 永久失效連結 7 0 7 1 7 2 A B van Gysel W Musin Methylamines in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Weinheim doi 10 1002 14356007 a16 535 Roger Adams B K Brown Trimethylamine Org Synth Coll Vol 1 75 A J Pearson Trimethylamine N Oxide in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley amp Sons 2001 New York doi 10 1002 047084289X rt268 ScienceDirect Analytica Chimica Acta 2011 05 02 原始内容存档于2019 02 18 11 0 11 1 Ashford s Dictionary of Industrial Chemicals 3rd edition 2011 page 9362 三甲胺 济南金贵林化工有限公司 Treacy E P et al Mutations of the flavin containing monooxygenase gene FMO3 cause trimethylaminuria a defect in detoxication Human Molecular Genetics 1998 7 5 839 45 PMID 9536088 doi 10 1093 hmg 7 5 839 引文格式1维护 显式使用等标签 link Zschocke J Kohlmueller D Quak E Meissner T Hoffmann GF Mayatepek E Mild trimethylaminuria caused by common variants in FMO3 gene Lancet 1999 354 9181 834 5 PMID 10485731 外部連結 编辑维基共享资源中相关的多媒体资源 三甲胺Molecule of the Month Trimethylamine 中的三甲胺數據 页面存档备份 存于互联网档案馆 NIST Webbook 中的三甲胺數據 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 三甲胺 amp oldid 71732868, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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