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三氟乙酰氟

十二月 12, 2023

三氟乙酰氟是一种有机化合物，化学式为CF3COF，它是一种气体。

三氟乙酰氟
英文名 Trifluoroacetyl fluoride
识别
CAS号 354-34-7  Y
PubChem 67716
SMILES
 
  • C(=O)(C(F)(F)F)F
InChI
 
  • 1S/C2F4O/c3-1(7)2(4,5)6
InChIKey DCEPGADSNJKOJK-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C2F4O
摩尔质量 116.01 g·mol−1
氣味 刺激性气味[1]
沸点 −59 °C[1]
蒸氣壓 220 mmHg
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词 危险
H-术语 H330, H371, H373
P-术语 P260, P264, P270, P271, P284, P304+340, P309+311, P310, P314, P320, P403+233, P405, P501
相关物质
其他阴离子 三氟乙酰氯
其他阳离子 碳酰氟
相关化学品 乙酰氟
三氟乙酸酐
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备 编辑

三氟乙酰氟可由三氟乙酸酐和无水氟化氢反应[2]或三氟乙酸和五氟化钒反应[3]制得：

(CF3CO)2O + HF → CF3COF + CF3COOH
CF3COOH + VF5 → VOF3 + HF + CF3COF↑

四氟环氧乙烷和氟化氢在−78 °C反应[4]、四氟乙烯、三氧化铬和氟化氢在−70 °C反应[5]，都能得到三氟乙酰氟。

一些含三氟乙酰基的化合物的热分解也会产生三氟乙酰氟，如六氟丙酮[6]、三氟乙酸盐[7]等。一些有机物的氟化反应也有三氟乙酰氟生成，但也有其它物质产生，如三氟乙酰胺和氟气（氮气载气）反应，除了有三氟乙酰氟生成外，还产生了三氟化氮、碳酰氟等物质；[8]三氟乙酸亚硝酰（CF3COONO）和四氟乙烯反应，有三氟乙酰氟、二氧化碳、1,2-二硝基四氟乙烷等物质生成。[9]

反应 编辑

三氟乙酰氟在乙腈中可以和氟化铷或氟化铯反应，生成相应的五氟乙醇盐：[10]

CF3COF + MF → CF3CF2OM （M=Rb, Cs）

在−108 °C，三氟乙酰氟在氟化铯的存在下会二聚为三氟乙酸五氟乙酯。[11]在−78 °C二氧化硫中，五氟化锑可以催化它分解：[12]

CF3C(=O)F + SbF5 → CF3C(=O→SbF5)F → [CF3CO+SbF6−] → [CF3+SbF6−] + CO
[CF3+SbF6−] → CF4 + SbF5

它和(C2H5O)3P=C(CF3)2发生维蒂希反应，生成CF3CF=C(CF3)2。[13]它和异硫氰基三甲基硅（(CH3)3SiNCS）反应，生成CF3CONCS和(CH3)3SiF。[14]它和三氧化硫发生加成反应，生成三氟乙酰基氟磺酸酯：[15]

CF3COF + SO3 → CF3C(O)OSO2F

参考文献 编辑

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拓展阅读 编辑

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  • Nissen, Jan H.; Drews, Thomas; Schröder, Benjamin; Beckers, Helmut; Steinhauer, Simon; Riedel, Sebastian. Perfluoro Alkyl Hypofluorites and Peroxides Revisited. Chemistry – A European Journal (Wiley). 2019-10-23, 25 (64): 14721–14727. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201903620 （英语）. 

外部链接 编辑

  • . NIST. [2021-09-12]. （原始内容存档于2021-08-30） （英语）. 

十二月 12, 2023
三氟乙酰氟, 是一种有机化合物, 化学式为cf3cof, 它是一种气体, 英文名, trifluoroacetyl, fluoride识别cas号, ypubchem, 67716smiles, finchi, c2f4o, 6inchikey, dcepgadsnjkojk, uhfffaoysa, n性质化学式, c2f4o摩尔质量, 1氣味, 刺激性气味, 沸点, 蒸氣壓, mmhg危险性ghs危险性符号ghs提示词, 危险h, 术语, h330, h371, h373p, 术语, p260, p264, p. 三氟乙酰氟是一种有机化合物 化学式为CF3COF 它是一种气体 三氟乙酰氟英文名 Trifluoroacetyl fluoride识别CAS号 354 34 7 YPubChem 67716SMILES C O C F F F FInChI 1S C2F4O c3 1 7 2 4 5 6InChIKey DCEPGADSNJKOJK UHFFFAOYSA N性质化学式 C2F4O摩尔质量 116 01 g mol 1氣味 刺激性气味 1 沸点 59 C 1 蒸氣壓 220 mmHg危险性GHS危险性符号GHS提示词 危险H 术语 H330 H371 H373P 术语 P260 P264 P270 P271 P284 P304 340 P309 311 P310 P314 P320 P403 233 P405 P501相关物质其他阴离子 三氟乙酰氯其他阳离子 碳酰氟相关化学品 乙酰氟三氟乙酸酐若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 反应 3 参考文献 4 拓展阅读 5 外部链接制备 编辑三氟乙酰氟可由三氟乙酸酐和无水氟化氢反应 2 或三氟乙酸和五氟化钒反应 3 制得 CF3CO 2O HF CF3COF CF3COOH CF3COOH VF5 VOF3 HF CF3COF 四氟环氧乙烷和氟化氢在 78 C反应 4 四氟乙烯 三氧化铬和氟化氢在 70 C反应 5 都能得到三氟乙酰氟 一些含三氟乙酰基的化合物的热分解也会产生三氟乙酰氟 如六氟丙酮 6 三氟乙酸盐 7 等 一些有机物的氟化反应也有三氟乙酰氟生成 但也有其它物质产生 如三氟乙酰胺和氟气 氮气载气 反应 除了有三氟乙酰氟生成外 还产生了三氟化氮 碳酰氟等物质 8 三氟乙酸亚硝酰 CF3COONO 和四氟乙烯反应 有三氟乙酰氟 二氧化碳 1 2 二硝基四氟乙烷等物质生成 9 反应 编辑三氟乙酰氟在乙腈中可以和氟化铷或氟化铯反应 生成相应的五氟乙醇盐 10 CF3COF MF CF3CF2OM M Rb Cs 在 108 C 三氟乙酰氟在氟化铯的存在下会二聚为三氟乙酸五氟乙酯 11 在 78 C二氧化硫中 五氟化锑可以催化它分解 12 CF3C O F SbF5 CF3C O SbF5 F CF3CO SbF6 CF3 SbF6 CO CF3 SbF6 CF4 SbF5它和 C2H5O 3P C CF3 2发生维蒂希反应 生成CF3CF C CF3 2 13 它和异硫氰基三甲基硅 CH3 3SiNCS 反应 生成CF3CONCS和 CH3 3SiF 14 它和三氧化硫发生加成反应 生成三氟乙酰基氟磺酸酯 15 CF3COF SO3 CF3C O OSO2F参考文献 编辑 1 0 1 1 Swarts Fred Trifluoroacetic acid Bulletin de la Classe des Sciences Academie Royale de Belgique 1922 8 343 370 ISSN 0001 4141 法语 Olah G Kuhn S Notes Organic Fluorine Compounds XXVII Preparation of Acyl Fluorides with Anhydrous Hydrogen Fluoride The General Use of the Method of Colson and Fredenhagen The Journal of Organic Chemistry American Chemical Society ACS 1961 26 1 237 238 ISSN 0022 3263 doi 10 1021 jo01060a600 英语 Fowler Brian R Moss Kenneth C The reaction of vanadium pentafluoride with phosphorus oxytrifluoride and with trifluoroacetic acid Journal of Fluorine 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title 三氟乙酰氟 amp oldid 71731201, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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