4-吡喃酮

4-吡喃酮（γ-吡喃酮或吡喃-4-酮）是一种不饱和环状化合物，分子式为C₅H₄O₂。它和2-吡喃酮是同分异构体。

4-吡喃酮^[1]
IUPAC名 4H-Pyran-4-one
别名	γ-Pyrone 4-Pyranone
识别
CAS号	108-97-4
PubChem	7968
ChemSpider	7680
SMILES	C1=COC=CC1=O
InChI	1/C5H4O2/c6-5-1-3-7-4-2-5/h1-4H
InChIKey	CVQUWLDCFXOXEN-UHFFFAOYAG
ChEBI	37966
性质
化学式	C5H4O2
摩尔质量	96.08 g·mol⁻¹
熔点	32 - 34 °C（271 K）
沸点	210 - 215 °C（268 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

4-吡喃酮可以由白屈菜酸的热脱羧反应制备。^[2]

反应

在质子溶剂中，4-吡喃酮及其衍生物可以与胺反应生成4-吡啶酮。^[2][3][4]

衍生物

4-吡喃酮是几种天然化合物的中心，包括麦芽酚和麴酸，以及重要的黄酮类化合物。

•  

  麦芽酚

•  

  麴酸

参见

• 吡喃酮
• 4-吡啶酮
• 去水醋酸

参考文献

1. 4H-Pyran-4-one （页面存档备份，存于互联网档案馆） at Sigma-Aldrich
2. Weygand, Conrad. Hilgetag, G.; Martini, A. , 编. Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry 4th. New York: John Wiley & Sons, Inc. 1972: 533–534, & 1009. ISBN 0471937495. 
3. Van Allan, J. A.; Reynolds, G. A.; Alessi, J. T.; Chie Chang, S.; C. Joines, R. Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1971, 8 (6): 919–922. doi:10.1002/jhet.5570080606. 
4. Cook, Denys. The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones. Canadian Journal of Chemistry. 1963, 41 (6): 1435–1440. doi:10.1139/v63-195  .