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β-羥基丁酸

β-羥基丁酸β-hydroxybutyrate),又稱3-羥基丁酸化學式: CH3CH(OH)CH2CO2H,是一種羥基酸。β-羥基丁酸具手性,有兩種对映异构物D-3-羥基丁酸和L-3-羥基丁酸。此化合物在人體飢餓狀態時的低血糖生理反應中,扮演重要角色。

β-羥基丁酸
IUPAC名
3-Hydroxybutanoic acid
识别
CAS号 300-85-6  
PubChem 441
ChemSpider 428
SMILES
InChI
InChIKey WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
ChEBI 20067
MeSH beta-Hydroxybutyrate
IUPHAR配体 1593
性质
化学式 C4H8O3
摩尔质量 104.1 g·mol−1
外观 白色固體
熔点 44-46
相关物质
其他阴离子 hydroxybutyrate英语hydroxybutyrate
相关羧酸 丙酸
乳酸
3-hydroxypropanoic acid英语3-hydroxypropanoic acid
丙二酸
丁酸
hydroxypentanoic acid英语hydroxypentanoic acid
相关化学品 赤藓糖
苏糖
1,2-butanediol
1,3-butanediol
2,3-butanediol
1,4-丁二醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成

在人體,β-羥基丁酸通常是在肝臟中合成,原料是乙酰辅酶A。此反應是由3-羟基丁酸脱氢酶所催化。

罹患酮症(ketosis)的病患,體內的酮體濃度會上升,這些酮體中就包含了β-羥基丁酸。β-羥基丁酸可用作大腦低血糖時的備用能源。[1]糖尿病病患可藉由尿液或血液測是身體中的酮體濃度,以檢測是否罹患糖尿病酮症酸中毒。酒精性代謝酮酸中毒(alcoholic ketoacidosis)的患者的體內,β-羥基丁酸濃度最高。兩種酮酸中毒都會造成β-羥基丁酸轉至草酰乙酸的比例提高,導致檸檬酸循環停滯,且身體無法足夠地控制酮類的產生,導致嚴重的酮酸堆積使得血液pH極大地降低。

實驗室及工業化學

β-羥基丁酸是聚酯類生物可分解塑膠的原料,如聚羟基丁酸酯,這種聚合物也可被一種細菌Alcaligenes eutrophus英语Alcaligenes eutrophus生成。[2]


β-羥基丁酸可由聚羟基丁酸酯酸水解生成。[3]

參見

參考文獻

  1. ^ O. E. Owen; et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, 46 (10): 1589–1595. PMC 292907 . PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650. 
  2. ^ Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga. Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate. Macromolecules. 1988, 21 (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012. 
  3. ^ Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039

羥基丁酸, hydroxybutyrate, 又稱3, 羥基丁酸, 化學式, ch3ch, ch2co2h, 是一種羥基酸, 具手性, 有兩種对映异构物, 羥基丁酸和l, 羥基丁酸, 此化合物在人體飢餓狀態時的低血糖生理反應中, 扮演重要角色, iupac名3, hydroxybutanoic, acid识别cas号, pubchem, 441chemspider, 428smiles, cinchi, c4h8o3, inchikey, whbmmwsbfzvssr, uhfffaoyaochebi, 20067. b 羥基丁酸 b hydroxybutyrate 又稱3 羥基丁酸 化學式 CH3CH OH CH2CO2H 是一種羥基酸 b 羥基丁酸具手性 有兩種对映异构物 D 3 羥基丁酸和L 3 羥基丁酸 此化合物在人體飢餓狀態時的低血糖生理反應中 扮演重要角色 b 羥基丁酸IUPAC名3 Hydroxybutanoic acid识别CAS号 300 85 6 PubChem 441ChemSpider 428SMILES O C O CC O CInChI 1 C4H8O3 c1 3 5 2 4 6 7 h3 5H 2H2 1H3 H 6 7 InChIKey WHBMMWSBFZVSSR UHFFFAOYAOChEBI 20067MeSH beta HydroxybutyrateIUPHAR配体 1593性质化学式 C4H8O3摩尔质量 104 1 g mol 1外观 白色固體熔点 44 46相关物质其他阴离子 hydroxybutyrate 英语 hydroxybutyrate 相关羧酸 丙酸乳酸3 hydroxypropanoic acid 英语 3 hydroxypropanoic acid 丙二酸丁酸hydroxypentanoic acid 英语 hydroxypentanoic acid 相关化学品 赤藓糖苏糖1 2 butanediol1 3 butanediol2 3 butanediol1 4 丁二醇若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 生物合成 2 實驗室及工業化學 3 參見 4 參考文獻生物合成 编辑在人體 b 羥基丁酸通常是在肝臟中合成 原料是乙酰辅酶A 此反應是由3 羟基丁酸脱氢酶所催化 罹患酮症 ketosis 的病患 體內的酮體濃度會上升 這些酮體中就包含了b 羥基丁酸 b 羥基丁酸可用作大腦在低血糖時的備用能源 1 糖尿病病患可藉由尿液或血液測是身體中的酮體濃度 以檢測是否罹患糖尿病酮症酸中毒 酒精性代謝酮酸中毒 alcoholic ketoacidosis 的患者的體內 b 羥基丁酸濃度最高 兩種酮酸中毒都會造成b 羥基丁酸轉至草酰乙酸的比例提高 導致檸檬酸循環停滯 且身體無法足夠地控制酮類的產生 導致嚴重的酮酸堆積使得血液pH極大地降低 實驗室及工業化學 编辑b 羥基丁酸是聚酯類生物可分解塑膠的原料 如聚羟基丁酸酯 這種聚合物也可被一種細菌Alcaligenes eutrophus 英语 Alcaligenes eutrophus 生成 2 b 羥基丁酸可由聚羟基丁酸酯酸水解生成 3 參見 编辑羟基丁酸 生酮作用參考文獻 编辑 O E Owen et al Brain Metabolism during Fasting The Journal of Clinical Investigation 1967 46 10 1589 1595 PMC 292907 PMID 6061736 doi 10 1172 JCI105650 引文格式1维护 显式使用等标签 link Yoshiharu Doi Masao Kunioka Yoshiyuki Nakamura Kazuo Soga Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3 hydroxybutyrate and 4 hydroxybutyrate Macromolecules 1988 21 9 2722 2727 doi 10 1021 ma00187a012 Dieter Seebach Albert K Beck Richard Breitschuh and Kurt Job Direct Degradation of the Biopolymer Poly R 3 Hydroxybutrric Acid to R 3 Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester Org Synth 1993 71 39 doi 10 15227 orgsyn 071 0039 取自 https zh wikipedia org w index php title 3 羥基丁酸 amp oldid 72055651, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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