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佩希曼缩合反应

佩希曼缩合反应(德語:Pechmann-Condensation),又称佩希曼反应Pechmann-Reaction),由德国化学家汉斯·冯·佩希曼发现并首先报道[1],指和β-酮酸(或酮酸)在酸性条件下反应合成香豆素类化合物。[2][3]

反应机理

酯化/酯交换、分子内亲电进攻成环、失水得到产物。

 

有研究指出佩希曼缩合反应按照分子内亲电进攻成环、酯交换、失水的顺序发生。[4]

富电子的酚类反应效果较好,可在较温和条件下进行反应。 例如,从间苯二酚合成伞形酮衍生物——7-羟基-4-甲基香豆素:

 

若想制备4-位无取代的香豆素,可以通过使用苹果酸在硫酸作用下于100℃脱水,原位产生缩合所需的不稳定的甲酰基乙酸(酯),并缩合。

 

参见

参考资料

  1. ^ H. v. Pechmann. Neue Bildungsweise der Cumarine. Synthese des Daphnetins. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1884, 17 (1): 929–936. doi:10.1002/cber.188401701248. 
  2. ^ Eugene H. Woodruff , Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.581. Available online (页面存档备份,存于互联网档案馆).
  3. ^ J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.
  4. ^ Stephen Tyndall; Koon Fai Wong, and Melissa A. VanAlstine-Parris. Insight into the Mechanism of the Pechmann Condensation Reaction Using NMR. Journal of Organic Chemistry. 2015, 80: 8951–8953. doi:10.1021/acs.joc.5b01802. 

佩希曼缩合反应, 德語, pechmann, condensation, 又称佩希曼反应, pechmann, reaction, 由德国化学家汉斯, 佩希曼发现并首先报道, 指酚和β, 酮酸, 或酮酸酯, 在酸性条件下反应合成香豆素类化合物, 反应机理, 编辑酯化, 酯交换, 分子内亲电进攻成环, 失水得到产物, 有研究指出按照分子内亲电进攻成环, 酯交换, 失水的顺序发生, 富电子的酚类反应效果较好, 可在较温和条件下进行反应, 例如, 从间苯二酚合成伞形酮衍生物, 羟基, 甲基香豆素, 若想制备4, 位无取代. 佩希曼缩合反应 德語 Pechmann Condensation 又称佩希曼反应 Pechmann Reaction 由德国化学家汉斯 冯 佩希曼发现并首先报道 1 指酚和b 酮酸 或酮酸酯 在酸性条件下反应合成香豆素类化合物 2 3 反应机理 编辑酯化 酯交换 分子内亲电进攻成环 失水得到产物 有研究指出佩希曼缩合反应按照分子内亲电进攻成环 酯交换 失水的顺序发生 4 富电子的酚类反应效果较好 可在较温和条件下进行反应 例如 从间苯二酚合成伞形酮衍生物 7 羟基 4 甲基香豆素 若想制备4 位无取代的香豆素 可以通过使用苹果酸在硫酸作用下于100 脱水 原位产生缩合所需的不稳定的甲酰基乙酸 酯 并缩合 参见 编辑羟醛反应 珀金反应 化学反应列表参考资料 编辑 H v Pechmann Neue Bildungsweise der Cumarine Synthese des Daphnetins Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1884 17 1 929 936 doi 10 1002 cber 188401701248 Eugene H Woodruff Organic Syntheses Coll Vol 3 p 581 Available online 页面存档备份 存于互联网档案馆 J A Joule K Mills Heterocyclic Chemistry 4th edition Blackwell Science Oxford UK 2000 Stephen Tyndall Koon Fai Wong and Melissa A VanAlstine Parris Insight into the Mechanism of the Pechmann Condensation Reaction Using NMR Journal of Organic Chemistry 2015 80 8951 8953 doi 10 1021 acs joc 5b01802 引文使用过时参数coauthors 帮助 取自 https zh wikipedia org w index php title 佩希曼缩合反应 amp oldid 74134743, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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