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苹果酸
苹果酸，也稱2-羟基丁二酸（英語：Malic acid），是一个二羧酸，化学式为C4H6O5。分子中含有一个不对称碳原子，因此有两种旋光异构体和一种外消旋体。它是三羧酸循环的中间物之一，由反丁烯二酸水合生成，继续氧化得到草酰乙酸。存在于苹果、葡萄、山楂等果实中，苹果酸首先从苹果汁中分离出来，是苹果汁酸味的来源，并因此得名。它也用作食品添加剂。
| 苹果酸 | |
|---|---|
| IUPAC名 hydroxybutanedioic acid | |
| 别名 | 2-羟基丁二酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 617-48-1 6915-15-7 |
| PubChem | 525 |
| ChemSpider | 510, 83793 D-(+)-malic acid, 193317 L-(–)-malic acid |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM |
| EINECS | 230-022-8 |
| ChEBI | 6650 |
| FEMA GRAS | 2655 |
| KEGG | C00149 |
| IUPHAR配体 | 2480 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H6O5 |
| 摩尔质量 | 134.09 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.609 g/cm³ |
| 熔点 | 130 °C |
| 溶解性（水） | 558 g/l (20 °C)[1] |
| pKa | pKa1 = 3.4 pKa2 = 5.13 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
化学性质
保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时，使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸，得到了(+)-氯代苹果酸，再用氢氧化银（新制氧化银）处理得到了(+)-苹果酸；同样，他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸，再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。
与发烟硫酸作用，苹果酸发生自缩合反应得到吡喃酮的衍生物香豆酸：[2]
参见
- 苹果酸-天冬氨酸穿梭
- 马来酸 - 丙二酸
参考资料
- ^ chemBlink Online Database of Chemicals from Around the World
- ^ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). "Coumaric acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.