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N-香草基壬酰胺
N-香草基壬酰胺（N-vanillylnonanamide，Nonivamide）又称壬酸香兰基酰胺（Nonyl Vanillylamide）、天竺葵酸香兰基酰胺（pelargonic acid vanillylamide，缩写PAVA）、诺香草胺（Nonivamide）、合成辣椒素等，是一种属于辣椒素类物质的芳香族有机化合物。是天竺葵酸和香兰素胺的酰胺。存在于辣椒中[1]，但一般通过合成生产。热稳定性较辣椒素更好。
| N-香草基壬酰胺 | |
|---|---|
| IUPAC名 N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide | |
| 别名 | Pseudocapsaicin; Vanillyl-N-nonylamide; Nonylic acid vanillyl amide; Pelargonic acid vanillylamide (PAVA); Pelargonyl vanillyl amide |
| 识别 | |
| CAS号 | 2444-46-4 |
| PubChem | 2998 |
| ChemSpider | 2891 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYAC |
| EINECS | 219-46-4 |
| ChEBI | 46936 |
| KEGG | D08282 |
| 性质 | |
| 化学式 | C17H27NO3 |
| 摩尔质量 | 293.4 g·mol−1 |
| 外观 | 白色或近白色粉末 |
| 氣味 | 刺激性 |
| 密度 | 1.10 g/cm3 |
| 熔点 | 54 °C（327 K） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 溶解性 | 溶于甲醇 |
| 危险性 | |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量） | 511 mg/kg （大鼠，口服） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
结构 编辑
用途 编辑
N-香草基壬酰胺可作为食品添加剂以增加食物的辣味及香辛味。也可加入糖果糕点中以创造一种辛辣的感觉。制药工业中常用N-香草基壬酰胺作为辣椒素的廉价代替品。台湾等地以商品名筋節靈軟膏（Finalgon）售卖的软膏主要含有此成分，用于缓解关节炎及肌肉疼痛。
和辣椒素一样，N-香草基壬酰胺可阻吓哺乳动物偷吃农作物（如防止松鼠偷吃给鸟类准备的饲料等），但对鸟类及昆虫无效。这跟N-香草基壬酰胺对TRPV1离子通道的兴奋作用有关。哺乳动物的TRPV1受体会由热及辣椒素而激活，但鸟类的TRPV1受体并不会受到辣椒素的激活。[2]
N-香草基壬酰胺（此种情况一般称作PAVA）可用于非致命武器中，如胡椒喷雾[2]和FN 303非致命性弹药发射器等[3]。
参考资料 编辑
- ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816.
- ^ 2.0 2.1 . [2010-07-16]. （原始内容存档于2010-07-24）. Retrieved 16 July 2010
- ^ . [2013-04-14]. （原始内容存档于2013-05-04）. Retrieved 13 April 2013