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马德隆合成

马德隆吲哚合成N-(取代)苯基酰胺强碱氨基钠叔丁醇钾丁基锂乙醇钠)在高温隔绝空气共热,发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应。[1]

马德隆合成
Madelung indole synthesis
命名根据 Walter Madelung
反应类型 成环反应
标识
RSC序号 RXNO:0000511
马德隆合成

N-甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化,则得到吲哚

这个反应也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚,[2]但不能用于制备硝基[3] 和卤代[4] 吲哚。环化反应的温度取决于N-酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质,如果反应温度过高,则发生分解。一般来说,加热温度高于N-酰基邻烷基苯胺熔点5-10℃以上能取得较满意的结果。[5]

霍利亨改进法:(经过锂化)[6]

反应机理 编辑

 
马德隆合成的机理

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Madelung, W.; Ber. 1912, 45, 1128.
  2. ^ R. J. Sundberg. The Chemistry of Indoles. New York: Academic Press. 1970. 189, 176, 182.
  3. ^ Wayland E. Noland, Lowell R. Smith, Kent R. Rush. Nitration of Indoles. III. Polynitration of 2-Alkylindoles. J. Org. Chem. 1965, 30 (10): 3457–3469. doi:10.1021/jo01021a044. 
  4. ^ Wayland E. Noland, Charles Reich. Synthesis and reactions of 5-bromoskatole and 5-bromo-1,3-dimethylindole. J. Org. Chem. 1967, 32 (3): 828–832. doi:10.1021/jo01278a077. 
  5. ^ R. L. Augustine, A. J. Gustavsen, S. F. Wanat, I. C. Pattison, K. S. Houghton, G. Koletar. Synthesis of α-monosubstituted indoles. J. Org. Chem. 1973, 38 (17): 3004–3011. doi:10.1021/jo00957a018. 
  6. ^ Houlihan, W. J. et al.; J. Org. Chem. 1981, 46, 4511, 4515.

马德隆合成, 马德隆吲哚合成是n, 取代, 苯基酰胺与强碱, 氨基钠, 叔丁醇钾, 丁基锂或乙醇钠, 在高温隔绝空气共热, 发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应, madelung, indole, synthesis命名根据, walter, madelung反应类型, 成环反应标识rsc序号, rxno, 0000511, 若n, 甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化, 则得到吲哚, 这个反应也可得到5, 位有烷基取代基的吲哚, 但不能用于制备硝基, 和卤代, 吲哚, 环化反应的温度取决于n, 酰基邻烷基苯胺分子中取代基. 马德隆吲哚合成是N 取代 苯基酰胺与强碱 氨基钠 叔丁醇钾 丁基锂或乙醇钠 在高温隔绝空气共热 发生分子内环化生成吲哚衍生物的反应 1 马德隆合成Madelung indole synthesis命名根据 Walter Madelung反应类型 成环反应标识RSC序号 RXNO 0000511 马德隆合成若N 甲酰基邻甲苯胺发生分子内环化 则得到吲哚 这个反应也可得到5 7 位有烷基取代基的吲哚 2 但不能用于制备硝基 3 和卤代 4 吲哚 环化反应的温度取决于N 酰基邻烷基苯胺分子中取代基的性质 如果反应温度过高 则发生分解 一般来说 加热温度高于N 酰基邻烷基苯胺熔点5 10 以上能取得较满意的结果 5 霍利亨改进法 经过锂化 6 反应机理 编辑 nbsp 马德隆合成的机理参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Madelung W Ber 1912 45 1128 R J Sundberg The Chemistry of Indoles New York Academic Press 1970 189 176 182 Wayland E Noland Lowell R Smith Kent R Rush Nitration of Indoles III Polynitration of 2 Alkylindoles J Org Chem 1965 30 10 3457 3469 doi 10 1021 jo01021a044 Wayland E Noland Charles Reich Synthesis and reactions of 5 bromoskatole and 5 bromo 1 3 dimethylindole J Org Chem 1967 32 3 828 832 doi 10 1021 jo01278a077 R L Augustine A J Gustavsen S F Wanat I C Pattison K S Houghton G Koletar Synthesis of a monosubstituted indoles J Org Chem 1973 38 17 3004 3011 doi 10 1021 jo00957a018 Houlihan W J et al J Org Chem 1981 46 4511 4515 取自 https zh wikipedia org w index php title 马德隆合成 amp oldid 80060341, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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