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一月 31, 2023
科瓦尔斯基酯增碳反应, 英語, kowalski, ester, homologation, 得名於美国化学家康拉德, 科瓦尔斯基, 指酯用锂化合物与二溴甲烷同系化为多一个碳的酯, 此反应与阿恩特, 艾斯特尔特合成类似, 但更为安全, 目录, 反应机理, 变体, 参见, 参考资料反应机理, 编辑此反应的具体机理仍有争议, 有人提出如下机理, 亦有认为, 反应历程首先为锂化合物对酯羰基的加成, 然后发生消除, 生成二溴烯醇锂盐, 再锂化, 并发生α, 消除得到烯基卡宾, 发生烷基迁移, 从而最后醇解, 得酯, 图变体. 科瓦尔斯基酯增碳反应 英語 Kowalski ester homologation 得名於美国化学家康拉德 J 科瓦尔斯基 指酯用锂化合物与二溴甲烷同系化为多一个碳的酯 1 2 此反应与阿恩特 艾斯特尔特合成类似 但更为安全 目录 1 反应机理 2 变体 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑此反应的具体机理仍有争议 有人提出如下机理 亦有认为 反应历程首先为锂化合物对酯羰基的加成 然后发生消除 生成二溴烯醇锂盐 再锂化 并发生a 消除得到烯基卡宾 发生烷基迁移 从而最后醇解 得酯 图变体 编辑阿莫斯 史密斯等提高反应产率的改进法 3 改变反应第二步试剂 用于炔醇硅醚合成 4 从a 氨基酯合成b 氨基酯 5 参见 编辑库尔提斯重排反应 化学反应列表参考资料 编辑 Conrad J Kowalski M Serajul Haque Kevin W Fields Ester homologation via a bromo a keto dianion rearrangement J Am Chem Soc 1985 107 5 1429 1430 doi 10 1021 ja00291a063 Rajarathnam E Reddy and Conrad J Kowalski Ethyl 1 Naphthylacetate Ester Homologation via Ynolate Anions 页面存档备份 存于互联网档案馆 Organic Syntheses Coll Vol 9 p 426 1998 Vol 71 p 146 1993 Amos B Smith III Sergey A Kozmin Christopher M Adams and Daniel V Paone Assembly of Cylindrocyclophanes A and F via Remarkable Olefin Metathesis Dimerizations J Am Chem Soc 2000 122 20 4984 4985 doi 10 1021 ja000430p Conrad J Kowalski G Sankar Lal M Serajul Haque Ynol silyl ethers via O silylation of ester derived ynolate anions J Am Chem Soc 1986 108 22 7127 7128 doi 10 1021 ja00282a061 Diane Gray Carmen Concellon and Timothy Gallagher Kowalski Ester Homologation Application to the Synthesis of b Amino Esters J Org Chem 2004 69 14 4849 4851 doi 10 1021 jo049562h 取自 https zh wikipedia org w index php title 科瓦尔斯基酯增碳反应 amp oldid 65300185, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
