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阿恩特-艾斯特尔特合成

十月 05, 2023

阿恩特－艾斯特尔特合成（Arndt-Eistert合成）是一类羧酸的同系化反应，是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法[1][2]。阿恩特－艾斯特尔特合成是用德国化学家弗里茨·阿恩特（Fritz Arndt，1885年－1969年）和贝恩德米·艾斯特尔特（Bernd Eistert，1902年－1978年）两人的名字命名的一个人名反应。[3]

Arndt-Eistert合成 总反应

过程 编辑

  1. 羧酸（Ⅰ）先转变成酰氯（Ⅱ），再与重氮甲烷反应生成重氮酮（Ⅲ）；
  2. 重氮酮（Ⅲ）在紫外线照射下或在银（Ag）、氧化铜（CuO）等催化或加热（180~190℃）时即放出氮气，生成酰基卡宾，再重排生成烯酮（Ⅳ）；
  3. 烯酮（Ⅳ）与水、醇、氨或胺作用生成相应的高一级羧酸（Ⅴ，R' = H、烃基）、酯（Ⅴ，R' = 烃基）、酰胺（Ⅵ，R' = H、烃基）[4]。
  • 反应过程中R的构型保持不变。

反应机理 编辑

 

应用 编辑

由羧酸合成多一个碳原子羧酸及其衍生物的方法。

相关反应 编辑

此过程中的重排反应又称作沃尔夫重排（Wolff rearrangement）。

参考资料 编辑

  1. ^ Lee, V.; Newman, M. S. Org. Syn., Coll. Vol. 6, p.613 (1988); Vol. 50, p.77 (1970). (Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
  2. ^ Linder, M. R.; Steurer, S.; Podlech, J. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.194 (2004); Vol. 79, p.154 (2002). (Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
  3. ^ Fritz Arndt, Bernd Eistert. Ein Verfahren zur Überführung von Carbonsäuren in ihre höheren Homologen bzw. deren Derivate. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1935, 1 (68): 200–208. doi:10.1002/cber.19350680142. 
  4. ^ Huggett, C.; Arnold, R. T.; Taylor, T. I. The Mechanism of the Arndt-Eistert Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64 (12): 3043. doi:10.1021/ja01264a505. 

参见 编辑

外部链接 编辑

十月 05, 2023
阿恩特, 艾斯特尔特合成, 阿恩特, 艾斯特尔特合成, arndt, eistert合成, 是一类羧酸的同系化反应, 是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法, 阿恩特, 艾斯特尔特合成是用德国化学家弗里茨, 阿恩特, fritz, arndt, 1885年, 1969年, 和贝恩德米, 艾斯特尔特, bernd, eistert, 1902年, 1978年, 两人的名字命名的一个人名反应, arndt, eistert合成, 总反应目录, 过程, 反应机理, 应用, 相关反应, 参考资料, 参见, 外部链接过程, . 阿恩特 艾斯特尔特合成 Arndt Eistert合成 是一类羧酸的同系化反应 是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法 1 2 阿恩特 艾斯特尔特合成是用德国化学家弗里茨 阿恩特 Fritz Arndt 1885年 1969年 和贝恩德米 艾斯特尔特 Bernd Eistert 1902年 1978年 两人的名字命名的一个人名反应 3 Arndt Eistert合成 总反应目录 1 过程 2 反应机理 3 应用 4 相关反应 5 参考资料 6 参见 7 外部链接过程 编辑羧酸 先转变成酰氯 再与重氮甲烷反应生成重氮酮 重氮酮 在紫外线照射下或在银 Ag 氧化铜 CuO 等催化或加热 180 190 时即放出氮气 生成酰基卡宾 再重排生成烯酮 烯酮 与水 醇 氨或胺作用生成相应的高一级羧酸 R H 烃基 酯 R 烃基 酰胺 R H 烃基 4 反应过程中R的构型保持不变 反应机理 编辑 nbsp 应用 编辑由羧酸合成多一个碳原子羧酸及其衍生物的方法 相关反应 编辑此过程中的重排反应又称作沃尔夫重排 Wolff rearrangement 参考资料 编辑 Lee V Newman M S Org Syn Coll Vol 6 p 613 1988 Vol 50 p 77 1970 Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 Linder M R Steurer S Podlech J Org Syn Coll Vol 10 p 194 2004 Vol 79 p 154 2002 Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 Fritz Arndt Bernd Eistert Ein Verfahren zur Uberfuhrung von Carbonsauren in ihre hoheren Homologen bzw deren Derivate Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1935 1 68 200 208 doi 10 1002 cber 19350680142 Huggett C Arnold R T Taylor T I The Mechanism of the Arndt Eistert Reaction J Am Chem Soc 1942 64 12 3043 doi 10 1021 ja01264a505 参见 编辑化学反应列表 同系物外部链接 编辑反应机理 gif动画 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 阿恩特 艾斯特尔特合成 amp oldid 76751465, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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