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格瓦尔德反应

格瓦尔德反应(Gewald reaction)指与α-氰基硫磺存在下缩合,生成多取代的2-氨基噻吩[1][2]

格瓦尔德反应

反应机理 编辑

最近的研究[3]表明,反应中,首先是酮(1)与α-氰酯(2)发生克脑文盖尔缩合反应,产生稳定的不饱和酯中间体(3)。然后硫化产物可能以(4)的方式对氰基进行加成,发生环化。最后再经互变异构,得到产物(6)。

 
格瓦尔德反应的机理

有研究显示微波辐射会使反应时间降低,产率升高。[4]

变体 编辑

从1,4-二噻烷(硫与丙酮的加成物)与不稳定的氰丙酮钠盐合成3-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻吩:[5]

 
1-(2-Amino-4-methyl-3-thienyl)ethanone合成

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Gewald, K.; Schinke, E.; Böttcher, H. Ber. 1966, 99, 94-100.
  2. ^ Sabnis, R. W. Sulfur Rep. 1994, 16, 1-17. (综述)
  3. ^ Sabnis, R. W.; Rangnekar, D. W.; Sonawane, N. D. J. Heterocyclic Chem. 1999, 36, 333.
  4. ^ Sridhar, M.; Raoa, R. M.; Babaa, N. H. K.; Kumbhare, R. M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3171-3172. (doi:10.1016/j.tetlet.2007.03.052)
  5. ^ Gernot A. Eller, Wolfgang Holzer Molecules 2006, 11, 371-376 Online article (页面存档备份,存于互联网档案馆

格瓦尔德反应, gewald, reaction, 指醛或酮与α, 氰基酯在硫磺和碱存在下缩合, 生成多取代的2, 氨基噻吩, 目录, 反应机理, 变体, 参见, 参考资料反应机理, 编辑最近的研究, 表明, 反应中, 首先是酮, 与α, 氰酯, 发生克脑文盖尔缩合反应, 产生稳定的不饱和酯中间体, 然后硫化产物可能以, 的方式对氰基进行加成, 发生环化, 最后再经互变异构, 得到产物, nbsp, 的机理有研究显示微波辐射会使反应时间降低, 产率升高, 变体, 编辑从1, 二噻烷, 硫与丙酮的加成物, 与不稳定的. 格瓦尔德反应 Gewald reaction 指醛或酮与a 氰基酯在硫磺和碱存在下缩合 生成多取代的2 氨基噻吩 1 2 格瓦尔德反应目录 1 反应机理 2 变体 3 参见 4 参考资料反应机理 编辑最近的研究 3 表明 反应中 首先是酮 1 与a 氰酯 2 发生克脑文盖尔缩合反应 产生稳定的不饱和酯中间体 3 然后硫化产物可能以 4 的方式对氰基进行加成 发生环化 最后再经互变异构 得到产物 6 nbsp 格瓦尔德反应的机理有研究显示微波辐射会使反应时间降低 产率升高 4 变体 编辑从1 4 二噻烷 硫与丙酮的加成物 与不稳定的氰丙酮钠盐合成3 乙酰基 2 氨基 4 甲基噻吩 5 nbsp 1 2 Amino 4 methyl 3 thienyl ethanone合成参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Gewald K Schinke E Bottcher H Ber 1966 99 94 100 Sabnis R W Sulfur Rep 1994 16 1 17 综述 Sabnis R W Rangnekar D W Sonawane N D J Heterocyclic Chem 1999 36 333 Sridhar M Raoa R M Babaa N H K Kumbhare R M Tetrahedron Lett 2007 48 3171 3172 doi 10 1016 j tetlet 2007 03 052 Gernot A Eller Wolfgang Holzer Molecules 2006 11 371 376 Online article 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 格瓦尔德反应 amp oldid 65282271, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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