费歇尔酯化反应，又称费歇尔-施派尔酯化反应（Fischer-Speier esterification），是经典酯化反应。即是用羧酸与醇在酸催化下回流反应，生成酯。反应是由德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔和阿图尔·施派尔在1895年报道。[1]
多数羧酸都可用此法酯化。醇组分一般是用伯醇或仲醇。叔醇在反应条件下容易发生消除。酚则活泼性太低以至于反应产率不理想。
常用催化剂为硫酸、对甲苯磺酸等质子酸或三氟甲磺酸钪等路易斯酸。对于更为敏感的底物，可加入DCC作为脱水剂提高反应效果。反应一般不加入其它溶剂，有时也在非极性溶剂（如甲苯）进行。反应时间一般为1－10小时，温度60－110°C。
反应机理 编辑
反应分为几步进行：
- 酸催化剂将质子转移至羧酸的羰基氧上，增强了羰基碳的亲电性。
- 醇的氧原子亲核进攻羧酸的羰基碳。
- 氧鎓离子去质子化。
- 羟基质子化，生成一个新的鎓离子。
- 鎓离子消除水，再去质子化，得到酯。
费歇尔酯化机理参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）
费歇尔酯化反应, 又称费歇尔, 施派尔酯化反应, fischer, speier, esterification, 是经典酯化反应, 即是用羧酸与醇在酸催化下回流反应, 生成酯, 反应是由德国化学家赫尔曼, 埃米尔, 费歇尔和阿图尔, 施派尔在1895年报道, 多数羧酸都可用此法酯化, 醇组分一般是用伯醇或仲醇, 叔醇在反应条件下容易发生消除, 酚则活泼性太低以至于反应产率不理想, 常用催化剂为硫酸, 对甲苯磺酸等质子酸或三氟甲磺酸钪等路易斯酸, 对于更为敏感的底物, 可加入dcc作为脱水剂提高反应效果, 反应一般. 费歇尔酯化反应 又称费歇尔 施派尔酯化反应 Fischer Speier esterification 是经典酯化反应 即是用羧酸与醇在酸催化下回流反应 生成酯 反应是由德国化学家赫尔曼 埃米尔 费歇尔和阿图尔 施派尔在1895年报道 1 多数羧酸都可用此法酯化 醇组分一般是用伯醇或仲醇 叔醇在反应条件下容易发生消除 酚则活泼性太低以至于反应产率不理想 常用催化剂为硫酸 对甲苯磺酸等质子酸或三氟甲磺酸钪等路易斯酸 对于更为敏感的底物 可加入DCC作为脱水剂提高反应效果 反应一般不加入其它溶剂 有时也在非极性溶剂 如甲苯 进行 反应时间一般为1 10小时 温度60 110 C 反应机理 编辑反应分为几步进行 酸催化剂将质子转移至羧酸的羰基氧上 增强了羰基碳的亲电性 醇的氧原子亲核进攻羧酸的羰基碳 氧鎓离子去质子化 羟基质子化 生成一个新的鎓离子 鎓离子消除水 再去质子化 得到酯 nbsp 费歇尔酯化机理参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Emil Fischer Arthur Speier Darstellung der Ester Chemische Berichte 1895 28 3252 3258 doi 10 1002 cber 189502803176 1 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 费歇尔酯化反应 amp oldid 79849857, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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