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行進 16, 2023
科里, 富克斯反应, 又称拉米雷斯, 指醛与四溴化碳和三苯基膦反应, 发生一碳同系化生成二溴烯烃, 然后再用正丁基锂处理而得到末端炔烃, 反应由美国化学家艾里亚斯, 詹姆斯, 科里和菲利普, 富克斯的名字命名, 与早期desai等, 制取二溴烯烃的方法相比, 锌粉的加入促进了叶立德中间体的生成, 从而减少了三苯基膦的用量, 分离更易, 产率更高, 对于敏感的底物, 需用三乙胺代替锌才能取得较好的效果, 选用适宜的碱, 可使反应也可停在1, 溴代炔一步, 溴代炔和末端炔烃是有机合成中很有用的官能团, 近来工业界发展了. 科里 富克斯反应 又称拉米雷斯 科里 富克斯反应 指醛与四溴化碳和三苯基膦反应 发生一碳同系化生成二溴烯烃 然后再用正丁基锂处理而得到末端炔烃 1 2 3 反应由美国化学家艾里亚斯 詹姆斯 科里和菲利普 L 富克斯的名字命名 与早期Desai等 4 制取二溴烯烃的方法相比 锌粉的加入促进了叶立德中间体的生成 从而减少了三苯基膦的用量 分离更易 产率更高 对于敏感的底物 需用三乙胺代替锌才能取得较好的效果 5 选用适宜的碱 可使反应也可停在1 溴代炔一步 溴代炔和末端炔烃是有机合成中很有用的官能团 6 近来工业界发展了三氯乙酸的等价合成方法 解决了大量合成中副产物三苯基氧膦的难处理问题 使反应用于大规模的制备 7 反应机理 编辑目前普遍接受的机理为 首先三苯基膦亲核进攻四溴化碳夺取一个溴离子 生成鏻离子 它受到同时生成的溴仿负离子的亲核取代 形成二溴亚甲基磷叶立德 之后与维蒂希反应类似 二溴亚甲基碳与醛羰基进行亲核加成 形成的两性中间体环化为氧磷杂环丁烷 进一步消除为三苯基氧膦和二溴烯烃 二溴烯烃与正丁基锂交换为锂代二溴烯烃 它发生b 消除生成溴代末炔 溴代末炔与正丁基锂再交换为末炔锂 末炔锂最后经水或卤代烃等亲电试剂处理 得末端炔或内炔 参见 编辑Fritsch Buttenberg Wiechell重排反应 Seyferth Gilbert增碳反应 维蒂希反应 化学反应列表参考资料 编辑 Corey E J Fuchs P L A synthetic method for formyl ethynyl conversion RCHO RCCH or RCCR Tetrahedron Lett 1972 13 36 3769 3772 doi 10 1016 S0040 4039 01 94157 7 Mori M Tonogaki K Kinoshita A Synthesis of 1 3 Dienes from Alkynes and Ethylene Acetic Acid 2 Methylene 3 phenethylbut 3 enyl Ester 页面存档备份 存于互联网档案馆 Organic Syntheses Vol 81 p 1 2005 Marshall J A Yanik M M Adams N D Ellis K C Chobanian H R Generation of Nonracemic 2 t Butyldimethylsilyloxy 3 butynyllithium from S Ethyl Lactate 页面存档备份 存于互联网档案馆 Organic Syntheses Vol 81 p 157 2005 N B Desai N McKelvie A New Synthesis of 1 1 Dibromoolefins via Phosphine Dibromomethylenes the Reaction of Triphenylphosphine with Carbon Tetrabromide J Am Chem Soc 1962 84 9 1745 1747 doi 10 1021 ja00868a057 D Grandjean P Pale and J Chuche An improved procedure for aldehyde to alkyne homologation via 1 1 dibromoalkenes synthesis of 1 bromoalkynes Tetrahedron Letters 1994 35 21 3529 3530 doi 10 1016 S0040 4039 00 73227 8 Craig M Williams and Lewis N Mander Bridgehead Arylation A Direct Route to Advanced Intermediates for the Synthesis of C 20 Diterpene Alkaloids Org Lett 2003 5 19 3499 3502 doi 10 1021 ol0353060 Zhe Wang Silvio Campagna Kaihong Yang Guoyou Xu Michael E Pierce Joseph M Fortunak and Pat N Confalone A Practical Preparation of Terminal Alkynes from Aldehydes J Org Chem 2000 65 6 1889 1891 doi 10 1021 jo9916582 取自 https zh wikipedia org w index php title 科里 富克斯反应 amp oldid 65227249, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
