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4-碘苯甲酸

行進 31, 2023

4-碘苯甲酸是一种有机化合物，化学式为C7H5IO2，它是2-碘苯甲酸和3-碘苯甲酸（葡萄牙語：Ácido 3-iodobenzoico）的同分异构体。

4-碘苯甲酸
英文名 4-iodobenzoic acid
别名 对碘苯甲酸
识别
CAS号 619-58-9  
PubChem 12085
SMILES
InChIKey GHICCUXQJBDNRN-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C7H5IO2
摩尔质量 248.02 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.999±0.06 g·cm−3
熔点 269－270 °C（542－543 K）[1]
溶解性 可溶于丙酮[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

4-碘苯甲酸可以通过重氮化反应来制备：[1]

 

也可由碘在二甲基亚砜中于60 °C氧化4-肼基苯甲酸盐酸盐得到：[3]

 

乙酸碘(I)直接氧化苯甲酸，也会生成4-碘苯甲酸。[4]

 

其它的合成方法还包括碘和对氯汞苯甲酸的反应等。[5]

结构及性质

4-碘苯甲酸和其它4-卤苯甲酸同构，属单斜晶系P21/n空间群，在固相以二聚体的形式存在。[2]

4-碘苯甲酸可以发生Suzuki反应，如和苯硼酸反应在钯催化剂的存在下，生成联苯-4-甲酸。[6]它也能发生羧酸的特征反应，如和甲醇反应，生成4-碘苯甲酸甲酯；[7]和氯化亚砜回流反应，得到4-碘苯甲酰氯。[8]

 

它可以和Mn2+、Co2+和Ni2+等金属离子形成配合物。[9]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Gorlushko, Dmitry A.; Filimonov, Victor D.; Krasnokutskaya, Elena A.; Semenischeva, Nadya I.; Go, Bong Seong; Hwang, Ho Yun; Cha, Eun Hye; Chi, Ki-Whan. Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates. Tetrahedron Letters. 2008, 49 (6): 1080–1082. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2007.11.192.  Supplementary data (doc)
  2. ^ 2.0 2.1 Nygren, Cara L.; Wilson, Chick C.; Turner, John F. C. On the Solid State Structure of 4-Iodobenzoic Acid. The Journal of Physical Chemistry A. 2005, 109 (11): 2586–2593. ISSN 1089-5639. doi:10.1021/jp047189b. 
  3. ^ Dong, Chun-ping; Nakamura, Kentaro; Taniguchi, Toshihide; Mita, Soichiro; Kodama, Shintaro; Kawaguchi, Shin-ichi; Nomoto, Akihiro; Ogawa, Akiya; Mizuno, Takumi. Synthesis of Aryl Iodides from Arylhydrazines and Iodine. ACS Omega. 2018, 3 (8): 9814–9821. ISSN 2470-1343. doi:10.1021/acsomega.8b01559. 
  4. ^ Giri, Ramesh; Yu, Jin-Quan. Iodine monoacetate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd., 2008. pp 1-10. CODEN: 69KUHI. ISBN 978-0-470-84289-8
  5. ^ Frank C. Whitmore and Gladys E. Woodward. p-IODOBENZOIC ACID [Benzoic acid, p-iodo-] （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Org. Synth. 1927, 7, 58. doi:10.15227/orgsyn.007.0058
  6. ^ Jebali, Zayneb; Granados, Albert; Nabili, Abdelkader; Boufi, Sami; do Rego, Ana Maria B.; Majdoub, Hatem; Vallribera, Adelina. Cationic cellulose nanofibrils as a green support of palladium nanoparticles: catalyst evaluation in Suzuki reactions. Cellulose. 2018, 25 (12): 6963–6975. ISSN 0969-0239. doi:10.1007/s10570-018-2085-8. 
  7. ^ Chisholm, David R.; Tomlinson, Charles W. E.; Zhou, Garr-Layy; Holden, Claire; Affleck, Valerie; Lamb, Rebecca; Newling, Katherine; Ashton, Peter; Valentine, Roy; Redfern, Christopher; Erostyák, János; Makkai, Geza; Ambler, Carrie A.; Whiting, Andrew; Pohl, Ehmke. Fluorescent Retinoic Acid Analogues as Probes for Biochemical and Intracellular Characterization of Retinoid Signaling Pathways. ACS Chemical Biology. 2019, 14 (3): 369–377. ISSN 1554-8929. doi:10.1021/acschembio.8b00916. 
  8. ^ Wang, Qun; Liu, Long; Dong, Jianyu; Tian, Zhibin; Chen, Tieqiao. Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters. New Journal of Chemistry. 2019, 43 (24): 9384–9388. ISSN 1144-0546. doi:10.1039/C9NJ01748H. 
  9. ^ Churagov, F. M.; Gambarov, D. G.; Mamedov, Kh. S. Several properties and structure of manganese(II), cobalt(II) and nickel(II) complexes with p-derivatives of benzoic acid. Koordinatsionnaya Khimiya, 1991. 17 (10): 1404-1411. ISSN: 0132-344X.

拓展阅读

  • Grineva, Olga V.; Zorky, Petr M.; Rostov, Evgenij S. Crystal structures of monohalogenated benzoic acids. Structural Chemistry. 2007, 18 (4): 443–448. ISSN 1040-0400. doi:10.1007/s11224-007-9161-2. 
  • Lewandowski, W.; Barańska, H.; Mościbroda, P.; Dasiewicz, B. Effects of halogens on the aromatic system of benzoic acid. Journal of Molecular Structure. 1993, 293: 89–92. ISSN 0022-2860. doi:10.1016/0022-2860(93)80022-N. 

行進 31, 2023
碘苯甲酸, 是一种有机化合物, 化学式为c7h5io2, 它是2, 碘苯甲酸和3, 碘苯甲酸, 葡萄牙語, Ácido, iodobenzoico, 的同分异构体, 英文名, iodobenzoic, acid别名, 对碘苯甲酸识别cas号, pubchem, 12085smiles, iinchikey, ghiccuxqjbdnrn, uhfffaoysa, n性质化学式, c7h5io2摩尔质量, 外观, 白色固体密度, 3熔点, 溶解性, 可溶于丙酮, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 目录, 合成, . 4 碘苯甲酸是一种有机化合物 化学式为C7H5IO2 它是2 碘苯甲酸和3 碘苯甲酸 葡萄牙語 Acido 3 iodobenzoico 的同分异构体 4 碘苯甲酸英文名 4 iodobenzoic acid别名 对碘苯甲酸识别CAS号 619 58 9 PubChem 12085SMILES C1 CC CC C1C O O IInChIKey GHICCUXQJBDNRN UHFFFAOYSA N性质化学式 C7H5IO2摩尔质量 248 02 g mol 外观 白色固体密度 1 999 0 06 g cm 3熔点 269 270 C 542 543 K 1 溶解性 可溶于丙酮 2 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 2 结构及性质 3 参考文献 4 拓展阅读合成 编辑4 碘苯甲酸可以通过重氮化反应来制备 1 dd 也可由碘在二甲基亚砜中于60 C氧化4 肼基苯甲酸盐酸盐得到 3 dd 乙酸碘 I 直接氧化苯甲酸 也会生成4 碘苯甲酸 4 dd 其它的合成方法还包括碘和对氯汞苯甲酸的反应等 5 结构及性质 编辑4 碘苯甲酸和其它4 卤苯甲酸同构 属单斜晶系P21 n空间群 在固相以二聚体的形式存在 2 4 碘苯甲酸可以发生Suzuki反应 如和苯硼酸反应在钯催化剂的存在下 生成联苯 4 甲酸 6 它也能发生羧酸的特征反应 如和甲醇反应 生成4 碘苯甲酸甲酯 7 和氯化亚砜回流反应 得到4 碘苯甲酰氯 8 dd 它可以和Mn2 Co2 和Ni2 等金属离子形成配合物 9 参考文献 编辑 1 0 1 1 Gorlushko Dmitry A Filimonov Victor D Krasnokutskaya Elena A Semenischeva Nadya I Go Bong Seong Hwang Ho Yun Cha Eun Hye Chi Ki Whan Iodination of aryl amines in a water paste form via stable aryl diazonium tosylates Tetrahedron Letters 2008 49 6 1080 1082 ISSN 0040 4039 doi 10 1016 j tetlet 2007 11 192 Supplementary data doc 2 0 2 1 Nygren Cara L Wilson Chick C Turner John F C On the Solid State Structure of 4 Iodobenzoic Acid The Journal of Physical Chemistry A 2005 109 11 2586 2593 ISSN 1089 5639 doi 10 1021 jp047189b Dong Chun ping Nakamura Kentaro Taniguchi Toshihide Mita Soichiro Kodama Shintaro Kawaguchi Shin ichi Nomoto Akihiro Ogawa Akiya Mizuno Takumi Synthesis of Aryl Iodides from Arylhydrazines and Iodine ACS Omega 2018 3 8 9814 9821 ISSN 2470 1343 doi 10 1021 acsomega 8b01559 Giri Ramesh Yu Jin Quan Iodine monoacetate e EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley amp Sons Ltd 2008 pp 1 10 CODEN 69KUHI ISBN 978 0 470 84289 8 Frank C Whitmore and Gladys E Woodward p IODOBENZOIC ACID Benzoic acid p iodo 页面存档备份 存于互联网档案馆 Org Synth 1927 7 58 doi 10 15227 orgsyn 007 0058 Jebali Zayneb Granados Albert Nabili Abdelkader Boufi Sami do Rego Ana Maria B Majdoub Hatem Vallribera Adelina Cationic cellulose nanofibrils as a green support of palladium nanoparticles catalyst evaluation in Suzuki reactions Cellulose 2018 25 12 6963 6975 ISSN 0969 0239 doi 10 1007 s10570 018 2085 8 Chisholm David R Tomlinson Charles W E Zhou Garr Layy Holden Claire Affleck Valerie Lamb Rebecca Newling Katherine Ashton Peter Valentine Roy Redfern Christopher Erostyak Janos Makkai Geza Ambler Carrie A Whiting Andrew Pohl Ehmke Fluorescent Retinoic Acid Analogues as Probes for Biochemical and Intracellular Characterization of Retinoid Signaling Pathways ACS Chemical Biology 2019 14 3 369 377 ISSN 1554 8929 doi 10 1021 acschembio 8b00916 Wang Qun Liu Long Dong Jianyu Tian Zhibin Chen Tieqiao Metal free thioesterification of amides generating acyl thioesters New Journal of Chemistry 2019 43 24 9384 9388 ISSN 1144 0546 doi 10 1039 C9NJ01748H Churagov F M Gambarov D G Mamedov Kh S Several properties and structure of manganese II cobalt II and nickel II complexes with p derivatives of benzoic acid Koordinatsionnaya Khimiya 1991 17 10 1404 1411 ISSN 0132 344X 拓展阅读 编辑Grineva Olga V Zorky Petr M Rostov Evgenij S Crystal structures of monohalogenated benzoic acids Structural Chemistry 2007 18 4 443 448 ISSN 1040 0400 doi 10 1007 s11224 007 9161 2 Lewandowski W Baranska H Moscibroda P Dasiewicz B Effects of halogens on the aromatic system of benzoic acid Journal of Molecular Structure 1993 293 89 92 ISSN 0022 2860 doi 10 1016 0022 2860 93 80022 N 取自 https zh wikipedia org w index php title 4 碘苯甲酸 amp oldid 75512440, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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