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4-氯吡啶

十月 19, 2023

4-氯吡啶是一种有机化合物，化学式为C5H4ClN，它是氯吡啶的同分异构体之一。

4-氯吡啶
英文名 4-chloropyridine
别名 对氯吡啶
p-氯吡啶
识别
CAS号 626-61-9  
SMILES
 
  • n1ccc(Cl)cc1
性质
化学式 C5H4ClN
摩尔质量 113.54 g·mol⁻¹
外观 无色液体
氣味 吡啶味
密度 1.20±0.06 g·cm−3[1]
熔点 −43.5 °C（229.7 K）[2]
沸点 147－148 °C（420－421 K）[3]
相关物质
其他阴离子 4-氟吡啶、4-溴吡啶
4-碘吡啶
其他阳离子 氯苯
相关化学品 吡啶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备 编辑

4-氯吡啶可由吡啶-N-氧化物和氯化亚砜反应得到。[4]4-吡啶酮和五硫化二磷反应，得到4-巯基吡啶，再与氯气反应，得到4-氯吡啶。[5]

4-氯吡啶-N-氧化物在二氯二氧化钼的催化下由氢气还原[6]，或者直接用LiCl/NaBH4还原[7]，都可以得到4-氯吡啶。

反应 编辑

4-氯吡啶可以在甲醇钾的存在下（二(亚苄基丙酮)钯催化）脱氯，得到吡啶。[8]4-氯吡啶的氯也能被其它基团取代，如它和叠氮化钠反应可以得到4-叠氮基吡啶。[9]它和二氟化银反应，进一步被卤代，生成2-氟-4-氯吡啶。[10]

4-氯吡啶可以发生乌尔曼反应，生成4,4'-联吡啶。[11]在碳酸钾存在下，它和吡啶-3-硼酸发生铃木偶联反应，生成3,4'-联吡啶。[12]

 

参考文献 编辑

  1. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-07-19].
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  4. ^ Bobrański, Boguslaw; Kochańska, Lidia; Kowalewska, Anna. Über die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Pyridinoxyd. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). 1938, 71 (11): 2385–2388. ISSN 0365-9488. doi:10.1002/cber.19380711126. 
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  9. ^ Livi, O.; Ferrarini, P. L.; Tonetti, I.; Smaldone, F.; Zefola, G. Synthesis and pharmacological screening of 1,2,3-triazole derivatives of naphthalene, quinoline, pyridine. Farmaco, Edizione Scientifica, 1979. 34 (3): 217-218. ISSN: 0430-0920.
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十月 19, 2023
氯吡啶, 是一种有机化合物, 化学式为c5h4cln, 它是氯吡啶的同分异构体之一, 英文名, chloropyridine别名, 对氯吡啶p, 氯吡啶识别cas号, smiles, n1ccc, cc1性质化学式, c5h4cln摩尔质量, 外观, 无色液体氣味, 吡啶味密度, 熔点, 沸点, 相关物质其他阴离子, 氟吡啶, 溴吡啶4, 碘吡啶其他阳离子, 氯苯相关化学品, 吡啶若非注明, 所有数据均出自标准状态, 制备, 编辑可由吡啶, 氧化物和氯化亚砜反应得到, 吡啶酮和五硫化二磷反应, 得到4, 巯基吡啶,. 4 氯吡啶是一种有机化合物 化学式为C5H4ClN 它是氯吡啶的同分异构体之一 4 氯吡啶英文名 4 chloropyridine别名 对氯吡啶p 氯吡啶识别CAS号 626 61 9 SMILES n1ccc Cl cc1性质化学式 C5H4ClN摩尔质量 113 54 g mol 外观 无色液体氣味 吡啶味密度 1 20 0 06 g cm 3 1 熔点 43 5 C 229 7 K 2 沸点 147 148 C 420 421 K 3 相关物质其他阴离子 4 氟吡啶 4 溴吡啶4 碘吡啶其他阳离子 氯苯相关化学品 吡啶若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 制备 编辑4 氯吡啶可由吡啶 N 氧化物和氯化亚砜反应得到 4 4 吡啶酮和五硫化二磷反应 得到4 巯基吡啶 再与氯气反应 得到4 氯吡啶 5 4 氯吡啶 N 氧化物在二氯二氧化钼的催化下由氢气还原 6 或者直接用LiCl NaBH4还原 7 都可以得到4 氯吡啶 反应 编辑4 氯吡啶可以在甲醇钾的存在下 二 亚苄基丙酮 钯催化 脱氯 得到吡啶 8 4 氯吡啶的氯也能被其它基团取代 如它和叠氮化钠反应可以得到4 叠氮基吡啶 9 它和二氟化银反应 进一步被卤代 生成2 氟 4 氯吡啶 10 4 氯吡啶可以发生乌尔曼反应 生成4 4 联吡啶 11 在碳酸钾存在下 它和吡啶 3 硼酸发生铃木偶联反应 生成3 4 联吡啶 12 nbsp dd 参考文献 编辑 Calculated using Advanced Chemistry Development ACD Labs Software V11 02 C 1994 2020 ACD Labs Retrieved from SciFinder 2020 07 19 PhysProp data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse New York US Retrieved from SciFinder 2020 07 19 Kamienski B Paluch M Influence of halogen isomers of pyridine on the electric surface potential and surface tension in aqueous solutions Bulletin de l Academie Polonaise des Sciences Serie des Sciences Chimiques 1965 13 9 643 648 ISSN 0001 4095 Bobranski Boguslaw Kochanska Lidia Kowalewska Anna Uber die Einwirkung von Sulfurylchlorid auf Pyridinoxyd Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft A and B Series 1938 71 11 2385 2388 ISSN 0365 9488 doi 10 1002 cber 19380711126 King Harold Ware Lancelot L 186 4 Thiopyridone and derived substances J Chem Soc 1939 0 0 873 877 ISSN 0368 1769 doi 10 1039 JR9390000873 Reis Patricia M Royo Beatriz Chemoselective hydrogenation of nitroarenes and deoxygenation of pyridine N oxides with H2 catalyzed by MoO2Cl2 Tetrahedron Letters 2009 50 8 949 952 ISSN 0040 4039 doi 10 1016 j tetlet 2008 12 038 Ram S Raja Chary K Purushothama Iyengar D S An Efficient and Chemoselective Deoxygenation of Hetero Cyclic N Oxides Using Licl nabh4 Synthetic Communications 2000 30 19 3511 3515 ISSN 0039 7911 doi 10 1080 00397910008087263 Viciu Mihai S Grasa Gabriela A Nolan Steven P Catalytic Dehalogenation of Aryl Halides Mediated by a Palladium Imidazolium Salt System Organometallics 2001 20 16 3607 3612 ISSN 0276 7333 doi 10 1021 om010332s Livi O Ferrarini P L Tonetti I Smaldone F Zefola G Synthesis and pharmacological screening of 1 2 3 triazole derivatives of naphthalene quinoline pyridine Farmaco Edizione Scientifica 1979 34 3 217 218 ISSN 0430 0920 Fier P S Hartwig J F Selective C H Fluorination of Pyridines and Diazines Inspired by a Classic Amination Reaction Science 2013 342 6161 956 960 ISSN 0036 8075 doi 10 1126 science 1243759 Puthiaraj Pillaiyar Ahn Wha Seung Ullmann coupling of aryl chlorides in water catalyzed by palladium nanoparticles supported on amine grafted porous aromatic polymer Molecular Catalysis 2017 437 73 79 ISSN 2468 8231 doi 10 1016 j mcat 2017 05 003 Fleckenstein Christoph A Plenio Herbert Highly Efficient Suzuki Miyaura Coupling of Heterocyclic Substrates through Rational Reaction Design Chemistry A European Journal 2008 14 14 4267 4279 ISSN 0947 6539 doi 10 1002 chem 200701877 取自 https zh wikipedia org w index php title 4 氯吡啶 amp oldid 75512446, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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