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4-喹諾酮

4-喹诺酮(4-Quinolone)是一种衍生自喹啉有机化合物。虽然4-喹诺酮本身的实用价值很低,但其衍生物可用作药物[1]

4-喹諾酮
IUPAC名
Quinolin-4(1H)-one
别名 1H-Quinolin-4-one
识别
CAS号 529-37-3  Y
PubChem 69141
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C=CN2
InChI
 
  • 1S/C9H7NO/c11-9-5-6-10-8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H,(H,10,11)
InChIKey PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 155900
性质
化学式 C9H7NO
摩尔质量 145.16 g·mol−1
熔点 208-210 °C(271 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

4-喹诺酮存在一种能自发互相转变的互变异构体4-羟基喹啉(CAS#611-36-9)。

4-喹诺酮(右图)与其互变异构体4-羟基喹啉(左图)

合成路径 编辑

喹诺酮类化合物的化学合成通常涉及环闭合反应。这些反应通常在环氮的对位碳上引入一个羟基基团(一个–OH官能团)[2]。这种合成的一个例子是坎普斯环化反应,根据起始材料和反应条件的不同,可以得到如下所示的2-羟基喹啉(B)和4-羟基喹啉(A)。这些羟基喹啉会互变异构成为喹诺酮类化合物。

 
坎普斯环化反应图示

参考资料 编辑

  1. ^ Andriole, VT The Quinolones. Academic Press, 1989.
  2. ^ Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin. Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis. Organic Letters. 2017, 19 (9): 2418–2421. PMID 28425721. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968. 

喹諾酮, 喹诺酮, quinolone, 是一种衍生自喹啉的有机化合物, 虽然4, 喹诺酮本身的实用价值很低, 但其衍生物可用作药物, iupac名quinolin, one别名, quinolin, one识别cas号, ypubchem, 69141smiles, cn2inchi, c9h7no, inchikey, pmzdqrjgmboqbf, uhfffaoysa, nchebi, 155900性质化学式, c9h7no摩尔质量, 1熔点, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 喹诺酮存在一种能自发互相. 4 喹诺酮 4 Quinolone 是一种衍生自喹啉的有机化合物 虽然4 喹诺酮本身的实用价值很低 但其衍生物可用作药物 1 4 喹諾酮IUPAC名Quinolin 4 1H one别名 1H Quinolin 4 one识别CAS号 529 37 3 YPubChem 69141SMILES C1 CC C2C C1 C O C CN2InChI 1S C9H7NO c11 9 5 6 10 8 4 2 1 3 7 8 9 h1 6H H 10 11 InChIKey PMZDQRJGMBOQBF UHFFFAOYSA NChEBI 155900性质化学式 C9H7NO摩尔质量 145 16 g mol 1熔点 208 210 C 271 K 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 4 喹诺酮存在一种能自发互相转变的互变异构体4 羟基喹啉 CAS 611 36 9 4 喹诺酮 右图 与其互变异构体4 羟基喹啉 左图 合成路径 编辑喹诺酮类化合物的化学合成通常涉及环闭合反应 这些反应通常在环氮的对位碳上引入一个羟基基团 一个 OH官能团 2 这种合成的一个例子是坎普斯环化反应 根据起始材料和反应条件的不同 可以得到如下所示的2 羟基喹啉 B 和4 羟基喹啉 A 这些羟基喹啉会互变异构成为喹诺酮类化合物 nbsp 坎普斯环化反应图示参考资料 编辑 Andriole VT The Quinolones Academic Press 1989 Shi Pengfei Wang Lili Chen Kehao Wang Jie Zhu Jin Co III Catalyzed Enaminone Directed C H Amidation for Quinolone Synthesis Organic Letters 2017 19 9 2418 2421 PMID 28425721 doi 10 1021 acs orglett 7b00968 nbsp 这是一篇有机化学小作品 你可以通过编辑或修订扩充其内容 查论编 取自 https zh wikipedia org w index php title 4 喹諾酮 amp oldid 80024897, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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