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3-戊酮

3-戊酮(分子式:C5H10O)是简单的、对称二烷基酮,为一种无色液体,具有类似丙酮的气味。3-戊酮可溶于约25倍的水中,与有机溶剂混溶。 3-戊酮主要作为油漆和维生素E前体的溶剂[3] 。两个相关且更重要的酮是2-戊酮甲基异丙基酮

3-戊酮
IUPAC名
Pentan-3-one
别名 二乙基甲酮
识别
缩写 DEK
CAS号 96-22-0  
ChemSpider 7016
SMILES
InChI
InChIKey FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYAJ
ChEBI 87755
性质
化学式 C5H10O
摩尔质量 86.13 g·mol−1
外观 无色液体[1]
氣味 丙酮气味[2]
密度 0.81 g/cm3 at 20 °C[2]
熔点 -39 °C(234 K)
沸点 102 °C(375 K)
溶解性 35 g/L[2]
蒸氣壓 35 mmHg[1]
磁化率 -58.14·10−6 cm3/mol
危险性
爆炸極限 1.6%-6.4%[1]
PEL none[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

酮脱羧反应

在金属氧化物催化下,丙酸发生酮脱羧反应,得到3-戊酮:

2 CH3CH2COOH → (CH3CH2)2CO + CO2 + H2O

在实验室里,反应可以在管式炉中进行。[4]

羰基化反应

3-戊酮可以在八羰基二钴的催化下,通过乙烯一氧化碳氢气的结合制备,水也可以作为氢源。一种可能的中间体是乙烯-丙酰基配合物[CH3C(O)CO(Co)3(CH2=CH2)],通过[CH3COCH2CH2Co(Co)3]发生迁移插入反应生成。所需的氢来自于水煤气变换反应英语Water-gas shift reaction[5]

 

如果水煤气变换反应不可行,反应需要一个包含交替的一氧化碳和乙烯单元的聚合物。这类脂肪族聚酮一般使用钯催化剂。[6]

安全性

3-戊酮的阈值为200ppm(705mg/m3)。3-戊酮是危险的,如果3-戊酮接触皮肤或眼睛,会刺激皮肤,引起眼睛发红、流泪、瘙痒。如果摄入3-戊酮,也会引起神经系统或器官损伤。虽然3-戊酮被认为是稳定的,但如果暴露于火焰、火花或热源中,3-戊酮极易燃。为了安全起见,3-戊酮应该远离易燃材料、热源或火花,最好存储在阴凉、通风良好的区域。[7]

参考

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0212
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health
  3. ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  4. ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter & Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th. London: Longman Science & Technical. 1996: 613. ISBN 9780582462366. 
  5. ^ Murata K.; Matsuda A. Application of Homogeneous Water-Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation – A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene, CO and H2O. Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1981, 54 (7): 2089–2092. doi:10.1246/bcsj.54.2089. 
  6. ^ J. Liu; B.T. Heaton; J.A. Iggo & R. Whyman. The Complete Delineation of the Initiation, Propagation, and Termination Steps of the Carbomethoxy Cycle for the Carboalkoxylation of Ethene by Pd–Diphosphane Catalysts. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43: 90–94. doi:10.1002/anie.200352369. 
  7. ^ Chemicals & Laboratory Equipment, Material Safety Data Sheet for 3-pentanone (页面存档备份,存于互联网档案馆), ScienceLab.com, updated 11/06/2008

戊酮, 分子式, c5h10o, 是简单的, 对称二烷基酮, 为一种无色液体, 具有类似丙酮的气味, 可溶于约25倍的水中, 与有机溶剂混溶, 主要作为油漆和维生素e前体的溶剂, 两个相关且更重要的酮是2, 戊酮和甲基异丙基酮, iupac名pentan, one别名, 二乙基甲酮识别缩写, dekcas号, chemspider, 7016smiles, ccinchi, c5h10o, 2h3inchikey, fdpimtjiubpukl, uhfffaoyajchebi, 87755性质化学式, c5h10. 3 戊酮 分子式 C5H10O 是简单的 对称二烷基酮 为一种无色液体 具有类似丙酮的气味 3 戊酮可溶于约25倍的水中 与有机溶剂混溶 3 戊酮主要作为油漆和维生素E前体的溶剂 3 两个相关且更重要的酮是2 戊酮和甲基异丙基酮 3 戊酮IUPAC名Pentan 3 one别名 二乙基甲酮识别缩写 DEKCAS号 96 22 0 ChemSpider 7016SMILES O C CC CCInChI 1 C5H10O c1 3 5 6 4 2 h3 4H2 1 2H3InChIKey FDPIMTJIUBPUKL UHFFFAOYAJChEBI 87755性质化学式 C5H10O摩尔质量 86 13 g mol 1外观 无色液体 1 氣味 丙酮气味 2 密度 0 81 g cm3 at 20 C 2 熔点 39 C 234 K 沸点 102 C 375 K 溶解性 水 35 g L 2 蒸氣壓 35 mmHg 1 磁化率 58 14 10 6 cm3 mol危险性爆炸極限 1 6 6 4 1 PEL none 1 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 合成 1 1 酮脱羧反应 1 2 羰基化反应 2 安全性 3 参考合成 编辑酮脱羧反应 编辑 在金属氧化物催化下 丙酸发生酮脱羧反应 得到3 戊酮 2 CH3CH2COOH CH3CH2 2CO CO2 H2O在实验室里 反应可以在管式炉中进行 4 羰基化反应 编辑 3 戊酮可以在八羰基二钴的催化下 通过乙烯 一氧化碳 氢气的结合制备 水也可以作为氢源 一种可能的中间体是乙烯 丙酰基配合物 CH3C O CO Co 3 CH2 CH2 通过 CH3COCH2CH2Co Co 3 发生迁移插入反应生成 所需的氢来自于水煤气变换反应 英语 Water gas shift reaction 5 如果水煤气变换反应不可行 反应需要一个包含交替的一氧化碳和乙烯单元的聚合物 这类脂肪族聚酮一般使用钯催化剂 6 安全性 编辑3 戊酮的阈值为200ppm 705mg m3 3 戊酮是危险的 如果3 戊酮接触皮肤或眼睛 会刺激皮肤 引起眼睛发红 流泪 瘙痒 如果摄入3 戊酮 也会引起神经系统或器官损伤 虽然3 戊酮被认为是稳定的 但如果暴露于火焰 火花或热源中 3 戊酮极易燃 为了安全起见 3 戊酮应该远离易燃材料 热源或火花 最好存储在阴凉 通风良好的区域 7 参考 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0212 2 0 2 1 2 2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health Hardo Siegel Manfred Eggersdorfer Ketones in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH 2002 by Wiley VCH Wienheim doi 10 1002 14356007 a15 077 Furniss Brian Hannaford Antony Smith Peter amp Tatchell Austin Vogel s Textbook of Practical Organic Chemistry 5th London Longman Science amp Technical 1996 613 ISBN 9780582462366 Murata K Matsuda A Application of Homogeneous Water Gas Shift Reaction III Further Study of the Hydrocarbonylation A highly Selective Formation of Diethyl Keton from Ethene CO and H2O Bulletin of the Chemical Society of Japan 1981 54 7 2089 2092 doi 10 1246 bcsj 54 2089 J Liu B T Heaton J A Iggo amp R Whyman The Complete Delineation of the Initiation Propagation and Termination Steps of the Carbomethoxy Cycle for the Carboalkoxylation of Ethene by Pd Diphosphane Catalysts Angew Chem Int Ed 2004 43 90 94 doi 10 1002 anie 200352369 Chemicals amp Laboratory Equipment Material Safety Data Sheet for 3 pentanone 页面存档备份 存于互联网档案馆 ScienceLab com updated 11 06 2008 取自 https zh wikipedia org w index php title 3 戊酮 amp oldid 68678763, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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