2-甲基吡啶

2-甲基吡啶是一种有机物，化学式为C₆H₇N。它是无色液体，有着强烈的不愉快吡啶味。它主要用于合成乙烯基吡啶以及农用化学品nitrapyrin。^[1]

2-甲基吡啶
英文名	2-Picoline 2-Methylpyridine
识别
CAS号	109-06-8
PubChem	7975
ChemSpider	7687
SMILES	Cc1ccccn1
ChEBI	50415
性质
化学式	C6H7N
摩尔质量	93.13 g/mol g·mol⁻¹
外观	浅黄色澄清液体
密度	0.943 g/mL
熔点	-70 °C（203 K）
沸点	128 - 129 ℃
溶解性（水）	混溶
磁化率	-60.3·10^−6 cm^3/mol
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2-甲基吡啶是第一个被分离出纯品的吡啶类化合物。它由T. Anderson在1846年从煤焦油中分离出来。^[2] 现在它则主要有两种方法生产：甲醛、乙醛和氨的缩合反应以及腈和乙炔的环化反应。例如乙醛和氨的化合反应：

 

在1989年，全世界约有8000吨2-甲基吡啶被生产出来。^[3]

反应

甲基吡啶的大部分反应发生在甲基上。如2-甲基吡啶的主要用于制备2-乙烯基吡啶，其转化可以通过和甲醛的缩合反应来完成：

 

2-乙烯基吡啶、丁二烯和苯乙烯的共聚物可以用作纺织品轮胎帘线的粘合剂。2-甲基吡啶也是农药nitrapyrin的前体，用于防止化肥中氨的损失。它可以被高锰酸钾氧化为2-吡啶甲酸：^[3]

 

它的丁基锂去质子化产物为C₅H₄NCH₂Li，是一种通用的亲核试剂。^[4] 甲基吡啶的N-烷基化反应也用于生产安普罗因，一种抗原生动物剂。

生物降解

和其它吡啶衍生物类似，2-甲基吡啶通常被认为是处理油页岩或煤产生的相关的环境污染物，它也在遗留的木材处理场所也被发现。该化合物易于被某些微生物降解，例如节杆菌属（Arthrobacter）（sp.菌株R1，ATTC菌株号49987），可从吡啶衍生物的复杂混合物污染的水层中分离出来。^[5]节杆菌及其密切相关的放线菌，被发现与吡啶衍生物和其他含氮杂环化合物的降解有关。相比于3-甲基吡啶，2-甲基吡啶和4-甲基吡啶更易于降解，并表现出比环境样品更少的挥发损失。^[6]

参考文献

1. Eric F. V. Scriven, Ramiah Murugan. 'Pyridine and Pyridine Derivatives', Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (2005). doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2
2. Anderson, T. On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar (Free full text at Google Books). Edinburgh New Phil. J. 1846, XLI: 146–156; 291–300 [2017-04-25]. （原始内容于2020-09-15）. 
3. Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. doi:10.1002/14356007.a22_399. 
4. Stephanie Ganssl; Julia Pedronil; Alexandre Lumbrosol; Günther Leonhardt-Lutterbeckl; Antje Meißnerl; Siping Weil; Hans-Joachim Drexlerl; Detlef Hellerl; Bernhard Breital. Rhodium-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes towards Z-Enol Esters. Org. Synth. 2016, 93: 367–384. doi:10.15227/orgsyn.093.0367. 
5. O'Loughlin, E. J., G.K. Sims, and S.J. Traina. 1999. Biodegradation of 2-methyl, 2-ethyl, and 2-hydroxypyridine by an Arthrobacter sp. isolated from subsurface sediment. Biodegradation 10:93-104.
6. Sims, G.K.; L.E. Sommers. Biodegradation of pyridine derivatives in soil suspensions. Environmental Toxicology and Chemistry. 1985, 5: 503–509. doi:10.1002/etc.5620050601.