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乙酰丙酮

乙酰丙酮是一种有机化合物,缩写Hacac,其标准命名为2,4-戊二酮。它是一个双齿配体,并且在杂环化合物合成中有很多用处。

乙酰丙酮
IUPAC名
pentane-2,4-dione
2,4-戊二酮
英文名 Acetylacetone
识别
缩写 Hacac
CAS号 123-54-6  Y
ChemSpider 29001
SMILES
 
  • O=C(C)CC(=O)C
InChI
 
  • 1/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3
InChIKey YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYAO
ChEBI 14750
KEGG C15499
性质
化学式 C5H8O2
摩尔质量 100.12 g·mol⁻¹
密度 0.98 g/mL
熔点 −23 °C(250 K)
沸点 140 °C(413 K)
溶解性 16 g / 100 mL
危险性
欧盟危险性符号
有害 Xn
警示术语 R:R10, R22
安全术语 S:S2, S21, S23, S24/25
NFPA 704
2
2
0
 
闪点 34°C
自燃温度 340°C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

乙酰丙酮具有烯醇互变异构

制备 编辑

乙酰丙酮可由三氟化硼存在下,丙酮乙酸酐酰化制得。

(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3

也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得。

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl

性质 编辑

乙酰丙酮具有弱酸性,pKa为8.94[1],可以和金属的氢氧化物反应,形成乙酰丙酮盐

参考资料 编辑

  1. ^ 2,4-Pentanedione. Retrieved from SciFinder. [2017-12-26]
  • 邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-017755-8

乙酰丙酮, 是一种有机化合物, 缩写hacac, 其标准命名为2, 戊二酮, 它是一个双齿配体, 并且在杂环化合物的合成中有很多用处, iupac名pentane, dione2, 戊二酮英文名, acetylacetone识别缩写, hacaccas号, ychemspider, 29001smiles, cinchi, c5h8o2, h3h2, 2h3inchikey, yrkcreayfqtbpv, uhfffaoyaochebi, 14750kegg, c15499性质化学式, c5h8o2摩尔质量, 密. 乙酰丙酮是一种有机化合物 缩写Hacac 其标准命名为2 4 戊二酮 它是一个双齿配体 并且在杂环化合物的合成中有很多用处 乙酰丙酮IUPAC名pentane 2 4 dione2 4 戊二酮英文名 Acetylacetone识别缩写 HacacCAS号 123 54 6 YChemSpider 29001SMILES O C C CC O CInChI 1 C5H8O2 c1 4 6 3 5 2 7 h3H2 1 2H3InChIKey YRKCREAYFQTBPV UHFFFAOYAOChEBI 14750KEGG C15499性质化学式 C5H8O2摩尔质量 100 12 g mol 密度 0 98 g mL熔点 23 C 250 K 沸点 140 C 413 K 溶解性 水 16 g 100 mL危险性欧盟危险性符号有害 Xn警示术语 R R10 R22安全术语 S S2 S21 S23 S24 25NFPA 704 2 2 0 闪点 34 C自燃温度 340 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 乙酰丙酮具有烯醇和酮的互变异构 制备 编辑乙酰丙酮可由三氟化硼存在下 丙酮被乙酸酐酰化制得 CH3CO 2O CH3C O CH3 CH3C O CH2C O CH3也可由丙酮和乙酸乙酯缩合制得 NaOEt EtO2CCH3 CH3C O CH3 NaCH3C O CHC O CH3 2 EtOH NaCH3C O CHC O CH3 HCl CH3C O CH2C O CH3 NaCl性质 编辑乙酰丙酮具有弱酸性 pKa为8 94 1 可以和金属的氢氧化物反应 形成乙酰丙酮盐 参考资料 编辑 2 4 Pentanedione Retrieved from SciFinder 2017 12 26 邢其毅等 基础有机化学 第三版下册 北京 高等教育出版社 2005年 ISBN 978 7 04 017755 8 取自 https zh wikipedia org w index php title 乙酰丙酮 amp oldid 75296885, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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