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二月 11, 2023
甲基, 苯基, 哌啶丙酸酯, 维基百科中的醫學内容仅供参考, 並不能視作專業意見, 如需獲取醫療幫助或意見, 请咨询专业人士, 詳見醫學聲明, mppp, 是一种在1940年代由罗氏的研发人员研制出来的鸦片类止痛药, mppp后来在医学上并没有被使用, 不过却被作为一种毒品而非法生产, 它是一种哌替啶的类似物, 但由于在医学上没有用途, 美国缉毒局的受控物质法案将其列为了i类管制药物, 实际上mppp是哌替啶酯的羧酸部分与醇部分调转的同分异构体, 被认为有相当于吗啡的70, 的药效, 臨床資料其他名稱4, prop. 维基百科中的醫學内容仅供参考 並不能視作專業意見 如需獲取醫療幫助或意見 请咨询专业人士 詳見醫學聲明 1 甲基 4 苯基 4 哌啶丙酸酯 MPPP 是一种在1940年代由罗氏的研发人员研制出来的鸦片类止痛药 1 MPPP后来在医学上并没有被使用 不过却被作为一种毒品而非法生产 它是一种哌替啶的类似物 但由于在医学上没有用途 美国缉毒局的受控物质法案将其列为了I类管制药物 实际上MPPP是哌替啶酯的羧酸部分与醇部分调转的同分异构体 被认为有相当于吗啡的70 的药效 1 甲基 4 苯基 4 哌啶丙酸酯臨床資料其他名稱4 propionyloxy 4 phenyl N methylpiperidine MPPP 3 desmethylprodine法律規範狀態法律規範美 Schedule I识别信息IUPAC命名法 1 methyl 4 phenylpiperidin 4 yl propanoateCAS号13147 09 6 PubChem CID61583DrugBankDB01478 ChemSpider55493 ChEMBLChEMBL279865 CompTox Dashboard 英语 CompTox Chemicals Dashboard EPA DTXSID80157061化学信息化学式C 15H 21N O 2摩尔质量247 33 g mol3D模型 JSmol 英语 JSmol 交互式图像SMILES O C OC2 c1ccccc1 CCN C CC2 CCInChI InChI 1S C15H21NO2 c1 3 14 17 18 15 9 11 16 2 12 10 15 13 7 5 4 6 8 13 h4 8H 3 9 12H2 1 2H3 Key BCQMRZRAWHNSBF UHFFFAOYSA N 这种药物在1977年由一名23岁的马里兰州化学系学生巴里 金德斯顿 Barry Kidston 第一次作为毒品合成 金德斯顿当时参考了阿尔伯特 耶林的一篇论文 2 通过将杜冷丁的酯结构反转 他成功制造出了MPPP这种在当时合法且不受控制的接近吗啡的药效的毒品 然而 合成时一种三级醇的中间产物在超过30 C的酸性环境下极其容易脱水 金德斯顿当时并没有预料到这一点 因此他直接在常温下用丙酸酐酯化了这种中间产物 从而导致合成出来的MPPP含有大量杂质MPTP 3 在金德斯顿给自己注射这种不纯的毒品的数天之后 他和几个一起试用这些MPPP的朋友开始出现严重的帕金森氏症的症状 4 1 甲基 4 苯基吡啶 MPP 一种MPTP的代谢产物 能够引起类似帕金森病的不可逆症状的急性发作 5 6 当MPTP进入大脑之后 会被神經膠質細胞里的单胺氧化酶B代谢成MPP 这种神经毒素 MPP 随即选择性地杀死大脑中黑质致密部 英语 pars compacta 产生多巴胺的神经细胞 进而引发帕金森氏症 7 参考资料 编辑 US Patent 2498432 I Branched Lower Alkyl 4 Phenyl 4 Aceloxy Piperidines Ziering A Lee J Piperidine derivatives 1 3 dialkyl 4 aryl 4 acyloxypiperidines The Journal of organic chemistry 1947 12 6 911 914 PMID 18919744 doi 10 1021 jo01170a024 Johannessen J N Markey S P Assessment of the opiate properties of two constituents of a toxic illicit drug mixture Drug and alcohol dependence 1984 13 4 367 374 PMID 6148225 doi 10 1016 0376 8716 84 90004 8 Gibb Barry J 2007 The Rough Guide to the Brain Rough Guides Ltd London pg 166 Davis G C Williams A C Markey S P Ebert M H Caine E D Reichert C M Kopin I J Chronic Parkinsonism secondary to intravenous injection of meperidine analogues Psychiatry research 1979 1 3 249 254 PMID 298352 doi 10 1016 0165 1781 79 90006 4 Wallis Claudia Surprising Clue to Parkinson s TIME Time 2001 06 24 2010 05 13 原始内容存档于2010 06 12 Schmidt N Ferger B Neurochemical findings in the MPTP model of Parkinson s disease Journal of neural transmission Vienna Austria 1996 2001 108 11 1263 1282 PMID 11768626 doi 10 1007 s007020100004 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 甲基 4 苯基 4 哌啶丙酸酯 amp oldid 74267031, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,